170909. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazo (4,5-b) piridinek előállítására

27 170909 28 85. példa 2-[2-(2-Metilszulfinil-etoxi)-4-metil-fenil]-lH-imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid 5 Készül a 75. példa b) pontjával analóg módon 2-[2-(2-metiltio-etoxi)-4-metil-fenil]-lH-imidazo[4,5-b]piridin-hidrokloridból. Olvadáspontja ace ton és éter elegyéből átkristályosítva 191—192°. 10 86. példa 2-[2-(2-Metilszulfínil-etoxi)-4-klór-fenill-lH-imidazo-[4,5-b]-piridin-hidroklorid 15 Készült a 75. példa b) pontjával analóg módon 2-[2<2-metiltio-etoxi)-4-klór-fenil]-lH-imidazo[4,5-b]piridin-hidrokloridból. Olvadáspontja aceton és éter elegyéből átkristályosítva 221-222°. 20 87. példa 25 2-[2-Metoxi-4-(2-metilszulfinil-etoxi)-fenil]-lH-imidazo-[4,5-b]piridin Készül a 75. példa b) pontjával analóg módon 2-[2-metoxi-4-(2-metiltio-etoxi)-fenil]-lH-imida- 30 zo[4,5-b]piridin-hidrokloridból. Olvadáspontja 204-205°. 88. példa 35 2-[2-Metoxi-4-(2-etilszulfínil-etoxi)-fenil]-1 H-imidazo-[4,5-b]piridin Készül a 75. példa b) pontjával analóg módon 40 2-[2-metoxi-4-(2-etiltio-etoxi)-fenil]-lH-imidazo[4,5-b]piridin-hidrokloridból. Olvadáspontja 217-219°. 45 89. példa 2-[2-Metoxi-4-(3-metilszulfinil-propoxi)-fenil]-lH-imidazo-[4,5-b]piridin 50 Készül a 75. példa b) pontjával analóg módon 2-[2-metoxi-4-(3-metiltio-propoxi)-fenil]-lH-imidazo[4,5-b]piridin-hidrokloridból. Olvadáspontja 179-180°. 55 90. példa 2-[2-metoxi-4-(3-etilszulfinil-propoxi)-fenil] -1 H-imidazo-[4,5-b]piridin-hidroklorid 60 Készül a 75. példa b) pontjával analóg módon 2 - [ 2 - me t o x i- 4-(3-e tiltio-propoxi)-f enil]-1 H-imidazo[4,5-b]piridin-hidrokloridból. Olvadáspontja 167-168°. 65 91. példa 2-(2-Metoxi-5-metilszulfinil-fenil)-1H-imidazo[4,5-b]piridin Készül a 80. példával analóg módon 2-(2-metoxi - 5 - metiltio-fenil)-1 -H-imidazo[4,5-b]piridin-hidrokloridból. Olvadáspontja 211-212°. 92. példa 2 -(2-Metoxi-5-metflszulfonil-fenil)-l H-imidazo[4,5-b]piridin Készül a 74. példával analóg módon 2-(2-metox i - 5 - me t iltio-fenil)- lH-imidazo[4,5-b]piridin-hidrokloridból. Olvadáspontja 240-241°. 93. példa 2-(2,4-Dimetoxi-fenil)-1H-imidazo[4,5-b]piridin-oxid<4) 1 g 2-(2,4-dimetoxi-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridint és 1,35 g 3-klór-perbenzoesavat 15 ml jégecetben 15 óra hosszat 60°-on keverünk. Ezután a terméket 2 n ecetsavból aktívszén hozzáadásával átkristályosítjuk, és acetonban felforralva tisztítjuk. Olvadáspontja 266-267°. Kitermelés 0,7 g (65,8%). 94. példa 2-(2,4-Dimetoxi-fenil)-3-metil-3H-imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid 3,5 g 2-(2,4-dimetoxi-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridin-hidrokloridhoz és 2,7 g kálium-terc-butiláthoz 40 ml dimetilformamidban 3,6 g metiljodidot csepegtetünk. A reakciókeveréket ezután 2 óra hoszszat szobahőmérsékleten keverjük, majd bepároljuk, a maradékot kloroform és víz keverékében feloldjuk, a szerves fázist elválasztjuk, szárítjuk és bepároljuk. A terméket oszlopkromatografálással tisztítjuk, majd acetonos oldatból éteres sósavval a hidrokloridot leválasztjuk. Olvadáspontja 196-197°. Kitermelés 1,9 g (51,8%). 95. példa 2-(2-Hidroxi-fenil)-3-metil-3H-imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid Készül a 94. példával analóg módon 2-(2-hidroxi-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridinből és metiljodidból. Olvadáspontja 215-216°. 96. példa 2-(2-Hidroxi-4-metoxi-fenil)-3-(3-hidroxi-propil)-3H-imidazo-[4,5-b]piridin-hidroklorid Készül a 94. példával analóg módon 2-(2-hidroxi-4-metoxi-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridinből és 3-bróm-propanolból. Olvadáspontja 154-155°. 14