171157. lajstromszámú szabadalom • Eljrásá pirimido[4,5-b]kinolin-4-(3H)-on-2-karbonsav-származékok előállítására
17 171157 18 R2 R3 R4 R5 Olvadáspont (C°) Kitermelés (%) H -OCH3 H -OCH3 231-232 (bomlik) 20+ -OCH3 H H -OCH3 247-248 (bomlik) 82,5 H H -OCH3 H 157-162 (bomlik) 42 H -OCH3 -OCH3 -OCH3 244,5 (bomlik) 73,5 H -OC2 H s -0-m-C4 H 9 H 54 H -OC2 H 5 -OCH2 C 6 H 5 H 167-167,5 (bomlik) 73 H -OC2 H s -OCH3 H 243-244 (bomlik) 62 H -OC2 H 5 -OC2 H s H 191-193 (bomlik) 79 H -OCH2 -OCH2 H 301,5 (bomlik) 98,2 + 18 órán át forraljuk visszacsepegő hűtő alatt. B) A 6,7-dimetoxi-2-aminokinolin-3--karbonsavamid előállítása 750 ml 50%-os ecetsav-N,N-dimetilformamidban 75,0 g (0,271 mól) a-ciano-íi-(2-nitro-4,5-dimetoxi- 30 fenil)-akrilamidot szuszpendálunk, a szuszpenzióhoz 75 C° hőmérsékleten 1,5 óra alatt 65,2 g (1,22 mól) vasport adunk. Az adagolás végén 90 C° hőmérsékletre melegítjük a reakcióelegyet, négy órán át ezen a hőmérsékleten tartjuk, majd még 35 forrón szűrjük. A szűrési maradékot 150 ml forró ecetsavval mossuk. A sötétvörös színű szűrletet fokozatosan 1500ml In hidrogénkloridhoz adjuk, a kivált rózsaszínű csapadékot szűréssel elkülönítjük és 10% fölöslegben jelenlevő vizes nátrium- 40 hidroxidból kikristályosítjuk. Szűréssel elkülönítjük a kristályokat, hideg izopropanollal mossuk és szárítjuk, amikor sárga színű kristályos termékként 57,1 g (kitermelés 83,5%) 274-275 C° hőmérsékleten olvadó 6,7-dimetoxi-2-aminokinolin-3-karbonsavamidot kapunk. Elemanalízis a C12 H 15 N 3 0 3 képlet alapján: számított: C = 58,30%, H = 5,29%, N =16,99%, mért: C = 58,06%, H = 5,29%, N =17,25%. A B) eljárásváltozat szerint eljárva, de az A) eljárásváltozatban megadottak szerint előállított megfelelő a - ciano-j3-(2-nitro-alkoxifenil)-akrilamidot használva kiindulási vegyületként előállítjuk a következő, olyan IV általános képletű vegyületeket, (R1 = H) ahol R2 , R 3 , R 4 és R 5 az alábbiakban megadott jelentésűek: R2 R3 R4 R5 Olvadáspont (C°) Kitermelés (%) H -OCH3 H -OCH3 284-286 52 -OCH3 H H -OCH3 263-264 (bomlik) 78,5 H H -OCH3 H 281-282 (bomlik) 82 H -OCH3 -OCH3 -OCH3 240-241,5 (bomlik) 83,2 H -OC2 H 5 -0-n-C4 H 9 H 252 85 H -OC2 H 5 -OC7 H 7 H 279-280 (bomlik) 73 H -OC2 H 5 -OCH3 H 234-235 (bomlik) 83,7 H -OC2 H s -OC2 H 5 H 243-244 (bomlik) 90,8 H -0-CH2 -CH2 -0-H 269,5 (bomlik) 26,5
