171036. lajstromszámú szabadalom • Tiadiazol-származékokat tartalmazó inszekticid és nematocid kompoziciók és eljárás a hatóanyagok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. X. 24. Franciaországi elsőbbsége: 1973.X. 26.(73 38223) Közzététel napja: 1977. V. 28. Megjelent: 1978. V. 31. (RO-807) 171036 Nemzetközi osztályozás: A01N 9/00, C07D 285/06 Feltalálók: Perronnet Jacques mérnök, Párizs, Taliani Laurent kutatómérnök, Les Pavülons-sous-Bois, Franciaország Tulajdonos: Roussel Uclaf, Romainville, Franciaország Tiadiazol-származékokat tartalmazó inszekticid és nematocid kompozíciók és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 A találmány tiadiazol-származékokat tartalmazó inszekticid és nematocid kompozíciókra vonatkozik. A találmány tárgya továbbá eljárás e kompozíciók hatóanyagainak előállítására. A találmány szerinti eljárással előállítható új tiadiazol-származékok az (I) általános képletnek felelnek meg - ahol R jelentése 1-3 szénatomos alkil-csoport, W jelentése oxigénatom vagy kénatom, X jelentése oxigénatom, kénatom, -N(l-3 szénatomos alkil)-csoport, n értéke 1, 2, 3 vagy 4, 10 R' jelentése hidrogénatom, 2-4 szénatomos alkenil-csoport vagy adott esetben egy vagy két halo- 15 génatommal, vagy 1-3 szénatomos alkil-csoporttal szubsztituált fenil-csoport. R előnyösen etil- vagy metil-csoportot jelent, azonban propü- vagy izopropil-csoportot is jelent- 20 het. Az X jelentésében szereplő -N(l-3 szénatomos alkil)-csoportban az alkil-csoport előnyösen metil-csoport lehet, a nitrogénatomhoz azonban propil-, izopropil- vagy etil-csoport is kapcsolódhat. 25 R' alkenil-csoportként például 2-metil-l-propenil-, 1-metil-1-propenil-, 2-metil-2-propenil-, 1-metil-2-propenil-, 1-butenil-, 2-butenü-, 3-butenil-, allil-, izopropenil- vagy 2-metil-vinil-csoportot, továbbá - előnyösen - vinil-csoportot jelenthet. 30 Ha R' monoszubsztituált fenil-csoportot jelent, a szubsztituensek a fenil-gyűrű orto-, méta- vagy para-helyzetéhez kapcsolódhatnak. A fenil-gyűrűhöz kapcsolódó szubsztituens például izopropil-, propil-, etil- vagy metil-csoport, vagy jódatom, brómatom, vagy fluoratom, továbbá - előnyösen - klóratom lehet. Ha R' diszubsztituált fenil-csoportot jelent, a fenil-gyűrűhöz két azonos vagy különböző szubsztituens, például izopropil-, propil-, etil- vagy metil-csoport, jódatom, brómatom, fluoratom vagy -előnyösen - klóratom kapcsolódhat. Különösen előnyösnek bizonyultak azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R etilvagy metil-csoportot, X oxigénatomot, kénatomot vagy -N(CH3)-csoportot, R' hidrogénatomot vagy p-klór-fenil-, fenil-, vinil-, p-tolil- vagy o,p-diklór-fenil-csoportot jelent, n értéke 1, 2 vagy 4 és W jelentése a fenti. Hasonló szerkezetű vegyületek ismeretesek a 3 574 223 és a 3 801 586 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásokból. A 3 574 223 számú Amerikai Egyesűit Államok-beli szabadalmi leírás olyan tiadiazol-származékokra vonatkozik, amelyek gyűrűje a 3-helyzetben foszforil-tiometil-csoporttal van helyettesítve, míg a gyűrű 5-helyzetű szubsztituense alkoxi-, alkiltio-, amino- vagy mono- vagy dialkilamino-csoport lehet. E vegyületek inszekticid hatást mutatnak. 171036