171163. lajstromszámú szabadalom • Eljárás transz eburnamenin-származékok előállítására
MAGYAR SZABADALMI 171163 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS SZOLGALATI TALÁLMÁNY fln Nemzetközi osztályozás: i&fijf Bejelentés napja: 1974. IX. 27. (Rí—547) C 07 D 519/04 7^f" Közzététel napja: 1977. jún. 28. 5r ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1978. VI. 30. '1 ' <' \ Feltalálók: dr. Szántay Csaba oki. vegyészmérnök egyetemi tanár 18% dr. Szabó Lajos oki. vegyész 17% dr. Kalaus György oki. vegyészmérnök 15% dr. Kárpáti Egon orvos 30% dr. Szporny László orvos 20% Budapest. Tulajdonos: Richter Gedeon Vegyészeti Gyár Rt., Budapest Eljárás transz eburnamenin-származékok előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás (I) általános képletű, új transz eburnamenin-származékok — mely képletben Rj jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport és R2 jelentése karboxil-csoport, 1—4 szénatomos alkil-láncot tartalmazó alkoxikarbonil-csoport vagy ciano-csoport —, 5 valamint sói előállítására. Az eburnamenin-származékok között már korábban is értékes terápiás hatással rendelkező vegyületek voltak ismeretesek, mint például a vinkamin és származékai (163 143 számú magyar szabadalmi leírás). io A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületekben Rt 1—4 szénatomos alkil-csoportként egyenes vagy elágazó szénláncú alkil-csoportot jelenthet. Ilyen alkil-csoportok lehetnek például a metil-, etil-, n-propil-, i-propil-, n-butil-, i-butil- és terc-butil-, 15 előnyösen az etil-csoport. R2 1—4 szénatomos alkil láncot tartalmazó alkoxikarbonil-csoportként egyenes vagy elágazóláncú 1—4 szénatomos alkoxi-csoportot tartalmazhat, például metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, n-butoxi-, i-butoxi-, terc-butoxi- 20 -karbonil-csoportot jelenthet. Külcinösen előnyösek azok a találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületek, mely képletben Rj jelentése etil- vagy n-butil-csoport és R2 jelentése metoxikarbonil-, etoxikarbonil- vagy ciano-csoport. 25 A találmány szerinti eljárással előállított valamennyi vegyület új. Valamely (I) általános képletű transz eburnameninszármazékot — mely képletben Rj és R2 jelentése a fent megadottakkal egyező —, valamint savaddíciós sóit a 30 találmány értelmében úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű dehidro-eburnamenin-származékot — mely képletben Rj és R2 az (I) általános képletű vegyületeknél megadott jelentésű és X(_) jelentése egy savmaradék anion — redukálunk, és kívánt esetben valamely így kapott (I) általános képletű eburnamenin-származékot — mely képletben Rj és R2 jelentése a fent megadottakkal egyező — egy savval reagáltatunk és/vagy valamely (I) általános képletű eburnamenin-származékot — mely képletben Rt jelentése a fent megadottal egyező és R2 jelentése 1—4 szénatomos alkil-láncot tartalmazó alkoxikarbonil-csoport, vagy ciano-csoport — hidrolizálunk. Valamely (II) általános képletű kiindulási anyagot — mely képletben R,, R2 és X (_) jelentése a fent megadottakkal egyező — úgy állítunk elő, hogy valamely (III) általános képletű vegyületet — mely képletben Rj jelentése a fent megadottal egyező — valamely (IV) általános képletű vegyülettel — mely képletben Y jelentése halogénatom és R2 jelentése a fent megadottal egyező — reagáltatunk, majd kívánt esetben valamely így kapott (II) általános képletű vegyületet — mely képletben Rj és R2 jelentése a fent megadottakkal egyező és X ( ~* jelentése halogenid anion — egy savval reagáltatunk és/vagy valamely (II) általános képletű vegyületet — mely képletben R, és X(~"> jelentése a fent megadottakkal egyező és R2 jelentése 1—4 szénatomos alkil-láncot tartalmazó alkoxikarbonil-csoport vagy ciano-csoport — hidrolizálunk. A (II) általános képletű vegyületekben X(~> savmara -171163 1
