170909. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazo (4,5-b) piridinek előállítására

15 170909 16 jük, lehűtjük és a kivált sárga kristályokat leszívatjuk. Kitermelés 54,1 g (91%). Olvadáspontja 80-82°. b) 2-Metoxi-tiobenzoesav-morfolid- 5 -metojodid 47,4 2-metoxi-tiobenzoesav-morfolidot 150 ml acetonban 25 ml metiljodiddal 1 óra hosszat visszafolyatás közben melegítünk, majd lehűtés 10 után a kivált sárga kristályokat leszívatjuk. Olvadáspontja 162-164°. Kitermelés 64,4 g (85%). c) 2-(2-Metoxi-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridin 15 19 g 2-metoxi-tiobenzoesav-morfolid-metojodidot és 8,7 g 2,3-diamino-piridint 70 ml glikolban 3 óra hosszat 120°-on melegítünk. Lehűtés után vizet adunk hozzá, ammóniumhidroxiddal meglúgosítjuk, 2Q és kloroformmal extraháljuk. A szerves fázist vízzel mossuk, majd hozzáadunk 2n sósavat. A kivált terméket leszívatjuk, és a bázist ismét ammóniumhidroxiddal felszabadítjuk, kloroformban feloldjuk, és kovasavgéloszlopon tisztítjuk. A színtelen hidro- 25 kloridot acetonból éteres sósav hozzáadásával kapjuk. Olvadáspontja 233-234°. Kitermelés 5,2 g. 29. példa 30 2-(2-Metoxi-fenil)-3-metil-3H-imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid Készül a 28. példával analóg módon 2-metilamino-3-amino-piridinbó'l és 2-metoxi-tiobenzoesav- 35 -morfolid-metojodidból. Olvadáspontja 208-210°. 30. példa 40 2-[2-(2-Metoxi-etoxi)-fenil]-lH-imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid Készül a 28. példával analóg módon 2-(2-metoxi-etoxi)-tiobenzoesav-morfolid-metojodidból és 45 2,3-diaminopiridinból. Olvadáspontja 170-172°. 31. példa 50 2-(4-Metoxi-fenil)-1 H-imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid Készül a 28. példával analóg módon 4-metoxi-tiobenzoesav-morfolid-metojodidból55 (op. 142-144°) és 2,3-diamino-piridinből. Olvadáspontja 243-245°. 32. példa 60 2-(3-Metoxi-4-hidroxi-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid Készül a 28. példával analóg módon 3-metoxi-4-hidroxi-tiobenzoesav-morfolid-metojodidból 65 (op. 178-180°) és 2,3-diaminopiridinból Olvadáspontja 251-254°. 33. példa 2-(2,3-Dimetoxi-fenil> 1H-imidiazo[4,5-b]piridin-hidroklorid Készül a 28. példával analóg módon 2,3-dimetoxi-tiobenzoesav-morfolid-metojodidból (op. 138-140°) és 2,3-diamino piridinből. Olvadáspontja 270-272°. 34. példa 2-(2-Hidroxi-4-metoxi-feni)> 1H-imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid Készül a 28. példával analóg módon 2-hidroxi-4-metoxi-tiobenzoesav-morfolid-metojodidból (op. 180-181°) és 2,3-diaminopiridinből. Olvadáspontja bomlás közben 190-192°. A bázis olvadáspontja 292-293° 35. példa 2-( 2,4-Dimetoxi-fenil)-1H*imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid Készül a 28. példával analóg módon 2,4-dimetoxi-tiobenzoesav-morfolid-metojodidból (olvadáspontja bomlás közben 138—140°) és 2,3-diaminopiridinből. Olvadáspontja metanolból átkristályosítva 238°. 36. példa 2-(2,4-Dimetoxi-fenil)-6-metil-lH-imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid Készül a 35. példával analóg módon 2,3-diamino-5-metiL-piridinből és 2,4-dimetoxi-tiobenzoesav-morfolid-metojodidból. Olvadáspontja 260-261°. 37. példa 2-(2,4-Dimetoxi-fenil)-7-metil-lH-imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid Készül a 35. példával analóg módon 2,3-diamino-4-metil-piridinből és 2,4-dimetoxi-tiobenzoesav-morfolid-metojodidból. Olvadáspontja 230-231°. 38. példa 2-(2,4-Dimetoxi-fenil)-5-metil-1H-imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid Készül a 35. példával analóg módon 2,3-diamino-6-metil-piridinből és 2,4-dimetoxi-tiobenzoesav-morfolid-metojodidból. Olvadáspontja 245-246°. 8