170782. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-aril-uracil-származékok előállítására

23 170782 24 klór-4-amino-difenilétert és azután egy órán keresztül 40 °C-on keverjük. A reakcióelegyet azonos térfogatú petroléterrel hígítjuk, szűrjük és szárítjuk. Dimetilformamidos átkristályosítás után 20 g cím szerinti terméket kapunk. Op: 263—264 °C (bomlás közben). A D) példában (lásd a későbbiek során) felsorolt 4--amino-difeniléter-származékok alkalmazásával, analóg módon jutunk a következő karbamid-származékokhoz: l-[3,5-diklór-4-(4'-metoxi-fenoxi)-fenii]-3-(3-etoxi-akriloil)-karbamid, op: 232—234 °C (bomlás közben), l-[3,5-dibróm-4-(4'-bróm-3'-klór-fenoxi)-fenil]-3-(3-etoxi-akriloiO-karbamid, op: 252—253 °C (bomlás közben), l-[3,5-diklór-4-(4'-etilszulfonil-fenoxi)-fenil]-3-(3-etoxi-akriloil)-karbamid, op: 236—237 °C (bomlás közben), l-[3,5-dibróm-4-(4-metoxi-fenoxi)-fenil]-3-(3-etoxi-akriloil)-karbamid, op: 231—233 °C, l-[3-bróm-5-metil-4-(4'-klór-fenoxi)-fenil]-3-(3-etoxi-akriloil)-karbamid, op: 228—233 °C, l-[3-bróm-5-klór-4-(4'-jódfenoxi)-fenil]-3-(3-etoxi-akriloil)-karbamid, op: 260—261 °C (bomlás közben), l-[3,5-dibróm-4-(4'-metüszulfonil-fenoxi)-fenil]-3-(3--etoxi-akriloil)-karbamid, op: 260—261 °C (bomlás közben), l-[3,5-diklór-4-(2',4',5'-triklór-fenoxi)-fenil]-3-(3-etoxi-akriloil)-karbamid, op: 252—253 °C (bomlás közben), l-[3,5-diklór-4-(4'-klór-2'-metil-fenoxi)-fenil]-3-(3-etoxi-akriloil)-karbamid, op: 269—270 °C (bomlás közben), l-[3,5-diklór-4-(4'-acetilamino-fenoxi)-fenil]-3-(3-etoxi-akriloil)-karbamid, op: 259—260. °C (bomlás közben), l-[3,5-diklór-4-(4'-(2"-oxo-pirrolidinil)-fenoxi)-fenii]-3--(3-etoxi-akriloil)-karbamid, op: 237—240 °C, (bomlás közben), l-[3-bróm-5-klór-4-(4'-klór-fenoxi)-fenil]-3-(3-etoxi-akriloil)-karbamid, op: 248—250 °C (bomlás közben), l-[3-klór-5-jód-4-(4'-klór-fenoxi)-fenil]-3-(3-etoxi-akriloil)-karbamid, op: 257—258 °C (bomlás közben), l-[3,5-diklór-4-(3-dimetilamino-4-metil-fenoxi)-feniljV3--(3-etoxi-akriloil)-karbamid, op: 235—236 °C, l-[3,5-diklór-4-(4'-fluor-fenoxi)-fenil]-3-(3-etoxi-akril-oil)-karbamid, op: 244—245 °C (bomlás közben), l-[3,5-diklór-4-(4'-<2",5"-dimetil-pirril)-fenoxi)-fenil]-3--(3-etoxi-akriloil)-karbamid, op: 240—242 °C, (bomlás közben), l-[3,5-diklór-4-(4'-cián-fenoxi)-fenil]-3-(3-etoxi-akriloil)-karbamid, op: 243—244 °C (bomlás közben), l-[3,5-diklór-4-(2',4',6'-triklór-3'-metil-fenoxi)-fenil]-3--(3-etoxi-akriloil)-karbamid, op: 249—251 °C (bomlás közben), l-[3,5-diklór-4-(2',3'-dimetil-fenoxi)-fenil]-3-(3-etoxi-akriloil)-karbamid, op: 248—249 °C (bomlás közben), l-[3,5-diklór-4-(5',6',7',8'-tetrahidro-l'-naftoxi)-fenil]-3--(3-etoxi-akriloil)-karbamid, op: 247—248 °C (bomlás közben), l-[3,5-diklór-4-(3'-klór-2'-metil-fenoxi)-fenil]-3-(3-etoxi-akriloil)-karbamid, op: 246—249 °C (bomlás közben), l-[3,5-diklór-4-(5'-metoxi-l'-naftoxi)-fenil]-3-(3-etoxi-akriloil)-karbamid, op: 243—244 °C, l-[3,5-diklór-4-fenoxi-fenil]-3-(3-etoxi-akriloil)-karbamid, op: 237—239 °C, l-[3,5-diklór-4-(4'-klór-2',3'-dimetil-fenoxi)-fenil]-3-(3--etoxi-akriloil)-karbamid, op: 247—248 °C, l-[3,5-diklór-4-(2'-klór-4'-metilszulfonil-fenoxi)-fenil]--3-(3-etoxi-akriloil)-karbamid, op: 273—275 °C, (bomlás közben), l-[3,5-diklór-4-(4'-metilmerkapto-fenoxi)-fenil]-3-(3--etoxi-akriloil)-karbamid, op: 265—267 °C, l-f3,5-diklór-4-(2'-klór-4'-acetilamino-fenoxi)-fenil]-3--(3-etoxi-akriloil)-karbamid, op: 244—246 °C, (bomlás közben), l-[3,5-diklór-4-(2',3'-diklór-4'-acetilamino-fenoxi)-fe-nil]-3-(3-etoxi-akriloil)-karbamid, op: 250—252 °C (bomlás közben), l-[3,5-diklór-4-(3'-klór-4'-acetilamino-fenoxi)-fenirj-3--(3-etoxi-akriloil)-karbamid, op: 267 °C (bomlás közben), l-[3,5-diklór-4-(4'-acetilamino-naftoxi-<l>-fenil]-3-(3--etoxi-akriloil)-karbamid, op: 234—236 °C (bomlás közben), l-[3,5-diklór-4-(4'-klór-naftoxi-<l)-fenil]-3-(3-etoxi-akriloil)-karbamid, op: 265—267 °C (bomlás közben). b) l-[3,5-Diklór-4-(2',4'-diklór-fenoxi)-fenil]-uracil (26. képlet). 16 g aj szerinti terméket 4,3 g kálium- terc-butiláttal (90%-os) 200 ml terc-butanolban 20 percig forralunk visszafolyatás közben, majd ledesztilláljuk az oldószert és a maradékot 20 percig 15 Hgmm nyomáson 100 °C-on melegítjük. A reakcióelegyet ezután 400 ml vízzel 90 °C-on elkeverjük, híg ecetsavval megsavanyítjuk, leszűrjük, mossuk és szárítjuk. Jégecetes átkristályosítás után 12 g cím szerinti terméket kapunk. Op: 180—184 °C. Analóg módon kapjuk az a) pontban felsorolt karbamid-származékokból a következő uracil-származékokat: l-[3,5-diklór-4-(4'-metoxi-fenoxi)-fenil]-uracil, op: 256—257 °C, l-[3,5-dibróm-4-(4'-bróm-3'-klór-fenoxi)-fenil]-uracil, op: 268—270 °C, l-[3,5-diklór-4-(4'-etilszulfonil-fenoxi)-fenil]-uracil, op: 243—245 °C, l-[3,5-dibróm-4-(4'-metoxi-fenoxi)-fenil]-uracil, op: 258—260 °C, l-[3-bróm-5-metil-4-(4'-klór-fenoxi)-fenil]-uracil, op: 231—233 °C, l-[3-bróm-5-klór-4-(4'-jód-fenoxi)-fenil]-uracil, op: 304—306 °C, l-[3,5-dibróm-4-(4'-metilszulfonil-fenoxi)-fenil]-uracil, op: 305—307 °C, l-[3,5-diklór-4-(2',4',5'-triklór-fenoxi)-fenil]-uracil, op: 233—234 °C, l-[3,5-diklór-4-(4'-klór-2'-metil-fenoxi)-fenil]-uracil, op: 237—239 °C, l-[3,5-diklór-4-(4'-acetilamino-fenoxi)-fenil]-uracil, op: 325—327 °C, l-[3,5-diklór-4-(4'-(2"-oxo-pirrolidinil)-fenoxi)-fenil]-uracil, op: 278—279 °C, l-[3-bróm-5-klór-4-(4'-klór-fenoxi)-fenil]-uracil, op: 274—276 °C, 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 12