170942. lajstromszámú szabadalom • Karbamoilimidazol-származékot tartalmazó rovarirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
21 7. példa 170942 10. példa 22 l-[N-Metil-N-(2-etoxi-etil)]-karbamoil-2--metiltio-4( 5)-terc-butil-imidazol 7 g 2-metiltio-4-terc-butil-imidazol 45 ml vízmentes tetrahidrofuránnal készült oldatát hozzáadjuk 2,42 g nátriumhidrid ásványolajjal készült 60%-os diszperziójához. A kapott reakciókeveréket 0 és 5° közötti hőmérsékleten hűtjük, majd 10 g l-[N-metil-N-(2-etoxi-etil)]-karbamoilkloridot adunk hozzá, és közben a reakciókeverék hőmérsékletét 5° alatt tartjuk. A kicsapódott szilárd anyagot szűréssel eltávolítjuk, és a szüredéket 2 óra hosszat vízfürdőn visszafolyatás közben melegítjük. A terméket csökkentett nyomáson desztillálva l-[N-metil-N-(2-etoxi-etil)]-karbamoil-2-metiltio-4(5)-terc-butil-imidazolt kapunk. Forráspontja 0,1 Torr nyomáson 130-134°. Hasonló módon állítható elő az 1 [N-metil-N-(2-etoxi-etil)]-karbamoil-2-metiltio-4( 5)-( 1 • metil-ciklohexil)-imidazol, forráspontja 0,2 Torr nyomáson 166—168°. 8. példa 2-Metiltio-4-terc-butil-imidazol 17,9 g a-bróm-pinakolon, 16,7 g S-metil-izo-tiouróniumszulfát és 32 g nátriumkarbonát keverékét 100 ml vízben és 100 ml etanolban keverés és visszafolyatás közben 1 óra hosszat melegítjük. Ezután az etanolt ledesztilláljuk, és a maradékhoz előbb 100 ml vizet, majd 150 ml toluolt adunk. A reakciókeveréket 10 percig erőteljesen keverjük, majd a toluolos réteget forrón elválasztjuk, és forró 100 ml vízzel mossuk. A toluolos oldatból 70 ml toluolt és a víz nyomait ledesztilláljuk, és a maradékként kapott toluolos oldatot 30 percig 0°-on keverjük, mire a 2-metiltio-4-terc-butil-imidazol kristályosan kiválik. A terméket szűrőn elválasztjuk, hideg toluollal mossuk, és szárítjuk. Olvadáspontja 149-150°. 9. példa A találmány szerinti sók előállítása A találmány szerinti emulgeálható koncentrátumok előállítása 5 Vízzel való hígítással vizes emulzió kialakítására alkalmas emulgeálható koncentrátumokat a kővetkező alkotórészekből állítunk elő: 10 hatóanyag 25,0% dodecilbenzolszulfonsavas kalcium 3,0% nonilfenoxipolietoxietanol* 3,0% xilollal kiegészítve 100,0%-ra. 15 20 x-* A nonilfenil-etilénoxid kondenzátum nonilfenol-molekulánként átlag 14 mól etilénoxidot tartalmaz. A következő vegyületeket tartalmazó emulgeálható koncentrátumokat állítottuk elő l-dimetilkarbamoil-2-metiltio-4(5)-terc-butil-imidazol, l-dimetilkarbamoil-2-etiltio-4(5)-terc-25 -butil-imidazol, l-dimetilkarbarnoil-2-metoximetil-4(5)-terc-butil-imidazol, 30 l-morfolinokarbonil-2-metiltio-4(5)-terc-butil-imidazol. 35 40 45 1,2 g l-dimetilkarbamoil-2-metiltio-4(5).-terc-butil-imidazol 50 ml dietiléterrel készült tömény oldatát hozzáadjuk 1,5 g flaviánsav 4 liter dietiléterrel ké- 50 szült oldatához. Állás közben a flaviánsavészter kikristályosodik, és szűréssel elkülönítjük. Olvadáspontja 205-206° (bomlik). Metanollal denaturált etanolból átkristályosítva tiszta mintát kapunk. Olvadáspontja 206° (bomlik). 55 Hasonló módon állítjuk elő a következő savaddíciós sókat: 60 65 11. példa A találmány szerinti granulátumok előállítása A 10. példában ^felsorolt vegyületeket 5%-ban tartalmazó granulátumokat úgy állítjuk elő, hogy 1,2-0,6 mm szemcsenagyságú fullerföld-granulátumot a karbamoilimidazol metilénkloriddal készült oldatával itatunk, majd az impregnált granulátumról a metilénkloridot elpárologtatjuk. 12. példa A találmány szerinti diszpergálható porok előállítása A diszpergálható porokat a következő alkotórészekből állítjuk elő: Só Olvadáspont bromid 185° (bomlik) pikrát 169-171° nitrát 152° (bomlik). hatóanyag 25,0% kovasav 25,0% kalciumlignoszulfonát 10,0% dioktilszulfoborostyánkősavas nátrium 0,5% kaolinnal kiegészítve 100,0%-ra. A 10. példában felsorolt vegyületeket tartalmazó diszpergálható porokat alítottuk elő. 11
