170941. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 2- aril- 1,2- dihidro-ftálazinok előállítására
23 170941 24 Példa Irodalom 1. J. Am. Chem. Soc. 79, 1745 (1957) 2. Ber. 17, 263 (1884) 5 3. J. Chem. Soc. 1928, 421 4. Rec. trav. chim. 28, 107 (1909) 5. Ber. 46, 782 (1913) 6. Chem. Abstr. 54, 4430 7. Ber, 20, 1568 (1887) 10 8. Ber. 15, 2011 (1882) 9. J. Chem. Soc. 103, 1999 (1913) 10. Ber. 47. 1537 (1914) 11. Ber. 17, 160 (1884) 12. Bull. soc. chim. 11, 211 (1894) 15 13. Bull. soc. chim. 17, 407 (1915) 14. J. Chem. Soc. 133, 2097 (1931) 15. J. Chem. Soc. 1932, 869 16. J. Chem. Soc. 1933, 660 17. Ber. 25, 86 (1892) 20 18. Ann. 327, 286 (1903) 19. Ber. 46, 775 (1913) 20. Chem. Abstr. 40, 7180 21. Ber. 7, 1321 (1874) 22. J. Am. Chem. Soc. 68, 1089 (1946) 25 23. 620 236 számú belga szabadalmi leírás 24. Beilstein 13 II 218 25. Ber. 37, 882 (1904) 26. Ber. 18, 2401 (1885) 27. Gazz. chim. ital. 84, 47 (1954) 30 28. Chem. Abstr. 57, 15077 29. J. Chem. Soc. 1954, 4127 30. J. Org. Chem. 11, 444 (1946) 31. J. Org. Chem. 17, 171 (1952) 32. Org. Synth. XI, 62 (1931) (bibi.) 33. Ann. 19, 216 (1879) 34. Ber. 32, 2625 (1899) 35. J. Chem. Soc. 2815, 1958 36. Canad. J. Chem. 40, 514 (1962) 37. Chem. Abstr. 61, 5561 38. Ber. 33, 2503 (1900) 39. J. Chem. Soc. 123, 2989 (1923) 40. J. Chem. Soc. 1926, 3043 41. Bull. soc. chim. 47, 743 (1930) 42. új vegyület, készül 2-(3-nitro-benzoil> -tiofénből (J. Am. Chem. Soc. 74, 4353) redukcióval 43. Ann. 454, 172 44. Proc. Indian Acad Sei. 36A, 405 (1952) 45. Bull. soc. chim. 1949, 103 50 . 46. J. Chem. Soc. 1959, 3064 47. J. Chem. Soc. 1962, 2374 48. Bull. soc. chim. 1949, 103 49. Chem. Abstr. 48, 2689 50-101., 104-108., 119. Simpson 55 „Chemistry of Heterocyclic Compounds", 1953 vagy más példák termékei 102. Ber. 59, 1913 (1926) 103. Acta Chem. Scand. 8, 724 (1954) 109. Chem. Abstr. 50, 1783 60 110. J. Chem. Soc. 85, 1233 117. J. Am. Chem. Soc. 85, 1314 118. új vegyület, készül 2',4'-dibróm-5'-terc-butilacetilanilid (J. Chem. Soc. 1965, 2340) hidrolízisével 65 120. példa A következő anyagok keverékéből szokásos módon 50 mg hatóanyagot tartalmazó tablettákat készítünk: Súlyrész 4-hidroxi-2-(3-trifluormetil--fenil)-1,2-dihidro-ftalazin-1-ecetsav 50 kukoricakeményítő 30 tejcukor 163 sztearinsav 1 Hasonló gyógyszerkészítmények készíthetők hatóanyagként a 2-116. példák termékéből, továbbá a következő vegyületekből is: 4-hidroxi-2-(3-nitro-fenil)-DPA, 2-(3-klór-fenil)4-hidroxi-DPA, 4-hidroxi-2-fenil-DPA, 3-metil-2-(3-nitro-fenil)-4-oxo-TPA, 4-acetoxi-2-(3-nitro-fenil)-DPA és 4-hidroxi-2-(3-nitro-fenil)-DPA metil-és etilésztere. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás a II általános képletű szubsztituált 2-fenil-l,2-dihidro-ftálazinok, illetve Ha általános képletű enol vagy entiol-alakjaik, továbbá az ide tartozó savak szervetlen és szerves bázisokkal alko-35 tott farmakológiailag elfogadható sói előállítására — ebben a képletben a 40 X D 45 karboxil-, 2-5 szénatomos alkoxikarbonilvagy hidroximetilcsoportot, oxigén- vagy kénatomot, hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot, Z hidrogénatomot vagy ha X oxigénatom, akkor 1-4 szénatomos alkanoil- csoportot is jelenthet, és R3 , R4 és R 5 egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatomot vagy nitro-, ciano-, adott esetben egy vagy két 1-4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkanoil-, 1—4 szénatomos hidroxialkil-, benzil-, amino-, 1—4 szénatomos alkilszulfonil-, benzoilrnetilszulfonil-, benzolszulfonil-, vagy toluolszulfonil-csoporttal szubsztituált amino-, adott esetben halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenil-, 1—4 szénatomos alkiltio-, trifluormetiltio-, adott esetben 1- 4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált feniltio-, 1—4 szénatomos alkilszulfonil-, 1—4 szénatomos alkilszulfinil-, 1—4 szénatomos alkanoil-, benzoil-, tenoil- vagy di-(l—4 szénatomos)-alkil-szulfamoil-csoportot vagy 5 12
