170762. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,6-dinitro-anilin származékok előállítására

170762 29 30 3,4-Xilidin reduktív alkuezése a katalizátor recirkuláltatásával X. táblázat A példa Keton (m) Xilidin (m) Mól% Sav Katalizátor (g) Recirkuláltatás száma Hőmérséklet (°C) Nyomás (kg/cm=) Reakcióidő (óra) \ Termék % Reagálatían kiindulási anyag % Konverzió % Hozam % száma Keton (m) Xilidin (m) Mól% Sav Xilidin (m) Recirkuláltatás száma Hőmérséklet (°C) Nyomás (kg/cm=) Reakcióidő (óra) \ Termék % Reagálatían kiindulási anyag % Konverzió % Hozam % 83 84 85 86 87 88 2,2 2,2 2,2 2,2 2,2 2,2 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 3,0 (a) 3,0 (a) 3,0 (a) 3,0 (a) 3,0 (a) 3,0 (b) 0 í 2 3 4 5 63—71 61—69 60—68 61—66 59—62 59—62 3,5—2,24 3,5—2,24 3,5—2,24 3,5—2,24 3,5—2,38 3,5-2,31 0,3 0,3 0,4 0,5 2,5 0,9 87,6 92,6 93,4 94,4 98,0 96,0 3,6 1,3 0,3 0,0 0,1 0,0 88,8 91,8 93,4 94,3 99,9 98,7 94,3 94,0 93,9 94,3 100 98,7 (a) Katalizátor 10%-os szénhordozós platina (b) Katalizátor frissítve 0,12 g frissen készült 10%-os szénhordozós platinával 89—98. példák 20 A következő példákban a 4-nitro-o-xilol dietil-keton jelenlétében végzett reduktív alkilezését ismertetjük, ahol először 1,2 g friss 5%-os szénhordozós platinakatalizátort és ß-naftalin-szulfonsavat használunk, továbbá az 25 elhasznált katalizátort kis mennyiségű friss katalizátorral végzett keverése után újra felhasználjuk. így kitűnő konverziófok és hozam tartható a katalizátor többszöri újrafelhasználása során is. Az eredményeket a XI. táblázatban adjuk meg. XI. táblázat 4-Nitro-o-xilol reduktív alkuezése recirkuláltatott szénhordozós platinakatalizátorral Elemzés A példa sorszáma Megjegyzés További katalizátor (g) Hőmérséklet idő (óra) % Alkohol (DEK) Termék Xilidin % Konverzió % hozam 89 Friss katalizátor 29—70 1,23 17 87,5 2,0 91,0 94,0 90 első recirkuláltatás — 28—67 0,90 2 85,5 7,4 84,3 98,2 91 második recirkuláltatás — 26—70 0,97 5 96,9 0,14 98,8 98,9 92 harmadik recirkuláltatás 0,24 g 28—69 0,82 5 86,7 0,0 96,9 96,9 93 negyedik recirkuláltatás 0,12 g 27—68 0,86 5 88,5 0,0 97,0 97,0 94 ötödik recirkuláltatás 0,12 g 29—67 0,98 2 86,5 0,39 98,1 99,0 95 hatodik recirkuláltatás 0,12 g 28—60 0,85 2 85,8 0,38 96,8 97,3 96 hetedik recirkuláltatás 0,12 g 30—69 0,97 7 95,2 0,0 96,4 96,4 97 nyolcadik recirkuláltatás 0,12 g 29—63 — 2 95,1 0,0 96,4 96,4 98 kilencedik recirkuláltatás 0,12 g 30—57 — 3 95,5 0,0 97,7 97,7 99—103. példák Az alábbi példákban 4-nitro-o-xilolt dietil-ketonnal a 64. példában ismertetett módon 70—80 °C-on és 2,9— 50 3,5 kg/cm2

nyomáson 2-naftalin-szulfonsav és 5%-os szénhordozós platinakatalizátor jelenlétében reduktív alkilezésnek vetünk alá. A kapott eredményeket a XII. táblázatban ismertetjük. XII. táblázat 4-Nitro-o-xilol-reduktív alkilezése Re akció paramétere k Termék összetétele Elhasznált Idő sorszáma Keton (m) 4-nitro-o-xilol Mól% Sav friss katalizátor (g) katalizátor (g> (óra) % Termék % 3,4-xiIidin konverzió % Hozam 99 1,6 2,0 1,2 0,0 _ 88,8 1,7 90,0 92,7 100 1,2 2,0 1,2 0,0 1,50 88,2 4,2 89,0 95,9 101 1,2 3,0 1,2 0,0 3,00 90,0 1,0 98,1 99,8 102 3,0 2,0 0,1 2,5 0,63 96,5 0 96,3 96,3 103 1,2 3,0 0,0 2,8 3,00 69,7 19,5 65,5 94,5 15