170503. lajstromszámú szabadalom • Kártevőirtószer
15 170503 16 hosszat vízsugárszivattyú vákuumában 110° fürdőhőmérsékleten keverjük. A maradékhoz ezután 0°-on óvatosan hozzáadjuk 1,68 g (0,030 mól) nátriummetilát 10 ml vízmentes dimetilformamiddal készült szuszpenzióját. A vörös reakciókeverékhez ezután 5 perc alatt hozzáadunk 4,65 g (0,025 mól) 7-metoxi-3,7-dimetiloktanalt kevés vízmentes dimetilformamidban és 1 óra hosszat 0c -on, majd 90 percig szobahőmérsékleten keverjük. Eközben a kezdetben borvörös oldat teljesen sötétbarnává válik. Az oldathoz 60 ml vizet adunk, és a reakciókeveréket hexánnal extraháljuk. A kivonatot vízzel és telített nátriumklorid-oldattal mossuk, magnéziumszulfáton szárítjuk, és 40°-on és 20 torr nyomáson bepároljuk. A maradékot kovasavgélen hexán és etilacetát 97 : 3 arányú és 94 : 6 arányú elegyével kromatografálva a cím szerinti vegyületet tiszta állapotban kissé sárgás színű olaj alakjában kapjuk, no0 = 1,5473. 11. példa l-Klór-4-(8-metoxi-4,8-dimetil-l-nonenil)-benzol A 10. példával analóg módon állítjuk elő a cím szerinti vegyületet, de p-nitrobenzilbromid helyett p-klórbenzilklorid és egy egyenérték lítiumbromid keverékét használjuk. nD ° = 1,5243. Elemi összetétel (%): 5 a C! 7H26O4 képlet szerint számított: talált: 10 14. példa 15 20 25 H O Mólsúly: 294,4 69,4 8,9 21,7 70,4 9,1 21,6 l-(l-Hidroxi-5-izopentiloxi-pentil)-3,4--metiléndioxibenzol 0,70 g (0,029 mól) magnéziumból és 6,50 g (0,029 mól) l-bróm-4-izopentiloxi-butánból 25 ml éterben készült Grignard-reagenshez keverés közben 0-5°-on 20 perc alatt hozzácsepegtetjük 4,37 g (0,029 mól) piperonál 15 ml vízmentes éterrel készült oldatát. A keveréket 18 óra hosszat 20-25° on keverjük, majd hozzáadunk 10 ml telített ammóniumklorid-oldatot és a reakciókeveréket éterrel extraháljuk. Az éteres kivonatot telített nátriumklorid-oldattal mossuk, nátriumszulfáton szárítjuk és bepároljuk. A maradékot kovasavgélen hexán és etilacetát 9 : 1 arányú elegyével kromatografálva a cím szerinti vegyületet színtelen olaj alakjában kapjuk, n^0 = 1,5064. 30 15. példa 12. példa l-(7-Izopropoxi-l-heptenil)-4-nitrobenzol A cím szerinti vegyület a 10. példával analóg mór'on készül, de 7-metoxi-3,7-dimetiloktanal helyett 6-izopropoxihexanalt használunk, nj)0 = 1,5490. A kiindulási anyagként használt II általános képletű alkoholokat a következő 13-20. példákban leírt módon állíthatjuk elő. 13. példa 1 -(1 -Hidroxi-6-izopropoxi-4-metil-hexil)-3,4--metiléndioxibenzol 10,1 g (0,067 mól) piperonalhoz 100 ml vízmentes éterben keverés közben —10°-on 45 perc alatt hozzácsepegtetjük egy Grignard-reagens éteres oldatát, amely előzőleg 1,61 g (0,067 mól) magnéziumból, szemcsényi jódból és 14,9 g (0,067 mól) l-bróm-5-izopropoxi-3-metil-pentánból 180 ml vízmentes éterben készült. A reakciókeveréket ezután 1 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd hozzáadunk telített ammóniumklorid-oldatot, és a terméket éterrel extraháljuk. Az éteres kivonatot vízzel és telített nátriumklorid-oldattal mossuk, nátriumszulfáton szárítjuk, és az étert vákuumban eltávolítjuk. A maradékot kovasavgélen hexán és etilacetát 9 : 1 arányú elegyével kromatografálva a cím szerinti vegyületet színtelen olaj alakjában kapjuk. 35 40 45 50 55 60 1 -(1 -Hidroxi-7-izopentiloxi-heptil)-3,4--met iléndioxibenzol A cím szerinti vegyület a 14. példával analóg módon készül, de l-bróm-4-izopentiloxi-bután helyett l-bróm-6-izopentiloxihexánt használunk. Elemi összetétel (%): C H Mólsúly: 322,4 a C19H30O4 képlet szerint számított: 70,8 9,4 talált: 70,3 9,3 16. példa 1 -(1 -Hidroxi-7-izopropoxi-heptil)-3,4--met iléndioxibenzol A cím szerinti vegyület a 14. példával analóg módon készül, de l-bróm-4-izopentiloxi-bután helyett 1 -bróm-6-izopropoxi-hexánt használunk. ni0 -- 1,5002. 17. példa 1 -(1 -Hidroxi-6-szek-butoxi-4-metil-hexil)-3,4-metiléndioxibenzol A cím szerinti vegyület a 14. példával analóg módon készül, de l-bróm-4-izopentiloxi-bután helyett l-bróm-5-szek-butoxi-3-metilpentánt haszná« lünk. n?j0 = 1,5075. 8
