170866. lajstromszámú szabadalom • Ciklopropánkarbonsavésztereket tartalmazó rovarölőszerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGIOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI .LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. V. 23. Nagy-britanniai elsőbbsége: 1972. V. 25. [24809/72 és 24810/72] 1972. VI. 30. (30838/72), 1972. XII. 21. (59184/72), 1973. IV. 30. (20539/73) Közzététel napja: 1977. IV. 28. Megjelent: 1978. IV. 30. (NA—962) 170866 Nemzetközi osztályozás: C 07 C 69/74 A 01 N 9/00 Feltalálók: Elliott Michael vegyész, Harpenden, Hertfordshire, Janes Norman Frank vegyész, Luton, Bedfordshire, Pulman David Allen vegyész, Harpenden, Hertfordshire, Nagy-Britannia Tulajdonos: National Research Development Corporation, London, Nagy-Britannia Ciklopropánkarbonsavesztereket tartalmazó rovarölőszerek és eljárás a hatóanyagok előállítására i A találmány hatóanyagként szubsztituált 2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsavésztereket, vagyis piretrin típusú szintetikus vegyületeket tartalmazó rovarölőszerekre és a hatóanyagok előállítására vonatkozik. A piretrin szintetikus analógjait évek óta tanulmányozzák, hogy a természetes anyagokat rovarölő hatásban felülmúló szintetikus termékeket fedezzenek fel. A természetben előforduló piretrinek szintetikus analógjai rovarokkal és emlősökkel szembeni toxicitásának és rovarölő hatásának terjedelem és gyorsaság tekintetében kedvező esetben hasonlónak, sőt jobbnak kellene lennie, mint a természetes anyagokénak, és ezenkívül könnyen előállíthatóknak kell lenniük. Mióta felfedezték, hogy a természetben előforduló piretrinek bizonyos szubsztituált ciklopropánkarbonsavak és szubsztituált ciklopentenolok észterei, azóta a szintetikus analógok kutatása kezdetben az észtermolekuía alkoholrészének módosítására, később az észtermolekula savrészének módosítására és egyes esetekben az észtermolekula mindkét részének módosítására összpontosult. A természetben előforduló észterek az I általános képletű krizantémsav, illetve piretrinsav észterei, — ebben a képletben X metilcsoportot (krizantémsav) vagy karbometoxicsoportot (piretrinsav) jelent. Feltételezik, hogy ezekben a savakban a csillaggal jelölt szénatomon levő szubsztituensek játszanak szerepet a piretrines rovarölőszereknek a rovarokban bekövetkező detoxifikációjában. Azt találtuk, hogy igen nagymértékű rovarölő hatás és a toxicitás és a gyors hatás különösen értékes kom-10 15 20 25 30 binációja érhető el olyan 2,2-dimetil-3-alkenil-ciklopropánkarbonsavészterekkel, amelyekben a 3-alkenil-oldallánc szubsztitúciója különbözik minden más eddig ismert piretrinhez hasonló észterétől. Ennek megfelelően a találmány tárgya eljárás a II általános képletű új szubsztituált 2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsavészterek előállítására. Ebben a képletben R R7 és R 8 R9 R10 ésR n 12 R A/S 1—6 szénatomos alkilcsoportot vagy III, IV, V, VI, VIA vagy VIB általános képletű csoportot jelent — ezekben a képletekben oxigénatomot, metilén- vagy karbonilcsoportot, hidrogénatomot vagy etinilcsoportot vagy adott esetben legalább egy- 1—6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot jelent, egymástól függetlenül hidrogénatomot, vagy 1—6 szénatomos alkilcsoportot, hidrogénatomot vagy metilcsoportot, egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1—6 szénatomos alkilcsoportot, 2—8 szénatomos, a kapcsolódó metiléncsoporthoz képest a-helyzetben szén-szén kettős kötést tartalmazó ciklusos vagy aciklusos vagy heterociklusos csoportot, fenilgyűrű vagy dihidro- vagy tetrahidroanalógját, X1 , X 2 , X 3 és X4 egymástól függetlenül hidrogén- vagy klóratomot vagy metilcsoportot, 170866 1
