170716. lajstromszámú szabadalom • Növényvédőszerek és eljárás ezek o-metil-anilid hatóanyagainak előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. VII. 17. (KU—485) Japánbeli elsőbbsége: 1973. VIII. 18. (92702/1973) Közzététel napja: 1977. III. 28. Megjelent: 1978. III. 31. 170716 Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/20 C 07 C 101/48 C 07 C 143/58 Feltalálók: Chiyomaru Isao tudományos kutató, Shimizu, Kawada Seigo tudományos kutató, Fujieda, Takita Kiyoshi tudományos kutató, Shimizu, Shizuoka-ken, Japán Tulajdonos: Kumiai Chemical Industry Co., Ltd., Tokió, Japán Növényvédőszerek és eljárás ezek o-metil-benzanílid hatóanyagainak előállítására i Jelen találmány olyan növényvédőszerekre és ezek hatóanyagainak előállítására vonatkozik, amelyek a mellékelt 1. ábra szerinti I általános képletű hatóanyagot tartalmaznak, amely általános képletben R = 1—12 szénatomot tartalmazó alkil-, 2—12 szénatomot tártai- 5 mázó alkinil-, benzil- vagy klórbenzil-csoport. A tárgybani hatóanyagokat tartalmazó növényvédőszerek a növények és a talaj fertőzéseinek megelőzésére és kiküszöbölésére, továbbá vetőmagok előkezelésére alkalmasak. E szerek elsősorban a következő fertőzések ellen hatá- 10 sósak: a rizs levélhüvely foltossága, a rizs baktériumos levélfoltossága, paradicsomvész, uborka antraknózis, bab szárrothadása, alma alternária levélfoltossága, almafa-lisztharmat, narancs fomás rothadása, búza kőüszög, búza-, árpa- és kávé-rozsda, pázsitfűfélék, dísz- 15 növények és zöldségfélék rozsdabetegségei, gabona- és pázsitfűfélék porüszögjei, gabonafélék talajeredetű rizoktóniás betegségei, gabonafélék talajeredetű fuzáriumos betegségei; továbbá a vetőmagok fertőtlenítésére alkalmasak. 20 A benzanilid származékok ilyen jellegű hatását az irodalom ismerteti (DAS 1.907.436; 1.217.868 sz. brit szabadalom). Az előbbiben o-metil-benzanilidek ilyen hatásai vannak leírva, míg az utóbbi szabadalom az 1. ábra szerinti V általános képletű vegyületeket ismerteti, 25 amely általános képletben Y = hidrogén, X = oxigén, R1 =metilcsoport, R 2 = alkoxifenil-csoport. Kísérleteink tanúsága szerint e vegyületek a később ismertetendő találmány szerinti vegyületekhez képest mind preventive, mind pedig kurative alkalmazva közel nagyságrendileg 30 gyengébb hatást fejtenek ki. Az erre vonatkozó részletes adatokat a későbbiekben ismertetjük. Jelen találmány szerinti o-metil-benzanilidek jobb hatásúak és bakteriális spektrumuk szélesebb, mint az előbbiekben említett közlésekben leírt származékoké, így pl. a 3'-alkoxi-2-metil-benzanilidek kiváló hatékonysággal alkalmazhatók rizs levélhüvely foltosság esetében. A találmány szerinti vegyületek a növényekben jól felszívódnak, hatásuk hosszantartó és nemcsak beporzás vagy permetezés útján alkalmazhatók, hanem a rizsföldeken is, továbbá a talaj kezelésére. A találmány szerinti vegyületek toxicitása melegvérű állatfajtákra olyan csekély, hogy például egérnek perorálisan 10 000 mg/kg mennyiségben beadva sem észlelhető szignifikáns káros hatás. A találmány szerinti vegyületek több alternatív úton állíthatók elő. így pl. az 1. ábra szerinti II és III általános képletű vegyületek reagáltatásával, ahol Z = halogén, R jelentése pedig az 1 általános képletben megadottal azonos, vagy az I általános képletű olyan vegyületnek, amelyben R helyett hidrogén van, RZ képletű vegyületekkel való reagáltatásával, amelyben R jelentése az I általános képletben megadott Z pedig halogén. E vegyületek előállíthatók továbbá az 1. ábra szerinti III és IV képletű vegyületek reagáltatásával is, ahol R jelentése az I. általános képletben megadott. Az eljárás úgy is kivitelezhető, hogy az első és harmadik alternatíva szerint, de azzal az eltéréssel járunk el, hogy nem a III általános képlet szerinti, hanem annak megfelelő olyan vegyületet, amelyben R helyett hidro-170716 1
