170643. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 11béta-fluor-androsztén-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1975. II. 28. (SchE-510) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1974. III. 01. (P 24 10 443.6) Közzététel napja: 1977. II. 28. Megjelent: 1978. III. 31. 170643 Nemzetközi osztályozás: C07J 1/00 "I Feltalálók: dr. Hofmeister Helmut vegyész, dr. Laurent Henry vegyész, prof. dr. Wiechert Rudolf vegyész, dr. Annen Klaus vegyész, dr. Steinbeck Hermann állatorvos, Nyugat-Berlin Tulajdonos: Schering .Aktiengesellschaft, Nyugat-Berlin és Bergkamen, utóbbi a Német Szövetségi Köztársaságban Eljárás 11/3-fluor-androsztén-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás I általános képletű 1 l(3-fluor-androsztén-származékok előállítására, mely képletben C6 . . . C 1 jelentése a 6- és 7-szénatom közötti 5 egyes- vagy kettőskötés, X (a) képletű, vagy (b) vagy (c) általános képletű csoport, R1 és R 2 egy-egy hidrogénatomot jelent, vagy együttesen egy metiléncsoportot vagy egy 10 további kémiai kötést alkotnak, jelentése hidrogén- vagy klóratom, jelentése hidrogén-, fluor- vagy klóratom, és (b), (c)-ben, 15 hidrogénatomot, 1—6 szénatomos karbonsavból származó acilcsoportot, 1—6 szénatomos alku- vagy oxigéntartalmú heterociklusos csoportot jelent, hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos kar- 20 bonsavból származó acilcsoport és etinilcsoportot jelent. R* R4 R5 R6 R7 R5 és előnyösen R 6 acilcsoportként a szteroidalkoholok észterezésére általánosan alkalmazott sa- 25 vak fiziológiailag alkalmas savgyökei jönnek számításba. Ilyen savak a szerves karbonsavak, többek között az 1-16 szénatomos alifás, aliciklusos, aromás vagy heterociklusos karbonsavak, melyek telítetlenek vagy telítettek, egy- vagy több-bázisúak 30 és/vagy szubsztituáltak lehetnek, mikoris szubsztituensként például az alkil-, hidroxil-, oxo- vagy aminocsoportok vagy halogénatomok jönnek számításba. Karbonsavként a rövidszénláncú, közepes és hosszúláncú karbonsavak is számításba jöhetnek, melyek legfeljebb 16 szénatomot tartalmaznak: ilyen savak például a következők: hangyasav, ecetsav, propionsav, vajsav, izovajsav, valeriánsav, izovaleriánsav, kapronsav, önantsav, kaprilsav, pelargonsav, kaprinsav, undecilsav, laurinsav, tridecilsav, mirisztinsav, pentadecilsav, palmitinsav, trimetilecetsav, dietilecetsav, terc-butil-ecetsav, ciklopentilecetsav, ciklopentil-propionsav, ciklohexilecetsav, mono-, di és triklórecetsav, aminoecetsav, dietilamino-ecetsav, piperidinecetsav, morfolino-ecetsav, tejsav, borostyánkősav, adipinsav, benzoesav, nikotinsav, izonikotinsav, furán-2-karbonsav. Különösen előnyös Rs acilcsoportok az 1-8 szénatomos karbonsavakból származtathatók. Vízben oldódó készítmények előállításához az általában észterképzésre használt savak jönnek számításba. Ilyen sav például a borostyánkősav, adipinsav, ezek félészterei és adott esetben alkálifémsóikká, például kálium- vagy nátriumsóikká alakíthatók. R5 alkilcsoportként mindenekelőtt az 1—4 szénatomos alkilcsoportok jönnek számításba. Ilyen csoport például a metil^ etil- vagy butilcsoport. 170643
