170936. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirazol-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. XII. 20. (BA-3180) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973. XII. 20. (P 23 63 511.2) Közzététel napja: 1977. V. 28. Megjelent: 1978. IV. 29. 170936 Nemzetközi osztályozás: C07D 231/20, 403/12, 405/12, 409/12, 413/12 Feltalálók: dr. Möller Eike vegyész, dr. Meng Karl farmakológus, Wuppertal, dr. Wehinger Egbert vegyész, Neviges, dr. Horstmann Harald vegyész, Wuppertal, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BAYER Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás pirazol-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új pirazol-származékok, mely képletben R jelentése rövidszénláncú alkilcsoport, és R1 jelentése hidrogénatom, és R2 jelentése rövidszénláncú alkilcsoport, és R3 jelentése halogénatommal, rövidszénláncú alkilcsoporttal vagy tetrametiléncsoporttal szubsztituált fenilcsoport, R4 jelentése karbonilcsoport, mely a következő csoportok valamelyikével van szubsztituálva: rövidszénláncú alkilcsoport, rövidszénláncú alkoxicsoport, di-(rövidszénláncú)-alkil aminocso port, trifluormetil-csoport, adott esetben halogénatommal, rövidszénláncú alkoxicsoporttal, rövidszénláncú alkilcsopörttal szubsztituált fenilcsoport, trifluormetilcsoport, furilcsoport, tienilcsoport, vagy adott esetben metilcsoporttal szubsztituált izoxazolilcsoport, vagy jelentése szulfonilcsoport, mely a következő csoportok valamelyikével van szubsztituálva: rövidszénláncú alkilcsoport, adott esetben rövidszénláncú alkilcsopörttal szubsztituált fenilcsoport, 2,3-diklórkinoxalilcsoport, előállítására, olymódon, hogy valamely II általános képletű pirazolin-5-on-származékot,, mely képletben R, R1, R 2 és R 3 jelentése a fenti, valamely III általános képletű sav-származékkal — ahol R4 jelentése a fenti és X jelenté- 30 10 15 20 25 se kilépő csoport, előnyösen halogénatom vagy az —OR4 általános képletű csoport, ahol R 4 jelentése a fenti-, reagáltatunk, adott esetben inert szerves oldószer és bázikus segédanyag, mint alkáli- vagy alkáliföldfémhidroxid és -karbonát, vagy szerves bázisok, mint trietilamin vagy piridin jelenlétében, —20 és 4- 150 C° közötti hőmérsékleten reagáltatunk. Az új pirazol-származékok diuretikus, szaluretikus, antihipertenzív és antitrombotikus tulajdonságokkal rendelkeznek, ennek következtében a találmány tárgya továbbá eljárás, különösen vizelethajtó és vérnyomáscsökkentő gyógyszerkészítmények előállítására. Ismert már, hogy a pirazol-származékok mint lázcsillapító fájdalomcsillapító és gyulladásgátló szerek alkalmazhatók [lásd G. Ehrhart és H. Rushig: „Arzneimittel", 1,148(1972)]. A találmány szerinti vegyületek vizelethajtó és vérnyomáscsökkentő szerként való alkalmazása új és ezideig nem ismert. A találmány szerinti vegyületek egy aszimmetrikus szénatomot tartalmaznak. Magától értetődik, hogy a racemátok antipódokká szétválaszthatok, és az antipódok mint olyanok, vagy sóik formájában adagolhatok. A találmány szerinti vegyületek optikai antipódjainak előállítása az irodalomból ismert módszerekkel (lásd például Houben-Weyl: IV/2, 509), mint a találmány szerinti vegyületek királis közeggel tör-170936
