170716. lajstromszámú szabadalom • Növényvédőszerek és eljárás ezek o-metil-anilid hatóanyagainak előállítására

3 170716 4 gén van, és RZ általános képletű vegyületet, amely általános képletben R és Z jelentése az előbbi, reagáltatunk a II, illetve a IV általános képletű vegyülettel. A II és III általános képletű vegyületek reagáltatása során a dehidrohalogénezés tercier aminők (pl. trietilamin, dimetilanilin, piridin stb.) vagy alkalikus kémhatású vegyületek (pl. nátrium-karbonát, nátrium-hidrogénkarbonát stb.) alkalmazásával történik. A III képletű vegyületet sztöchiometrikus mennyiségben adagoljuk. A reakciót a komponensekre nézve közömbös oldószerben (pl. benzol, toluol, aceton, éter, dioxán, acetonitril, stb.) vitelezzük ki -20 +100 C° hőfokhatárok között. Az I képletű de R helyett hidrogént tartalmazó alkoholok acilezése során dehidrohalogénező szerként tercier amint vagy alkáli-hidroxidot, illetve alkáli-karbonátot (pl. nátrium-hidroxid, kálium-hidroxid stb.) használunk. Oldószerként az előbbi reakciónál felsoroltak, továbbá viz és alkoholok használhatók. A reakció —20 h 100 C° hőfokhatárok között igen kedvező termeléssel vitelezhető ki. Ipari kivitelezés szempontjából legelőnyösebb változat a III és IV képletű vegyületek reagáltatása. így pl. o-toluilsav és az anilin-komponens elegyéből valamely bázis jelenlétében vagy enélkül vízelvonószer hozzáadásával a megfelelő termék előnyösen, egyetlen lépésben állítható elő. Vízelvonószerként foszfor-oxikloridot, foszfor-pentakloridot, foszfor-tribromidot, tionil-kloridot, szulfonil-kloridot, szulfonsavat, kénsavat, halogémhidrogént, karbodiimideket, timföldet vagy szilikagélt alkalmazhatunk. A bázis tercier amin (pl. trimetilamin, piridin stb.), alkáli-karbonát (pl. nátrium-karbonát, nátrium-hidrogén-karbonát, stb.) vagy alkáli-hidroxid (pl. nátrium-hidroxid stb.) lehet. Oldószerként benzolt, toluolt, xilolt, klórbenzolt, acetont, metil-etil-ketont, étert, dioxánt, tetrahidrofuránt, dimetilformamidot, acetonitrilt, kloroformot, széntetrakloridot stb. használunk. A reakció —20 + 200 C° között vitelezhető ki, időtartama 1—20 óra. A találmány szerinti növényvédőszerek oldatban, emulzióban, diszperzióban, poralakban, granulált formában, továbbá vetőmagok pácaként alkalmazhatók A különféle összetételű növényvédőszerek a hatóanyag szilárd vagy folyékony vivőanyagokkal való hígítása útján állíthatók elő. Adott esetben emulgeáló vagy diszpergáló anyagokat is használunk. Folyékony hígító- illetve vivőanyagként vizet, aromás szénhidrogéneket (pl. xilolt, benzolt, metilnaftalint), klórozott aromás szénhidrogéneket (pl. klórbenzolt), kőolaj frakciókat (pl. paraffinolajat), alkoholokat (pl. metanolt, propanolt), poláros oldószereket (pl. dimetilformamidot, dimetilszulfoxidot stb.) alkalmazhatunk. A szilárd hígító- vagy vivőanyagként ásványi vagy növényi eredetű anyagokat, főként talkumot, agyagot, kaolint, szilikagélt, fűrészport, homokot stb. alkalmazunk. Emulgeáló szerként polioxietilén alifás karbonsavészterét, alifás alkoholok polioxietilén-éterét stb. használunk. A diszpergálószer alkilszulfonsav, alkilarilszulfonsav vagy ligninszulfonsav alkálifém-sói, alkáli- földfém-sói, ammónium sói, vagy metilcellulóz lehetnek. A találmány szerinti hatóanyagok más ismert növényvédőszerekkel (pl. Neo-Asozin, Polyoxin, Validamycin, Phenazin, Sumithion, Baycid, Spanon), továbbá műtrágyákkal, fertőtlenítő szerekkel, talaj kondicionáló anyagokkal stb. is kombinálhatók. Ilyen összetételeket a következő példák szemléltetnek: 1. példa 4% 2'-metoxi-2-metil-benzanilidet 5% diatomea föld-10 del és 91% agyaggal megőrlünk és egyenletesen elkeverünk poralakú készítmény előállítására. 2. példa 50% 3'-metoxi-2-metil-benzanilidet, 45% diatomea földet, 2% nátrium-dinaftil-metánszulfonátot és 3% nátrium-ligninszulfonátot őriünk és egyenletesen elkeverünk nedvesíthető por előállítására. 3. példa 30% 4'-metoxi-2-metil-benzanilidet, 20% ciklohexánt, 25 11% polioxietilén-alkilétert, 4% kalcium-alkil-benzolszulfonátot és 35% metil-naftalint jól összekeverünk s emulziót készítünk. 30 4. példa 60—250 mesh szemcsenagyságú tengeri homokot 4% polietilénglikollal vonunk be. E keverék 94%-ához, 6% olyan keveréket adunk, amely 70% 3'-etoxi-2-metil-35 -benzanilidet és 30% agyagot tartalmaz és finom granulákat állítunk elő. 5. példa 40 5% 3'-etoxi-2-metil-benzanilidet, 2% nátrium-lauril-szulfátot, 5% nátrium-lignin-szulfonátot, 2% karboximetil-cellulózt és 86% agyagot jól összekeverünk és megőrlünk. A keverékhez 20% vizet adva képlékeny 45 masszát készítünk, amelyből 14—32 mesh szemcseátmérőjű granulákat készítünk. 6. példa 95% 3'-etoxi-2-metilbenzanilidet 5% diatomea földdel megőrlünk és egyenletesen elkeverünk. A találmány szerinti vegyületek előállítását a következő példák szemléltetik: 7. példa (3'-metoxi-2-metilbenzanilid) 15,5 g (0,1 mól) o-metil-benzoilkloridot cseppenként 60 hozzáadunk hűtés és keverés mellett 11,9 (0,1 mól) m-metoxi-anilin és 10,1 g (0,1 mól) trietilamin 250 g éterben készített oldatához. Ezután az elegyet szobahőfokon 5 órán át kevertetjük, a trietilamin-hidroklorid eltávolítására vízzel mossuk, az éteres fázist sicc. nátrium-szul-65 fáttal szárítjuk, az étert lepároljuk. 23,9 g (99%-os ter-2