170762. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,6-dinitro-anilin származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. VI. 24. Elsőbbsége: Amerikai Egyesült Államok 1973. VI. 25. (373 079) 1973. VI. 25. (373 077) 1973. VI. 25. (373 078) Közzététel napja: 1977. IV. 28. Megjelent: 1978. IV. 30. (AE—418) 170762 Nemzetközi osztályozás: C 07 C 87/52 C 07 C 79/28 A 01 N 9/20 ( i i ' Cí Feltalálók: Levy Stephen David vegyész, Trenton, Diehl Robert Eugene vegyész, Trenton, Gastrock Wiliam Henry vegyész, Hightstown, Ross Lawrence James vegyész, Martinsville, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: American Cyanamid Company, Wayne, New Yersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás 2,6-dinitro-anílin-származékok előállítására i A találmány tárgya új eljárás 2,6-dinitro-anilin-származékok előállítására. A találmány továbbá a fenti vegyületek előállításában köztitermékekként hasznosítható új N-alkilezett anilin-származékok előállítására, valamint e vegyületek előállítására felhasználható aromás 5 aminők N-alkilezésére vonatkozik. Mint említettük, a találmány elsősorban egy olyan új eljárásra vonatkozik, amellyel herbicidszerű hatású N-alkilezett 2,6-dinitro-anilin-származékok állíthatók elő. A találmány szerinti új eljárással előállított N-alkile- 10 zett 2,6-dinitro-anilin-származékok az I általános képlettel jellemezhetők, ahol Y jelentése 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, Z hidrogénatomot, halogénatomot vagy 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelent, 15 Rí jelentése egyenes vagy előnyösen elágazó szénláncú 2—6 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, és R2

hidrogénatomot jelent. Egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportokra példaként megemlíthetjük a metil-, etil-, n-propil-, izopro- 20 pil-, n-butil-, terc-butil-, n-pentil-, n-hexil-, 2-pentil-, 3-pentil-, szek-butil- és az 1-etil-propilcsoportot. Halogénatomként a fluor-, klór-, bróm- és jódatomot említhetjük. Az I általános képletű vegyületek előállítását a tech- 25 nika állása szerint nukleofil helyettesítési reakcióban egy megfelelően helyettesített 2,6-dinitro-l-halogén-benzol-származék és egy megfelelően helyettesített amin reagáltatása útján foganatosították. A helyettesítési reakciót a reakciópartnerek hevítése útján, előnyösen 30 valamilyen aromás oldószerben 50 °C és 150 °C közötti hőmérsékleten végezték. Az idevágó szakirodalom nem ismertet olyan lehetőséget, hogy az I általános képletű N-alkilezett 2,6-dinitro-anilin-származékok jó hozammal előállíthatók N-alkilezett anilinek nitrálása útján. A 2,6-dinitro-(tercier)anilin-származékok — ahol mindkét N-helyettesítő halogén-alkilcsoport — előállítására ismert módszerek esetében a nitrálást legalább ötszörös feleslegben vett salétromsavval végzik, és a reakció kezdetén a salétromsav koncentrációját 50—90%-osra választják meg úgy, hogy a reakció végén a savkoncentráció 50%-os legyen. Ezt a nitrálást katalitikus mennyiségű salétromsav vagy valamilyen más, nitrition leadására képes anyag jelenlétében végzik. A fentiekben említett ismert nitrálási módszerek közelebbről megismerhetők a 3 654 363 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból, valamint a Beilstein's Handbuch der Organischen Chemie, 4. kiadás, 12. kötet, 1010. oldal (1929) irodalmi helyről. Az N-alkilezett szekunder anilinek 2- és 6-helyzetben jó hozammal végzett nitrálása a nitrogénatomon visszamaradó szabad hidrogénatom például acilezés útján végzett blokkolása (megvédése) nélkül szakember számára meglepőnek tekinthető. így a találmány értelmében a II általános képletű N-alkilezett anilin-származékok — ahol Rj, R2, Y és Z jelentése a fenti, W és V hidrogénatomot vagy nitrocsoportot jelentenek, azzal a megkötéssel, hogy az egyik helyettesítő jelentése nitrocsoporttól eltérő — biztonsá-170762 1