170513. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új antibakteriális pszeudotriszaccharidok előállítására
37 170513 38 Antibiotikum G-418, Antibiotikum 66-40B, Antibiotikum 66-40D, Antibiotikum JI-20A Antibiotikum JI-20B, Antibiotikum G-52, mutamicin 1, mutamicin 2, mutamicin 4, mutamicin 5 és mutamicin 6 4,6-di-(aminoglikozil)-l,3-diamino-ciklitolok 1-N-szubsztituált származékainak és gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sóinak előállítására - ahol a szubsztituens általános képlete a -CH2 X csoport, ebben a képletben X jelentése hidrogénatom, alkil-, alkenil-, cikloalkil-, cikloalkilalkil-, hidroxialkil-, aminoalkil-, N-alkilaminoalkil-, aminohidroxialkil-, N-alkilaminohidroxialkil-, fenil-, benzil- vagy tolilcsoport, és az alifás csoportok legfeljebb 7 szénatomosak, és ha az amino- vagy hidroxilcsoportokkal szubsztituáltak, akkor ezek különböző szénatomokon vannak — azzal jellemezve, hogy a) egy fent meghatározott 4,6-di-(aminoglikozil)-1,3-diamino-ciklitolt, amely az 1-helyzetet kivéve bármely más helyzetben amino-védőcsoportokat tartalmazhat, egy X'-CHO általános képletű aldehiddel, ahol X' jelentése azonos X fenti jelentésével, és bármely jelenlevő amino- vagy hidroxilcsoport védett lehet, hidrid-donor redukálószer jelenlétében reagáltatunk, és kívánt esetben a jelenlevő összes védőcsoportot eltávolítjuk, vagy b) egy fent meghatározott 4,6-di-(aminoglikozil)-1,3-diaminociklitol 1—N=CHX'-szubsztituált származékában, ahol az összes aminocsoport védett és a metilaminocsoportok védve lehetnek, továbbá X' jelentése azonos X fenti jelentésével, és bármely jelenlevő amino- vagy hidroxilcsoport védett lehet, a N-C—kettőskötést redukáljuk, és kívánt esetben a jelenlevő összes védőcsoportot eltávolítjuk, vagy c) egy fent meghatározott 4,6-di-(aminoglikozil)-1,3-diaminociklitol 1-N-szubsztituált származékát, ahol egy vagy több aminocsoport védve lehet, és az 1-N-szubsztituens egy -C-X" általános képletű II 0 csoport, ahol X" hidrogénatom, alkil-, alkenil-, cikloalkil-, cikloalkilalkil-, hidroxialkil-, aminoalkil-, N-alkilaminoalkil-, aminohidroxialkil-, N-alkilaminohidroxialkil-, fenil-, benzil-, tolil- vagy hidrokarbiloxi-csoport, és az alifás csoportok legfeljebb 7 szénatomokat, és ha amino- vagy hidroxilcsoportokkal szubsztituáltak, akkor ezek különböző szénatomokon vannak, és bármely jelenlevő aminovagy hidroxilcsoport védve lehet, amid-redukáló hidriddel redukáljuk, és kívánt esetben a jelenlevő összes védőcsoportot eltávolítjuk, vagy d) a gentamicin A, gentamicin B, gentamicin Bi, gentamicin Ci, gentamicin Cia , gentamicin C 2 , gentamicin C2a , gentamicin C 2 b, gentamicin X 2 , sziszomicin, verdamicin, tobramicin, Antibiotikum G-418, Antibiotikum 66-40B, Antibiotikum 66-40D, Antibiotikum JI-20A, Antibiotikum JI-20B, Antibiotikum G-52, mutamicin 1, mutamicin 2, mutamicin 4, mutamicin 5 és mutamicin 6 4,6-di-(aminoglikozil)-l,3-diamino-ciklitolok olyan 1-N-szubsztituált származékainak előállítására, amelyekben a szubsztituens legfeljebb 5 szénatomos, egyenes szénláncú alkilcsoport, egy fent meghatározott 4,6-di-(aminoglikozil)-l,3-ciklitolt, amely az 1-helyzetet kivéve bármely más helyzetben amino-védőcsoportokat tartalmazhat, és az 1-aminocsoport aktivált lehet, olyan alkilezőszerrel reagáltatunk, amely tartalmazza a legfeljebb 5 szén-5 atomos, egyenes szénláncú alkilcsoportot, és egy lehasadó csoportot, majd a védőcsoportokat eltávolítjuk, és kívánt esetben az aktiváló csoportokat is lehasítjuk, vagy e) a gentamicin A, gentamicin B, gentamicin Bt , 10 gentamicin C1; gentamicin C la , gentamicin C 2 , gentamicin C2a .gentamicin C 2b , gentamicin X 2 , sziszomicin, verdamicin, tobramicin, Antibiotikum G-418, Antibiotikum 66-40B, Antibiotikum 66-40D, Antibiotikum JI-20A, Antibiotikum 15 JI—20B, Antibiotikum G-52, mutamicin 1, mutamicin 2, mutamicin 4, mutamicin 5 és mutamicin 6 4,6-di-(aminoglikozil)-l ,3-diamino-ciklitolok olyan 1-N-szubsztituált származékainak előállítására, amelyekben a szubsztituens metilcsoport, egy 20 fent meghatározott 4,6-di-(aminoglikozil)-l,3-ciklitolt amely az 1-helyzetet kivéve bármely más helyzetben amino-védőcsoportokat tartalmazhat, formaldehiddel és egy ciklusos imiddel reagáltatunk, majd a kapott vegyületet eg hidrid-donor redu-25 kábítószerrel redukáljuk, és az összes védőcsoportot lehasítjuk, vagy f) a gentamicin A, gentamicin B, gentamicin B1; gentamicin Ci, gentamicin Cla , gentamicin C 2 , gentamicin C2a _ gentamicin C 2 b, gentamicin X 2 , 30 sziszomicin, verdamicin, tobramicin, Antibiotikum G-418, Antibiotikum 66-40B, Antibiotikum 66-40D, Antibiotikum JI-20A, Antibiotikum JI—20B, Antibiotikum G—52, mutamicin 1, mutamicin 2, mutamicin 4, mutamicin 5 és mutamicin 35 6 4,6-di-(aminoglikozil)-l,3-diamino-ciklitolok olyan 1-N-szubsztituált származékainak előállítására egy fent meghatározott 4,6-di-(aminoglikozil)-l,3-ciklitolt, amely az 1-helyzetet kivéve bármely más helyzetben amino-védőcsoportokat tartalmazhat, 40 hangyasav jelenlétében formaldehiddel reagáltatunk, majd az összes védőcsoportot lehasítjuk, vagy g) a gentamicin A, gentamicin B, gentamicin Bi, gentamicin Ci, gentamicin Cla gentamicin C 2 , gentamicin C2a , gentamicin C 2b , gentamicin X 2 , 45 sziszomicin, verdamicin, tobramicin, Antibiotikum G-418, Antibiotikum 66-40B, Antibiotikum 66-40D, Antibiotikum JI-20A, Antibiotikum JI-20B, Antibiotikum G-52, mutamicin 1, mutamicin 2, mutamicin 4, mutamicin 5 és muta-50 micin 6 4,6-di-(aminoglikozil)-l,3-diamino-ciklitolok olyan 1-N-szubsztituált származékainak előállítására, melyekben a szubsztituens 2-hidroxietil-csoport, egy fent meghatározott 4,6-di-(aminoglikozil)-l,3-ciklitolt, amely az 1-helyzetet kivéve bár-55 mely más helyzetben amino-védőcsoportokat tartalmazhat, etilénoxiddal reagáltatunk, majd az összes védőcsoportot lehasítjuk, és kívánt esetben az a) _ g) eljárásváltozatok bármelyikével kapott terméket savaddíciós sójává átalakítjuk. (Elsőbbsége: 60 1974. augusztus 5.) 2. Az 1. igénypont szerinti a) eljárásváltozat foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót 2-5 pH-értéken végezzük. (Elsőbbsége: 1974. 65 augusztus 5.) 19
