170984. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített triazino-benzimidazolok előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. XI. 05. (HO-1736) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973. XI. 10. (P 23 56 258.5) Közzététel napja: 1977. V. 28. Megjelent: 1978. V. 31. 170984 Nemzetközi osztályozás: C07D 403/00 Feltalálók: dr. Röchling Hans vegyész, Altenhain/Taunus, dr. Hartel Kurt biológus, Hofheim/Taunus, dr. Kirsch Reinhard állatorvos, Niederjosbach/Taunus, dr. Düwel Dieter parazitológus, Hofheim/Taunus, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Hoechst Aktiengesellschaft, Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás helyettesített tríazino-benzimidazolok előállítására 1 A találmány az I általános képletű triazono-benzimidazolok előállítására vonatkozik, ahol az egyes szubsztituensek jelentése a következő: Rt adott esetben elágazó szénláncú 1—18 szén- 5 atomos alkilcsoport, ciklohexil-csoport, IA általános képletű (Triciklo-[5,2,l,02 ' 6 ]-decil)-csoport, benzil- vagy difenil-etil-csoport, fenil-csoport, metilmerkaptopropil- vagy triciklodecenil-csoport, 10 R2 egyenes vagy elágazó szénláncú 1-6 szénatomos alkilcsoport R3 hidrogénatom vagy halogén, előnyösen klórvagy brómatom, R4 hidrogén- vagy halogénatom, előnyösen fluor- 15 vagy klóratom, továbbá feniltio-, femlszulfinil-, fenoxi-, etoxi-, metil-, ciano-, nitro-, kinolinoxi-, N'-metilpiperazinil- vagy benzoil-csoport, R5 hidrogénatom vagy halogénatom, előnyösen klór- vagy brómatom_ 20 X oxigénatom vagy kénatom, azzal a megszorítással, hogy az I általános képletű vegyületben, R3, R4 és R s mindegyike egyszerre hidrogénatom X oxigénatom, R2 pedig metilcsoport nem lehet. 25 R3 , R 4 ésR s szubsztituensek kombinációjaként olyan csoportokat részesírünk előnyben, ahol a felsorolt szubsztituensek közül legalább az egyik hidrogénatom, mimellett, ha R4-SR vagy -OR szubsztituense, akkor R3 és R 5 előnyösen 30 hidrogénatom. Előnyösek azok a kombinációk is, amelyekben R3 , R4 és R 5 hidrogénatom, továbbá, amelyekben R3 , R 5 hidrogénatom, és R4 feniltio-, fenilszulfinil-, fenoxi-, etoxi-, klór-, fluor-, brómatom, cianocsoport vagy metilcsoport, ahol R4 és R5 hidrogénatom és R 3 halogén-, előnyösen klóratom vagy R4 hidrogénatom, R3 és R s halogén-, előnyösen klóratom. Ha X szubsztituens kénatomot jelent, akkor R3, R 4 és R s előnyösen hidrogénatomot jelentenek. A 3 896 120 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásban fungicid-anthelmintikus hatású, a benzolgyűrűben helyettesítetlen triazino-benzimidazolok vannak ismertetve, ezeknek a vegyületeknek azonban jóval kisebb hatásuk van, mint a találmány szerint előállított vegyületeknek. A találmány szerinti eljárás az I általános képletű triazino-benzimidazol előállítására — ahol a szubsztituensek jelentése a fenti - azzal jellemezhető, hogy egy IV általános képletű benzimidazolt egy H2N-Ri általános képletű aminnal - ahol R x szubsztituens az előbbi- és formaldehiddel reagáltatunk. A találmány szerinti eljárás egyik előnyös kiviteli módja szerint a IV általános képletű benzimidazolt oldószerben szuszpendáljuk vagy oldjuk, ehhez 1 mólnyi mennyiségű amint és keverés közben 2—4 mólnyi mennyiségű vizes formaldehid-170984
