170909. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazo (4,5-b) piridinek előállítására

25 170909 26 75. példa 2-[2<2-Metilszulfinil-etoxi)-fenil]-lH -imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid a)2-[2-(2-Metiltio-etoxi)-fenil]-lH-imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid Készül a 28. példával analóg módon 2-(2-metiltio-etoxi)-tiobenzoesav-rnorfolid-metojodidból és 2,3-diamino-piridinből. Olvadáspontja 138-140°. Kitermelés 4,3 g (33,6%). b)2-[2-(2-Metilszulfinil-etoxi)-fenil]-lH-imidazo[4,5-b]-piridin-hidroklorid 4,3 g 2-[2-(2-metiltio-etoxi)-fenil]-lH-imidazo[4,5--bjpiridin-hidrokloridot és 1,5 g 30%-os hidrogénperoxidot 100 ml jégecetben 2 óra hosszat szobahőmérsékleten keverünk, majd éjszakán át állni hagyjuk. A reakciókeveréket ezután vízzel hígítjuk, nátriumhidrogénkarbonáttal semlegesítjük, és kloroformmal extraháljuk. A kloroformos fázist bepároljuk, a maradékot acetonban feloldjuk, és a hidrokloridot metanolos sósavval leválasztjuk. Olvadáspontja 163-165°. Kitermelés 3,4 g (75%). 76. példa 2-[2-(2-Metilszulfinil-etoxi)-4-metoxi-fenil]-lH-imidazo-[4,5-b]piridin-hidroklorid Készül a 75. példa b) pontjával analóg módon 2-[2-(2-metiltio-etoxi)-4-metoxi-fenil]-lH-imi- 35 dazo[4,5-b]piridin-hidrokloridból. Olvadáspontja 231-232°. 77. példa 40 2-[2-(2-Etilszulfinil-etoxi)-4-metoxi-fenil]-lH-imidazo-[4,5-b]piridin Készül a 75. példa b) pontjával analóg módon 2-[2-(2-etiltio-etoxi)-4-metoxi-fénil]-lH-imi- 45 dazo[4,5-b]piridin-hidrokloridból. Olvadáspontja 188-189°. 78. példa 50 2-[2-(3-Metilszulfinil-propoxi)-4-metoxi-fenil]-lH-imidazo-[4,5-b]piridin Készül a 75. példa b) pontjával analóg módon 2-[2-(3-metiltio-propoxi)-4-metoxi-fenil]-lH-imida- 55 zo[4,5-b]piridin-hidrokloridból. Olvadáspontja 132-133°. 79. példa 60 2:

{2-(3-Etilszulfirdl-propoxvH-metoxi-fenil]-lH-imidazo[4,5-b}piridin Készül a 75. példa b) pontjával analóg módon 2-[2-(3-etiltio-propoxi)-4-metoxi-fenil]-lH-imida- ^5 zo[4,5-b]piridin-hidrokloridból. Olvadáspontja 126-127°. 5 80. példa 2-(2-Metoxi-4-metilszulfínil-fenil> 1H-imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid 10 6,6 g 2-(2-metoxi-4-metiltio-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]-piridint feloldunk 100 ml kloroformban, és 5 óra alatt-15 20°-on hozzácsepegtetjük 2,96 g 3-klórperoxi-benzoesav 600 ml kloroformmal készült oldatát. Ezután híg nátriumkarbonát-oldat-15 tal kirázzuk, a kloroformos fázist szárítjuk, és bepároljuk. A maradékot kovasavgéloszlopon kloroform és metanol 9 : 1 arányú elegy ével tisztítjuk. A bázis metanolos oldatához éteres sósavat adva sárga hidrokloridot kapunk. Olvadáspontja 20 154-155°. Kitermelés 2,3 g (33,2%). 31. példa 2-(2-Metoxi-4-metilszulfonil-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid Készül a 74. példával analóg módon 2-(2-metoxi - 4- metil tio -fenií)-1 H-imidazo[4,5-b]piridin-hidrokloridból. Olvadáspontja 240-242°. 82. példa 2-(2-Metoxi-4-etilszulfinil-fenil> 1H-imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid Készül a 80. példával analóg módon 2-(2-metoxi4-etiltio-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridinből. Olvadáspontja 121-123°. 83. példa 2-[2-(2-Metilszulfinil-etoxi)-4-metÜtio-fenil]-1 H-imidazo-f4,5-b]piridin Készül a 80. példával analóg módon 2-[2-(2-metiltio-etoxi)-4-metiltio-fenil]-lH-imidazo[4,5-b]piridinből és 1 egyenérték 3-klór-perbenzoesavból. Olvadáspontja acetonból átkristályosítva 191-192°. 84. példa 2-[2-(2-Metilszulfinil-etoxi)-4-metilszulfmil-fenil]-1 H-imidazo[4,5-b]piridin Készül a 80. példával analóg módon 2-[2-(2-metilszulfinil-etoxi)-4-metiltio-fenil]-lH-imidazo[4,5-b]piridinből és 1 egyenérték 3-klór-perbenzoesavból. Olvadáspontja 190-191°. 13