170419. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új indán-származékok előállítására
15 170419 16 33. példa 2-Metilén-(2-ciklohexil-5-indanil)-ecetsav (VIII általános képletű vegyület, mely képletben Rí és X jelentése hidrogénatom, R2 jelentése ciklohexil-csoport és R' jelentése hidrogénatom) 80,2 g 2-hidroxi-2-metil-(2-ciklohexil-5-indanil)-ecetsav 1,950 liter dioxán és 106ml tömény kénsav elegyével készített oldatát 2 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk, majd az elegyet hűtjük és 2 g jégre öntjük. A kivált csapadékot vízzel mossuk és szárítjuk. így 72 g 2-metilén-(2-ciklohexil-5-indanil)-ecetsavat állítunk elő világos drapp kristályok alakjában. Olvadáspont: 179-182 C°. 34. példa 2-metil-(2-ciklohexil-5-indanil)-ecetsav (I általános képletű vegyület, mely képletben R t és X jelentése hidrogénatom, R2 jelentése ciklohexil-csoport, R3 jelentése metil-csoport és Y jelentése —C00R4 általános képletű csoport, mely utóbbi képletben R4 jelentése hidrogénatom) 72 g 2-metilén-(2-ciklohexil-5-indanil)-ecetsav 600 ml dioxánnal készített oldatát 10 g Raney-nikkel jelenlétében 80 C° hőmérsékleten, 50 atm nyomáson 7 órán át hidrogénezzük. Az elegyet hűtjük, szűrjük, és a szűrletet elpárologtatjuk, a kapott kristályokat toluol-petroléter 10 :90 arányú elegyéből átkristályosítjuk, így 48 g 2-metil-{2-ciklohexil-5-indanil)-ecetsavat állítunk elő fehér kristályok formájában. Olvadáspont: 119-121 C°. 35. példa 2-hidroxi-2-metil-(2-metil-5-indanil)-ecetsav (VII általános képletű vegyület, mely képletben Rí és X jelentése hidrogénatom és R2 és R 3 jelentése metil-csoport) A 32. példában leírt eljárást alkalmazzuk azzal a különbséggel, hogy 63 g (2-metil-5-indanil)-glioxilsavból indulunk ki és így 48 g 2-hidroxi-2-metil-(2--metil-5-indanil)-ecetsavat állítunk elő fehér kristályok alakjában. Olvadáspont: 97-100 C°. 36. példa 2-Metilén-(2-metil-5-indanil)-ecetsav (VIII általános képletű vegyület, mely képletben R! és X jelentése hidrogénatom, R2 jelentése metil-csoport, R' jelentése hidrogénatom) A 33. példában leírt eljárást alkalmazzuk azzal a különbséggel, hogy 33 g 2-hidroxi-2-metil-(2-metil-5--indanil)-ecetsavból indulunk ki, és így 29 g 2-metilén-(2-metil-5-indanil)-ecetsavat állítunk elő világos drapp kristályok alakjában. Olvadáspont: 119 C°. 37. példa 10 2-Metil-(2-metil-5-indanil)-ecetsav-nátriumsó (I általános képletű vegyület, mely képletben R, és X jelentése hidrogénatom, R2 és R 3 jelentése metil-csoport és Y jelentése -COOR4 általános 15 képletű csoport, mely utóbbi képletben R4 jelentése nátriumatom) 29 g 2-metilén-(2-metil-5-indanil)-ecetsav 200 ml metanollal készített oldatát 10 g Raney-nikkel 20 jelenlétében 80 C° hőmérsékleten 50 atm nyomáson 7 órán át hidrogénezzük. A reakcióelegyet hűtjük, szűrjük, és a szűrletet bepároljuk, így olajat kapunk, mely nem hajlamos kristályosodásra. 14,6 g ilyen olajat 1,65 g nátrium 20 ml etanollal 25 készített oldatával kezeljük. Az oldószer elpárologtatása után a maradékhoz étert adunk, és így 13 g 2-metil-(2-metil-5-indanil)-ecetsav-nátriumsót állítunk elő vízben oldható fehér por alakjában. 30 Olvadáspont: 127-130 C°. 38. példa 35 2-hidroxi-2-metil-(2,2-dimetil-5-indanil)-ecetsav (VII általános képletű vegyület, mely képletben X jelentése hidrogénatom, Rj, R2 és R 3 jelentése 40 metil-csoport) A 32. példában leírt eljárást alkalmazzuk azzal a különbséggel, hogy 62 g (2,2-dimetil-5-indanil>glioxilsavból indulunk ki, és így 37,3 g 2-hidroxi-2-45 -metil-(2,2-dimetil-5-indanil)-ecetsavat állítunk elő fehér kristályok alakjában. Olvadáspont: 99-103 C°. 39. példa 2-metilén-(2,2-dimetil-5-indanil)-ecetsav 55 (Vili általános képletű vegyület, mely képletben X jelentése hidrogénatom, Rj és R2 metil-csoport és R' jelentése hidrogénatom) 60 A 33. példában leírt eljárást alkalmazzuk azzal a különbséggel, hogy 37,3 g 2-hidroxi-2-metil-(2,2-dimetil-5-indanil)-ecetsavból indulunk ki, és így 30,7 g 2-metilén-(2,2-dimetil-5-indanil)-ecetsavat állítunk elő világos drapp kristályok formájában. 65 Olvadáspont: 115 C°. 8
