170704. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített 3-amino-5-szulfamil- benzoesav-származékok előállítására

7 170704 8 5-dimetilszulfamil-3-butilamino-4-fenoxi-benzoesav-benz-hidrilészter, 5-fenilszulfamil-3-butilamino-4-fenoxi-benzoesav-n-hexilészter. A fentiekben felsorolt reakciótermékeken kívül azok is számításba jönnek, amelyek a „4-fenoxi"-csoport helyett szubsztituált 4-fenoxi-csoportot tartalmaznak, így a -4'-klórfenoxi-, -4'-metilfenoxi-, -4'-metoxifenoxi-, -4'-aminofenoxi-, -4'-nitrofenoxi-, -4'-etilaminofenoxi-, -2',4'-dimetilfenoxi-, -3',4'-dimetilfenoxi-, -2',4'-diklórfenoxi-, 3'-trifluormetilfenoxi-csoportok, valamint az előbb említett benzoesavészter összes szabad karbonsavszármazéka. A találmány szerinti eljárással célszerűen a következő I általános képletű vegyületek állíthatók elő: 3-ciklopropilmetilamino-4-fenoxi-5-szulfamil-benzoe-sav, 3-ciklopropilmetilamino-4-(4'-klórfenoxi)-szulfamil-benzoesav, 3-ciklopropilmetilamino-4-(4'-metilfenoxi)-szulfamil-benzoesav, 3-ciklopropilmetilamino-4-(4'-etilaminofenoxi)-szulfa-mil-benzoesav, 3-ciklopropilmetilamino-4-(4'-aminofenoxi)-szulfamil-benzoesav, 3-ciklopropilmetilamino-4-(4'-metoxifenoxi)-szulfamil--benzoesav, 3-ciklopropilmetilamino-4-(4'-hidroxifenoxi)-szulfamil-benzoesav, 3-ciklopropilmetilamino-4-(4'-nitrofenoxi)-szulfamil-benzoesav, 3-ciklopropilmetilamino-4-(2',4'-dimetilfenoxi)-szulfamil-benzoesav, 3-ciklopropilmetilamino-4-(3'-4'-dimetoxifenoxi)-szul-famil-benzoesav, 3-ciklopropilmetilamino-4-(3'-trifluorfenoxi)-szulfamil-benzoesav, 3-ciklopropilmetilamino-4-feniltio-5-szulfamil-benzoesav, 3-ciklopropilmetilamino-4-benzil-5-szulfamil-benzoesav, 3-ciklopropilmetilamino-4-fenoxi-5-szulfamil-benzoesav, 3-ciklobutilmetilamino-4-feniltio-5-szulfamil-benzoesav, 3-ciklobutilmetilamino-4-benzil-5-szulfamil-benzoesav, 3-feniletilamino-4-fenoxi-5-szulfamil-benzoesav, 3-feniletilamino-4-(4'-klórfenoxi)-szulfamil-benzoesav, 3-feniletilamino-4-(4'-metilfenoxi)-szulfamil-benzoesav, 3-feniletilamino-4-(4'-metoxi-fenoxi)-szulfamil-benzoesav, 3-feniletilamino-4-(4'-etilaminofenoxi)-szulfamil-benzoesav, 3-feniletilamino-4-(4'-aminofenoxi)-szulfamil-benzoesav, 3-feniletilamino-4-(2\4'-dimetilfenoxi)-szulfamil-benzoesav, 3-feniletilamino-4-feniltio-5-szulfamil-benzoesav, 3-feniletilamino-4-benzil-5-szulfamil-benzoesav, 3-benzilamino-4-fenoxi-5-szulfamil-benzoesav, 3-benzilamino-4-feniltio-5-szulfamil-benzoesav, 3-benzilamino-4-benzil-5-szulfamil-benzoesav, 3-furfurilamino-4-fenoxi-5-szulfamil-benzoesav, 3-furfurilamino-4-feniltio-5-szulfamil-benzoesav 3-furfurilamino-4-benzil-5-szulfamil-benzoesav, 3-(2-metoxietilamino)-4-fenoxi-5-szulfamil-benzoesav, 3-(2-metoxietilamino)-4-feniltio-5-szulfamil-benzoesav, 3-(2-metoxietilamino)-4-benzil-5-szulfamil-benzoesav, 3-(2-metiltioetilamino)-4-fenoxi-5-szulfamil-benzoesav, 3-(2-metiltioetilamino)-4-feniltio-5-szulfamil-benzoesav, 3-(2-metiltioetilamino)-4-benzil-5-szulfamil-benzoesav, 3-(2-metilaminoetilamino)-4-fenoxi-5-szulfamil-benzoesav, 3-(2-metilaminoetilamino)-4-feniltio-5-szulfamil-benzoesav, 3-(2-metilaminoetilamino)-4-benzil-5-szulfamil-benzoesav, 3-(4-hidroxibutilamino)-4-fenoxi-5-szulfamil-benzoesav, 3-(4-hidroxibutilamino)-4-feniltio-5-szulfamil-benzoesav, 3-(4-hidroxibutilamino)-4-benzil-5-szulfamil-benzoesav, 3-(3-hidroxipropilamino)-4-fenoxi-5-szulfamil-benzoesav, 3-(3-hidroxipropilamino)-4-feniltio-5-szulfamil-benzoesav, 3-(3-hidroxipropilamino)-4-benzil-5-szulfamil-benzoesav, 3-(4-klór-butilamino)-4-fenoxi-5-szulfamil-benzoesav-metilészter, 3-(4-klór-butilamino)-4-feniltio-5-szulfamil-benzoesavmetilészter, 3-(4-klór-butilamino)-4-benzil-5-szulfamil-benzoesavmetilészter, 3-(3-klór-propilamino)-4-fenoxi-5-szulfamil-benzoesavmetilészter, 3-(3-klór-propilamino)-4-feniltio-5-szulfamil-benzoesavmetilészter, 3-(3-klór-propilamino)-4-benzil-5-szulfamil-benzoesavmetilészter, 3-(2-klór-etilamino)-4-fenoxi-5-szulfamil-benzoesavmetilészter, 3-(2-klór-etilamino)-4-feniltio-5-szulfamil-benzoesavmetilészter, 3-(2-klór-etilamino)-4-benzil-5-szulfamil-benzoesavmetilészter. ElőálUtási példák: 1. példa A reakcióvázlat: 3-n-butirilamino-4-fenoxi-5-szulfamil-benzoesav-metilészter A eljárás: 16 g 3-amino-4-fenoxi-5-szulfamil-benzoesav-metilészter és 5 ml piridin 100 ml vízmentes dioxánban készült forrásponthőmérsékletű oldatához erélyes keverés közben 9 ml vajsavklorid 100 ml acetonban készült oldatát lassan hozzácsepegtetjük. Körülbelül 4 óra eltelte után a reakcióelegyet rotációs bepárlóban bepároljuk, a visszamaradó olajos terméket kevés metanollal felvesszük és ezt az oldatot élénk keverés közben jeges víz és 2 n sósav elegyéhez adjuk. A 3-n-butirilamino-4--fenoxi-5-szulfamil-benzoesav-metilészter igen jó ho-10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4