170941. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 2- aril- 1,2- dihidro-ftálazinok előállítására
170941 25 26 vagy 6 tagú, nitrogénatomot tartalmazó heterociklusos csoportot jelentenek,, vagy R3 és R4 egy 5 vagy 6 tagú karbociklusos vagy 5—7 tagú, egy, két vagy három oxigén-, kén- vagy nitrogénatomot tartalmazó, adott esetben 1—4 szénatomos alkil- vagy oxocsoporttal szubsztituált heterociklusos gyűrű részét alkotja, azzal a megszorítással, hogy ha (1) Q karboxil-, metoxikarbonil- vagy etoxTkarbonil-csoportot, X oxigénatomot, R hidrogénatomot vagy metilcsoportot és R3 és R4 közül az egyik hidrogén- vagy klóratomot vagy nitrocsoportot jelent, vagy (2) O karboxilcsoportot, X oxigénatomot, R" hidrogénatomot és R3 és R 4 közül az egyik aminocsoportot jelent, akkor R3 , R4 és R 5 közül legalább kettő hidrogénatomtól eltérő jelentésű — azzal jellemezve, hogy egy III általános képletű vegyületet - ebben a képletben R2 hidrogén-, jód, bróm- vagy klóratomot jelent, R3 , R4 és R 5 a fenti jelentésűek, és Y egy ásványi sav anionját képviseli —. egy 2-naftol-l-szulfonsavas sóval, előnyösen alkálifémsóval reagáltatunk, a terméket gyenge bázissal kezeljük, majd alkálifémhidroxiddal reagáltatjuk, és a kapott IV általános képletű vegyületet — ebben a képletben R2, R 3 , R 4 és R s a fenti jelentésűek - a reakciókeverék megsavanyításával elkülönítjük, R2 jód-, bróm- vagy klóratom jelentése esetén ezt hidrogénezéssel eltávolítjuk, majd a) olyan Ha általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében X oxigénatomot, Z hidrogénatomot, Q karboxil- vagy 2-5 szénatomos alkoxikarbonil-csöportot jelent, és R3, R 4 és R s a fenti jelentésűek, egy IV általános képletű vegyületet — ebben a képletben R2 hidrogénatomot jelent, és R3 , R4 és R 5 a fenti jelentésűek— 1—4 szénatomos alkoholos vagy vizes savval 20 és 200 Cf, előnyösen 50 és 120 C° között hújrolizálunk, vagy b) olyan II általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében X oxigénatomot, R 1-4 szénatomos alkilcsoportot, Q karboxilcsoportot vagy 2-5 szénatomos alkoxi-karbonil-csoportot jelent, és R3, R4 és R 5 a fenti jelentésűek, egy Ha általános képletű vegyületet — ebben a képletben X oxigénatomot, Z hidrogénatomot, GL karboxil- vagy 2—5 szénatomos alkoxikarbonil-csóportot jelent, és R3, R4 és R 5 a fenti jelentésűek - vagy egy olyan II általános képletű vegyületet, amelynek képletében R hidrogénatomot jelent, és a többi jel a fenti jelentésű, alkilezünk, vagy c) olyan II vagy Ha általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Q 2—5 szénatomos alkoxikarbonil-csóportot jelent, X, Z, R, R3, R4 és R s a fenti jelentésűek, egy olyan II vagy Ha általános képletű vegyületet, amelynek képletében Q karboxilcsoportot jelent, és X, Z, R, R3, R4 és, R 5 a fenti jelentésűek, észterezünk, vagy d) olyan II vagy Ha általános képletű vegyü-' letek előállítására, amelyek képletében GJ karboxilcsoportot jelent, és X, Z, R, R3, R4 és R 5 a fenti jelentésűek, egy olyan II vagy Ha általános képletű vegyületet, amelynek képletében Q 2-5 szénatomos alkoxikarbonil-csóportot jelent, és X, Z, R, R3, R 4 és R 5 a fenti jelentésűek, hidrolizálunk, 5 vagy e) olyan Ha általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Z 1—4 szénatómos alkanoilcsoportot és X oxigénatomot jelent, és Q, R3 R,, és R s a fenti jelentésűek, egy olyan IIa 10 általános képletű vegyületet, amelynek képletében X oxigénatomot és Z hidrogénatomot jelent, és a többi jel a fenti jelentésű, acilezünk, vagy í) olyan II általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében X kénatomot jelent, és 15 a többi jel a fenti jelentésű, egy olyan II általános képletű vegyületet, amelynek képletében X oxigénatomot jelent, és a többi jel a fenti jelentésű, szulfurálószerrel, előnyösen foszforpentaszulfiddal reagáltatunk, vagy 20 g) olyan II vagy Ha általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Q, hidroximetil-csoportot jelent és a többi jel a fenti jelentésű, ga) egy olyan II általános képletű vegyületet, amelynek képletében R 1-4 szénatomos alkil-25 csoportot és Gl karboxilcsoportot jelent, és a többi jel a fenti jelentésű, egy halogénhangyasavészterrel, előnyösen klórhangyasav-etilészterrel reagáltatunk, majd a keletkezett vegyes anhidridet redukáljuk, vagy 30 gb) e gy olyan II vagy Ha általános képletű vegyületet, amelynek képletében Q karboxilcsoportot jelent, és a többi jel a fenti jelentésű, egy klórozószerrel, előnyösen tionilkloriddal savkloriddá alakítunk, majd ezt redukáljuk, és/vagy 35 h) kívánt esetben olyan II vagy Ha általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R3 nitrocsoporttól eltérő jelentésű, egy olyan II vagy Ha általános képletű vegyületben, amelynek képletében R3 nitrocsoportot jelent, és a 40 többi jel a fenti jelentésű, a nitrocsoportot ha) reduktív alkilezéssel N,N-dialkilamino-csoporttá alakítjuk, vagy hb) aminocsoporttá redukáljuk, és kívánt esetben az aminocsoportot alkilezéssel N-3lkil- vagy 45 N,N-dialkilamino-csoporttá vagy szulfonilhalogeniddel szulfonamido-csoporttá, majd kívánt esetben azt alkilezéssel N-alkil-szubsztituált szulfonamid-csoporttá vagy reduktív alkilezéssel N-mono- vagy 50 N,N-dialkilamino-csoporttá vagy diazotálással, majd a terméket alkanollal reagáltatva alkoxicsoporttá, vagy acilezéssel, majd ezt követő alkilezéssel N-alkil-acilamino-csoporttá vagy 55 diazotálással, majd ezt követő redukcióval hidrazincsoporttá vagy 2,5-dimetoxi-tetrahidrofuránnal reagáltatva 1-pirrolil-csoporttá alakítjuk át, és kívánt esetben olyan II vagy Ha általános kép-60 létű vegyületet, amelynek képletében Q karboxilcsoportot jelent, szervetlen vagy szerves bázissal farmakblógiailag elfogadható sóvá alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a 2-naftol-l-szulfon-65 sav valamely alkálifémsóját, előnyösen nátriumsóját 13
