170909. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazo (4,5-b) piridinek előállítására

29 170909 30 97. példa 2-(2,4-Dimetoxi-fenil)-3-benzil-3H-imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid Készül a 94. példával analóg módon 2-(2,4-dimetoxi-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridinből és benzilbromidból. Olvadáspontja 148-150°. 98. példa 2-(2,4-Dimetoxi-fenil)-3-(2-dietilamino-etil)-3H-imidazo-[4,5-b]piridin-dihidroklorid Készül a 94. példával analóg módon 2-(2,4-dimetoxi-fenil>lH-irnidazo[4,5-b]piridinből és 2-dietilamino-etilkloridból 80°-on. Olvadáspontja 185°. 99. példa 2-(2,4-Dimetoxi-fenil)-3-(3-dimetilamino-propil)-3H-imidazo-[4,5-b]piridin-dihidroklorid Készül a 94. példával analóg módon 2-(2,4-dimetoxi-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridinből és 3-dimetilamino-propilbromidból 70°-on. Olvadáspontja bomlás közben 190-192°. 100. példa 2-(2-Metoxi-4-benziloxi-fenil)-lH-irnidazo[4,5-b]piridin Készül a 10. példával analóg módon 2-metoxi-4--benziloxi-benzoesav-morfolidból és 2,3-diamino-piridinből. A hidroklorid olvadáspontja bomlás közben 218-219°. 101. példa 2-(2>

4-Dimetoxi-fenil)-3-butü-3H-imidazo[4,5-b]piridin Készül a 10. példával analóg módon 2,4-dimetoxi-benzoesav-morfolidból és 3-afnino-2-butilamino-piridinből. A hidroklorid olvadáspontja 218-219°. 102. példa 2-(2-Metoxi-4-hidroxi-fenil> 1H-imidazo[4,5-b jpiridin Készül a 10. példával analóg módon 2-metoxi-4--hidroxi-benzoesav-morfolidból és 2,3-diamino-piridinből. A hidroklorid olvadáspontja 230-231°. 103. példa 2-(2-Etoxi4-etiltio-fenil)-1H-imidazo[4,5-b]piridin 5 Készül a 10. példával analóg módon 2-etpxi-4-:etiltio-benzoesav-morfolidból és 2,3-diamino-piridinből. A hidroklorid olvadáspontja bomlás közben. 198-199°. 0 104. példa 2-/4-Metoxi-2-[ 3-(4-metil-1 -piperazinil> -propoxi]-fenil/-1 H-imidazo[4,5-b]piridin 5 Készül a 21. példával analóg módon 2-[4-metox i- 2 -( 3 - ki ó r-propoxi)-fenil]-1 H-imidazo[4,5-b Jpiridinből és 1-metilpiperazinból. A trihidroklorid olvadáspontja bomlás közben 248. 105. példa 2-[4-Metoxi-2-(2-tiomorfolino-etoxi)-fenil]-25 -1 H-imidazo-[4,5-b ]piridin Készül a 21. példával analóg módon 2-[4-metoxi-2-(2-klór-etoxi)-fenil]-lH-imidazo[4,5-b]piridinből és tiomorfolinból. Olvadáspontja 158-160 °. 106. példa 2-(2-Fluor-4-metoxi-fenil> 1H-35 -imidazo[4,5-b]piridin Készül az 1. példával analóg módon 2-fiuor-4--metoxi-benzoesavból és 2,3-diamino-piridinből. A hidroklorid olvadáspontja bomlás közben 40 237-238°. 107. példa 45 2-(4-Fluor-2-metoxi-fenil)-1H-imidazo[4,5-b]piridin Készül az 1. példával analóg módon 4-fluor-2--metoxi-benzoesavból és 2,3-diamino-piridinből. A 50 hidroklorid olvadáspontja bomlás közben 235-236°. 108. példa 55 2-(2-Hidroxi-4-metoxi-fenil)-3-fenil-3H-imidazo[4,5-b]piridin 4,09 g 2-hidroxi-4-metoxi-benzanilidet és 2,6 g 2-klór-3-amino-piridint 50 ml foszforoxikloridban 60 1,5 óra hosszat visszafolyatás közben forralunk. A foszforoxiklorid ledesztillálása után a maradékot 45 percig 2 n sósavval forraljuk, ammóniával semlegesítjük, és a kivált terméket izopropanolból átkristályosítjuk. Olvadáspontja 201°. Kitermelés 1,9 g 55 (30%). 15