170503. lajstromszámú szabadalom • Kártevőirtószer
17 170503 18 18. példa 21. példa 1 -(l-Hidroxi-7-szek-butoxi-heptil)-3,4--metiléndioxibenzol 5 A cím szerinti vegyület a 14. példával analóg módon készül, de l-bróm-4-izopentiloxi-bután helyett 1-bróm-6-szek-butoxi-hexánt használunk. Elemi 10 összetétel (%): ( a C18H28O4 képlet szerint számított: 70,1 9,2 20,8 talált: 69,9 9,3 20,3 H O Mólsúly: 308,4 l-(4,8-Dimetil-l,7-nonádienil)-3,4--metiléndioxibenzol A cím szerinti vegyület a 2. példával analóg módon készül, de l-(l-hidroxi-4-izopentiloxf-butü)-3,4-metiléndioxibenzol helyett l-(l-hidroxi-4,8-dimstil-7-nonenil)-3,4-metiléndioxibenzolt használunk. n?,0 = 1,5426. A IV általános képletű vegyületek eló'állítására használt XV általános képletű vegyületeket például a 22. példában leírt módon állíthatjuk elő. 15 22. példa l-(l-Hidroxi4,8-dimetil-7-nonenil)-3,4--metiléndioxibenzol 19. példa 1 -(1 -Hidroxi-7-izopropoxi-5-metil-4-heptenil)-3,4-metiléndioxibenzol A cím szerinti vegyület a 14. példával analóg módon készül, de l-bróm-4-izopentiloxi-bután helyett l-bróm-6-izopropoxi-4-metil-3-hexént használunk. Elemi összetétel (%): a Ci8 H 2 60 4 képlet szerint számított: talált: H Mólsúly: 306,4 70,6 8,6 70,0 8,5 20 25 30 A cím szerinti vegyület a 14. példával analóg módon készül, de l-bróm-4-izopentiloxi-bután helyett citronellilbromidot használunk. Elemi összetétel (%): a C18 H 2 6 03 képlet alapján számított: talált: H O "Mólsúly: 290,4 74,5 74,8 9,0 8,8 16,5 15,9 A XII általános képletű Grignard-vegyületek előállításához használt halogénvegyületeket például a 35 23-30. példákban leírt módon állíthatjuk elő. 23. példa 20. példa l-(l-Hidroxi-6-izopropoxi-hexü)-3,4--metiléndioxibenzol 40 0,407 g (0,017 mól) magnéziumból és 3,55 g (0,017 mól) l-bróm-5-izopropoxi-pentánból 30 ml 45 éterben készült Grignard-reagenshez 0—5°-on 15 perc alatt hozzáadjuk 1,19 g (0,017 mól) Piperonal 20 ml vízmentes éterrel készült oldatát. A keveréket 4 óra hosszat 20-25°-on keverjük, majd hozzáadunk 20 ml 2 n kénsavat. A reakciókeveréket éterrel extraháljuk, az éteres kivonatot telített nátriumklorid-oldattal mossuk, nátriumszulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A maradékot kovasavgélen hexán és etilacetát 95 : 5 arányú elegyével kromatografálva a cím szerinti vegyületet egységes színtelen olaj alakjában kapjuk. Elemi összetétel (%): a C16 H 24 04 képlet alapján számított: talált: H Mólsúly: 280,4 68,5 8,6 67,9 8,6 50 55 60 A IV általános képletű vegyületeket például a 21. példa szerint állíthatjuk elő. 65 1 -Bróm-4-izopentiloxi-bután 6,4 g (0,04 mól) 4-izopentiloxibutanol és 0,32 g (0,004 mól) piridin 40 ml kloroformmal készült keverékéhez 0°-on keverés közben 15 perc alatt hozzácsepegtetünk 1,42 ml (0,015 mól) foszfortribromidot. A keveréket 1 óra hosszat 20°-on, majd 20 óra hosszat 60°-on keverjük. Szobahőmérsékletre való hűtés után a reakciókeveréket jéghideg telített nátriumhidrogénkarbonat-oldatba öntjük, és kloroformmal extraháljuk. A kloroformos kivonatot vízzel és telített nátriumklorid-oldattal mossuk, nátriumszulfáton szárítjuk, és csökkentett nyomáson bepároljuk. A maradékot kovasavgélen hexán és etilacetát 99 : 1 - 98 : 2 arányú elegyével kromatografáljuk. A gyakorlatilag tiszta kromatográfiás frakciók frakcionált desztillációjával tiszta cím szerinti vegyületet kapunk színtelen folyadék alakjában. Forráspontja 0,03 torr nyomáson 40—46°. 24. példa 1 -Bróm-6-izopentiloxi-hexán 74 g (1,0 mól) izopentilalkoholhoz 20—40°-on lóra alatt hozzáadunk 4,8 g (0,11 mól) 55%-os nátriumhidrid diszperziót. Két órás keverés után
