170762. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,6-dinitro-anilin származékok előállítására
25 170762 26 54. példa x Egy lombikba bemérünk 41,0 g (0,214 mól) N-(3--pentil)-3,4-dimetil-anilint és 128 ml 1,2-diklór-etánt, majd a kapott oldatot keverés közben 0—5 °C-ra lehűtjük. Az oldathoz ezen a hőmérsékleten 135 perc leforgása alatt 254 g (3,22 mól) 80%-os salétromsavat adunk. Az adagolás befejeztével a reakcióelegyet ugyanezen a hőmérsékleten tartjuk 240 percen át, majd 254 g jégre öntjük. A keverékhez ezután 128 ml ClCH2 CH 2 Cl-t adunk. A vizes fázis elkülönítése után a szerves fázist 5%-os vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal, majd vízzel mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk, szűrjük és csökkentett nyomáson bepároljuk. így 52,3 g nyers terméket kapunk, 89,7%-os hozammal. A valóságos hozam 79,3%. A termék tárolás közben szobahőmérsékleten kristályosodik. 55—63. példák Az I általános képletű vegyületek szelektív kikelés előtti herbicid hatását az alábbi kísérletekkel kívánjuk demonstrálni. A kísérletek során különböző egyszikű és 10 15 20 kétszikű növények magvait külön-külön összekeverjük cserépfölddel, majd az így kapott keverékből egy körülbelül 13 mm-es réteget alakítunk ki 63 X63 mm-es műanyagtartálykákba töltött, mintegy 38 mm vastag cserépföld-rétegen. A tartálykakat ezután a kísérleti vegyület vizes-acetonos oldatával bepermetezzük olyan arányban, hogy az megfeleljen mintegy 0,6 kg/hektár és 11 kg/hektár közötti alkalmazási aránynak. Az így kezelt tartálykakat ezután üvegházban állványokon helyezzük el, öntözzük és általában az üvegházi gyakorlatnak megfelelően bánunk velük. Három vagy négy héttel a kezelés után a fentiekben ismertetett .értékelési rendszer alapján a kísérletek eredményeit értékeljük. A kapott eredményeket az alábbi VIII. táblázatban adjuk meg. A táblázatból látható, hogy az I általános képletű vegyületek herbicidszerűen hatásosak. Figyelemreméltó különösen az N-szek-butil-2,6-dinitro-3,4-xilidin, az N-(l-etil-propil)-2,6-dinitro-3,4-xilidin és az N-(l-metil-butil)-2,6-dinitro-3,4-xilidin lényegesen nagyobb aktivitása a hozzájuk igen közel álló homológok hatásánál azonos alkalmazási arányban, sőt még abban az esetben is, ha a homológokat kétszer nagyobb alkalmazási arányban használjuk. VIII. táblázat Kikelés előtti herbicid aktivitás Hatóanyaga Képletszám Alkalmazási arány (kg/hektár) Növények A példa Hatóanyaga Képletszám Alkalmazási arány (kg/hektár) Évelő gyomok Haszonnövények Hatóanyaga Képletszám Alkalmazási arány (kg/hektár) LA MU Pl RAG j MG BA CR GRE wo COR COT SOY SB 55 XIV 0,5 7 8 6 9 9 9 7 5 0 0 3 0,275 6 7 4 9 9 9 3 0 0 0 3 0,143 6 3 2 7 9 9 3 0 0 0 0 0,066 5 3 2 6 8 8 0 0 0 0 0 56 XV 1,1 8 5 0 8 9 8 1 0 0 0 0 0,55 7 0 0 8 9 9 0 0 0 0 0 0,275 6 0 0 3 9 8 0 0 0 0 0 57 XVI 1,1 7 0 7 0 9 9 9 1 0 0 1 5 0,55 7 5 0 8 9 9 0 0 0 0 0 0,275 5 0 0 7 7 6 0 0 0 0 0 58 XVIII 1,1 0 0 0 0 7 2 0 0 0 0 0 0,55 0 0 0 0 7 1 0 0 0 0 0 0,275 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 59 XIX 1,1 0 0 0 3 7 5 0 0 0 0 0 0,55 0 0 0 1 3 2 0 0 0 0 0 0,275 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 60 XX 1,1 0 0 0 0 7 0 0 0 0 0 0 0,55 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 61 XXI 1,1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0,55 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 62 XXII 2,2 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 1,1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 63 XXIII 1,1 3 3 0 0 7 0 0 0 0 0 .(ÄS2 5,5 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 .firPJn w
