170909. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazo (4,5-b) piridinek előállítására

31 170909 32 109. példa 2-(2-Hidroxi-4-metoxi-fenil)-3-(2-metoxi-fenil)-3H-imidazo-[4,5-b]piridin 5 Készül a 108. példával analóg módon N-(2-metoxi-fenil)-2-hidroxi-4-metoxi-benzamidból és 2-klór-3-amino-piridinből. Olvadáspontja 197°. 10 110. példa 2-(2-Hidroxi-4-metoxi-fenil)-3-(4-metoxi-fenil)-3H-imidazo[4,5-b]piridin 15 Készül a 108. példával analóg módon N-(4-metoxi-fenil)-2-hidroxi-4-metoxi-benzamidból és 2-klór-3-amino-piridinből. Olvadáspontja 175°. 20 111. példa 2-(2-Hidroxi-4-metoxi-fenil)-3-(2-fenil- 25 -etil)-3H-imidazo-[4,5-b]piridin Készül a 108. példával analóg módon N-(2-fenil-etil)-2-hidroxi-4-metoxi-benzamidból és 2-klór-3--amino-piridinből. Olvadáspontja 155°. 30 112. példa 35 2-(2,4-Dimetoxi-fenil)-3-fenil-3H-imidazo[4,5-b]piridin Készül N-fenil-N'-(2-klór-3-piridil)-2,4-dimetoxi-benzamidinből 5 perces melegítéssel nátriumhidrid- 40 del dimetilformamidban 120°-on. Olvadáspontja ciklohexán és izopropanol 9 :1 arányú elegyéből átkristályosítva 138°. Kitermelés 700 mg. 45 113. példa 2-(2,4-Dimetoxi-fenil)-3-(2-metoxi-fenil)-3H-imidazo[4,5-b]-piridin 50 Készül a 112. példával analóg módon N-(2-metoxi-fenil)-N'-(2-klór-3-piridil)-2,4-dimetoxi-benzamidindől. Olvadáspontja 156°. 55 114. példa 2-(2,4-Dimetoxi-fenil)-3-(4-metoxi-fenil)-3H- 60 -imidazo[4,5-b]piridin Készül a 112. példával analóg módon N-(4-meto x i - fe n il)-N'-(2-klór-3-piridil)-2,4-dimetoxi-benzamidinból. Olvadáspontja 163°. 65 16 115. példa 2-(2,4-Dimetoxi-fenil)-3-(3,4-dimetoxi-fenil)•3H-imidazo-[4,5-]piridin Készül a 112. példával analóg módon N-(3,4-dime t o x i - fenil>N '-(2-klór-3-piridil)-2,4-dimetoxi-benzamidinből. Olvadáspontja 190°. 116. példa 2-(3,4-Dimetoxi-fenil)-3-(4-metoxi-fenil)-3H-imidazo[4,5-b]-piridin Készül N<4-metoxi-fenil)-N'-(2-klór-3-piridil)-2,4--dimetoxi-benzamidinből a 112. példával analóg módon vagy klórbenzolban történő forralással. Olvadáspontja 181°. 117. példa 2-(2,4-Dimetoxi-fenil)-3-(3-morfolino-1 --propil)-3H-imidazo-[4,5-b]piridin Készül a 112. példával analóg módon N-(3-morfolino-l-propil)-N'-(2-klór-3-piridil)-2,4-dimetoxi-benzamidinből. Olvadáspontja 207°. 118. példa 2-(2,6-Dimetoxi-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid 9,1 g 2,6-dimetoxi-benzoesavat és 5,5 g 2,3-diamino-piridint 100 ml foszforoxildoridban 3 óra hosszat visszafolyatás közben forralunk, majd a foszforoxikloridot ledesztilláljuk, és a maradékot jeges vízzel óvatosan megbontjuk. A kapott oldatot szűrjük, káliumkarbonáttal semlegesítjük, és tömény ammóniumhidroxiddal meglúgosítjuk. A kapott szuszpenziót 3 ízben kloroformmal extraháljuk, a kloroformos fázist magnéziumszulfáton szárítjuk, szűrjük, az oldószert eltávolítjuk, és a kapott maradékot 50 ml n metanolos sósavban feloldjuk, majd 100 ml izopropanolt adunk hozzá, és éjszakán át mélyhűtőben állni hagyjuk. A kivált csapadékot leszívatjuk, és éterrel mossuk. Olvadáspontja 250-254 . Kitermelés 9,3 g (63%). 119. példa 2-(2-Propoxi-4-metil-fenil)-lH-imidazo[4,5-b Jpiridin-hidroklorid Készül a 118. példával analóg módon 2-propoxi-4-metil-benzoesav-morfolidból. Olvadáspontja bomlás közben 221—223°.