170942. lajstromszámú szabadalom • Karbamoilimidazol-származékot tartalmazó rovarirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
19 170942 20 R'R2 NCXR3 R4 Fizikai állapot és állandók (olvadáspont és forráspont) morfolinokarbonilmetiltioszek-butilszilárd, 70—72° morfol inokarboniletiltioszek-butilszilárd, 73—75° mofolinokarbonilbutiltioszek-butilfolyadék, 153-157°/0,1 Torr morfolinokarbonilpropiltioszek-butilszilárd, 34—36° morfolinokarbonilizopropiltioszek-butilszilárd, 44-46° morfolinokarbonilpentiltioszek-butilfolyadék, 161-166°/0,1 Torr morfolinokarbonilmetiltioterc-butilszüárd, 95-97° morfolinokarboniletiltioterc-butilszilárd, 100-102° morfolinokarbonilmetiltioizobutilszilárd, 70-72° morfolinokarboniletiltioizobutilszilárd, 63—65° morfolinokarboniletiltioizopropilszilárd, 59-61° morfolinokarbonilmetiltioizopropilszilárd, 63—65° morfolinokarboniletiltio-1-etil-propilfolyadék, 142-145°/0,2 Torr m orfolinokarbonilpropiltio-1-etil-propilfolyadék, 146-148°/0,15 Torr morfolinokarbonilmetiltio-1-etil-propilfolyadék, 146-148°/0,2 Torr morfol inokarbonil -metiltiometilszilárd, 81-83° morfolinokarbonilmetiltio-1-metilciklopentilszilárd, 90-91° morfolinokarbonilmetiltioterc-peniilszilárd, 85-86° morfolinokarbonil-2-klórprop-2-eniltioterc-butil folyadék, 166-168°/0,25 Torr morfolinokarbonilmetiltio-metiltioterc-butilfolyadék, 170-!72°/0,2Torr piperidinokarboniletiltioterc-butilszilárd, 63—65° morfolinokarbonil-2-dimetilaminoetiltio-szek-butilfolyadék, 164-166°/0,1 Torr 6. példa l-Dimetiltiokarbamoil-2-metiltio-4(5)-terc-butil-imidazol 55 17,0 g 2-metiltio-4-terc-butil-imidazolt 200 ml vízmentes dioxánban oldunk, és a kapott oldathoz hozzáadunk 13,9 ml trietilamint és 12,3 g dimetiltiokarbamoilkloridot. A reakciókeveréket 8 óra 60 hosszat visszafolyatás közben melegítjük, majd lehűtjük, és a kivált trietilamin-hidrokloridot szűréssel eltávolítjuk. A szűredékből a dioxánt ledesztilláljuk, mire barna olaj marad vissza. Ezt az olajat 50-50 ml 60-80°-on forró petroléterrel két- 65 szer extraháljuk, és a hűtés közben kivált szilárd anyagot szűrőn elválasztjuk. Ezt a terméket aktív szénnel kezelve, és 80—100° forráspontú petroléterből átkristályosítva l-dimetiltiokarbamoil-2-metiltio-4(5)-terc-butil-imidazolt kapunk. Olvadáspontja 94-96°. Hasonló módon állíthatjuk elő a következő vegyületeket: l-Dimetiltiokarbamoil-2-etiltio-4(5)-(l-metil-ciklohexil)-imidazol, forráspontja 0,2 Torr nyomáson 180-190°. l-Dimetiltiokarbamoil-2-metiltio-4(5)--terc-pentil-imidazol, forráspontja 0,1 Torr nyomáson 126-130°. 10
