170942. lajstromszámú szabadalom • Karbamoilimidazol-származékot tartalmazó rovarirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
23 170942 24 13. példa A találmány szerinti vegyületek levéltetűirtó tulajdonságai 3-5 cm magas babpalántákat bükkönylevéltetvekkel (Megoura viciae) fertőztünk, majd a növényeket az 1- 8. és 10. példa szerinti karbamoil-imidazol-vegyületek egyikéből 1 liter vízre 250 mg-ot tartalmazó diszperzióval permeteztük. Mindegyik palántát 24 óra hosszat lámpával megvilágított üvegházban tartottuk, majd megvizsgáltuk. Azt találtuk, hogy a levéltetveknek legalább 50%-a elpusztult. A kontroll növényeket a vizsgálandó vegyületet nem tartalmazó vizes permettel kezeltük. Ezek levéltetű populációja változatlan maradt. 14. példa A találmány szerinti vegyületek levéltetűirtó tulajdonságai 3 5 cm magas babpalántákat bablevéltetvekkel (Aphis fabae) fertőztünk, majd a növényeket az alábbiakban felsorolt hatékony vegyületek egyikéből 1 liter vízre 100 mg-ot tartalmazó diszperzióvá permeteztük. A palántákat 24 óra hosszat lámpával megvilágított üvegházban tartottuk, és ezután megvizsgáltuk. Minden esetben a levéltetveknek legáább 50%-a elpusztult. A kontroll növényeket a vizsgálandó vegyületeket nem tartalmazó vizes permettel kezeltük, és ezeken a növényeken a levéltetű populáció változatlanul megmaradt. A vizsgált vegyületek a következők voltak: l-dimetilkarbamoil-2-metiltio-4(5)-terc-butil-imidazol l-morfolinokarbonil-2-metiltio-4(5)-terc-butil-imidazol l-morfolinokarbonil-2-metiltio-4(5)-szek-butil-imidazol l-morfolinokarbonil-2-metiltio-4(5)-izopropil-imidazol l-morfolinokarbonil-2-metiltio-4(5)-l-etilpropil-imidazol 1 -dimetilkarbamoil-2-metiltio-4(5)-izobutil-imidazol 15. példa A találmány szerinti vegyületek szervezeti (szisztemikus) hatásossága bükkönylevéltetű (Megoura viciae) ellen A vizsgálandó vegyületeket öntözéssel vittük be a talajba. Egyetlen babpalántát tartalmazó, 8 cm átmérőjű cserépben levő talajt 25 ml vizsgálandó vegyületet tartalmazó vizes oldattal öntöztünk. A palánta köré kartonpapírernyőt helyeztünk, úgyhogy abból a növénynek csak kis része emelkedett ki. Ezt fertőztük a levéltetvekkel. Három nap elteltével úgy állapítottuk meg a vegyület levéltetűirtó hatását, hogy megszámláltuk az élő és elhalt le véltetveket. A következő vegyületeknél találtunk LDS0 hatékonyságot 100 mg/kg-nál kisebb koncentrációban: 5 l-dimetilkarbamoil-2-metiltio-4(5)-terc-butil-imidazol 1 -dimetiltiokarbamoil-2- metil tio-4(5 )-terc-butil-imidazol 10 l-morfolinokarbonil-2-metiltio-4(5)-terc-butil-imidazol l-dimetilkarbamoil-2-alliltio-4(5)-szek-butil-imidazol l-dimetilkarbamoil-2-etiltio-4(5)-l-15 -metilciklopentil-imidazol l-dimetilkarbamoil-2-but-2-eniltio-4(5)-terc-pentil-imidazol. 20 16. példa Az l-dimetilkarbamoil-2-metiltio-4(5)-terc-butil-imidazol hatékonysága káposztalepke (Pieris brassicae) hernyói ellen 25 Kémcsőben levő vizsgálandó oldatba tíz lárvát tettünk be, és négyzet alakú káposztalevelet mártottunk bele, és azt megnedvesedése után megszárítottuk. 24 óra múlva kezeletlen káposztalevelet ad-30 tunk hozzá élelemként, és további 24 óra múlva az elő és elpusztult rovarok megszámlálásával meghatároztuk a hernyók mortalitását. A vizsgálandó oldatot 200 mg/liter koncentrációban alkalmazva két párhuzamos kísérletet végez-35 tünk. Ilyen koncentrációszinten a vizsgált vegyület a hernyók 50%-nál nagyobb mortalitását idézte elő. 17. példa 90 sr. l-dimetilkarbamoil-2-metiltio-4-(5)-terc-butil-imidazolt összekeverünk 10 sr. N-metil-a-pirrolidonnal. így 90 ~s% ható any agtartalmú hígítható oldatot kapunk. -" Szabadalmi igénypontok: 1. Kártevőirtószer azzal jellemezve, hogy ható-50 anyagként 0,001-95 s% mennyiségben I általános képletű szubsztituált 1-karbamoil-imidazolt vagy savaddíciós sóját — ebben a képletben X oxigénatomot, 55 R'ésR2 egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelentenek vagy R1 ésR 2 a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, morfolino-, 1-pirrolidinil- vagy piperidinocsoportot alkotnak, 60 R3 adott esetben 1-4 szénatomos alkoxi-, 2-4 szénatomos alkeniloxi-, di-(l-4 szénatomos)-alkilamino-, 2-5 szénatomos alkoxikarbonil- vagy 1-4 szénatomos alkiltiocsoporttal szubsztituált 1-6 szénato-65 mos alkiltiocsoportot, adott esetben halo-12