170762. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,6-dinitro-anilin származékok előállítására
23 170762 4 — rendellenes növekedés, azaz meghatározható fiziológiai eltérés, azonban az összhatás kisebb, mint az 5 skálaérték esetében Növénynevek rövidítései CR — ujjasmuhar (Digitaria sanguinalis) Pl — disznóparéj (Amaranthus retroflexus) LA — libatop (Chenopodium album) 10 24 COR — tengeri (Zea mays) WO — vadzab (Avena fatua) MU — mustár (Brassica kaber) RAG — Ambrosia artemisiifolia BA — kakaslábfű (Echinochloa crusgalli) GRF — ecsetpázsit (Setaria viridis) MG — évelő hajnalka (Itomoea purturea és ltomoea hederacea) COT — gyapot (Gossypium hirsutum) SB — cukorrépa (Beta vulgaris) SOY — szójabab (Glycine max) VII. táblázat Kikelés előtti herbicid hatás Hatóanyag Képletszám Alkalmazási arány kg/hektár Növények A példa Hatóanyag Képletszám Alkalmazási arány kg/hektár Évelő gyomok Haszonnövények Hatóanyag Képletszám Alkalmazási arány kg/hektár LA MU PI RAG | MG BA CR GRF wo COR COT SOY SB 47 XI 4,4 5 6 2 9 9 9 2 0 2 0 0 2,2 8 5 0 8 9 9 0 0 0 0 0 1,1 0 3 0 7 9 9 0 0 0 0 0 48 XII 11 8 0 9 0 0 9 9 9 9 2,2 3 6 0 9 9 9 5 2 0 0 2 1,1 0 3 0 8 9 8 3 0 0 0 0 49 XIII 2,2 0 0 0 3 9 7 0 0 0 0 0 1,1 0 0 0 3 8 5 0 0 0 0 0 A II általános képletű vegyületek I általános képletű vegyületekké konvertálását az 50—54. példákban ismertetjük. Az így kapott vegyületek hasznosíthatóságát az 55—63. összehasonlító példákkal demonstráljuk. 50. példa N-szek-Butil-2,6-dinitro-3,4-xilidin előállítása 15 °C-on 13 ml 70%-os salétromsavhoz 1,3 g (6,7 • 10"3 mól) N-szek-butil-3,4-xilidint adunk. A beadagolás után egy órával a reakcióelegyet jeges vízbe öntjük, majd a vizes elegyet etiléterrel extraháljuk. Az extraktumot magnézium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk, amikor is 1,55 g súlyú szilárd maradék formájában a kívánt terméket kapjuk. A terméket ezután szilikagéllel töltött oszlopon eluálószerként hexánt használva tisztítjuk. A kapott tiszta termék összsúlya 1,1 g (60%) és olvadáspontja 41—45 °C. Hexánból végzett átkristályosítás után a termék olvadáspontja 43—44 °C. Ugyanezen minta elemzési eredményei a Q2H17N3O4 képlet alapján az alábbiak: számított: C% =53,9, H% = talált: C%=54,0, B% • = 6,4, N% =15,7, = 6,2, N%= 15,7. 51. példa N-(l-Etil-propil)-2,6-dinitro-3,4-xilidin előállítása A cím szerinti vegyületet az 50. példában ismertetett módon állítjuk elő N-szek-butil-3,4-xüidin helyett ekvivalens mennyiségben N-(l-etil-propil)-3,4-xilidint hasz-35 nálva. A kívánt termék 80%-os hozammal képződik. Tisztítását úgy végezzük, hogy metanolból átkristályosítjuk, amikor is 56—57 °C olvadáspontú kristályos terméket kapunk, amelynek elemzési eredményei a C)3 Hj 9 N 3 0 4 képlet alapján az alábbiak: 40 számított: C% = 55,5, H% = 6,8, N% = 14,9, talált: C% = 55,4, H% = 6,8, N% = 15,0. 45 52. példa N-(l-Etil-propil)-2,6-dinitro-3,4-xilidin előállítása 10 ml 70%-os salétromsavhoz 1,0 g (4 X 10"3 mól) 50 N-(l-etil-propil)-2-nitro-3,4-xilidint adunk. 90 perc elteltével a reakcióelegyet az 50. példában ismertetett módon feldolgozzuk, amjkor is 100%-os nyers hozammal a kívánt dinitro-származékot kapjuk. Gáz—folyadék-kromatográfiás vizsgálat tanúsága szerint a termék 97%-os 55 tisztaságú. 53. példa 60 N-(l-Etil-propil)-2,6-dinitro-3,4-xilidin előállítása A cím szerinti vegyületet az 52. példában ismertetett módon 90%-os nyers hozammal állítjuk elő a 2-nitro-származék helyett N-(l-etil-propil)-6-nitro-3,4-xilidin-65 bői kiindulva. A termék tisztasága 90%-os. 12
