170419. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új indán-származékok előállítására
33 VIII. mg/kg 70. példa orális beadás 2 6 4 25 8 42 16 68 32 90 64 -128 -256 -ED50 mg/kg 9 Szabadalmi igénypontok: 25 1. Eljárás az (I) általános képletű indán-származékok — ahol X jelentése hidrogén- vagy halogénatom, Rí és R2 1 -5 szénatomos alkil- vagy 5-7 szén- JO ^ ato mos cikloalkilcsoportot jelentenek, R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport Y jelentése —CH2 OH képletű csoport vagy —COOR4 általános képletű csoport, ahol 35 az utóbbi csoportban R4 hidrogénatomot, egy 1/v M általános képletű csoportot (amelyben M jelentése fématom és v a fématom vegyértékét jelenti) vagy egy -(CH2 ) n -NR 5 R 6 általános képletű cso- 40 portot jelent, az utóbbi csoportban pedig n értéke 1-4, R5 és R 6 pedig hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelentenek, és jelentésük eltérő vagy azonos lehet, vagy a 45 közbezárt nitrogénatommal együtt egy 5—7 tagú, további heteroatomként adott esetben oxigénatomot tartalmazó heterociklusos gyűrűt alkothatnak —, valamint az R4 helyén -(CH2 ) n -NR 5 R 6 csoportot 50 hordozó (I) általános' képletű vegyületek gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sóinak előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet — ahol Rj, R2 és X jelentése a tárgyi körben megadott - valamely 55 Z-CO-COOC2 H 5 általános képletű halogén-oxálsav-etilészterrel — ahol Z jelentése halogénatom — reagáltatunk, a kapott ketoésztert bázikus vagy savas hidrolízisnek vetjük alá, és egy így kapott (VI) általános képletű ketosavat — ahol RÍ , R2 és 60 X jelentése a tárgyi körben megadott -a) R3 helyén hidrogénatomot és Y helyén szabad karboxil-csoportot hordozó (I) általános képletű vegyületek - ahol R!, R2 és X jelentése a tárgyi körben megadott - előálh'tására hidrazinnal 65 34 példa 72. példa 73. példa --0 12 10 40 22 27 55 60 69 62 94 95 81 95 87 60 reagáltatunk, majd a kapott hidfazont bázikus kezelésnek vetjük alá, vagy b) R3 helyén 1-4 szénatomos alkilcsoportot és Y helyén szabad karboxilcsoportot hordozó (I) általános képletű vegyületek - ahol Rí, R2 és X jelentése a tárgyi körben megadott - előálh'tására egy R 3MgZ általános képletű szerves magnéziumvegyülettel -ahol Z jelentése halogénatom, R'3 , pedig 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelentreagáltatunk, egy így kapott (VII) általános képletű vegyületet - ahol Rí, R2, R'3 és X jelentése a fenti - egy erős savval dehidratálunk és egy így kapott (Vili) általános képletű vegyületet — ahol Rj, R2 és X jelentése a tárgyi körben megadott, R' pedig R3-nál egy szénatommal rövidebb szénláncú alkilcsoportot jelent — hidrogénezünk, és kívánt esetben Y helyén -CH2 OH csoportot hordozó (I) általános képletű vegyületek előállítására az a) vagy b) eljárásváltozat valamelyikével kapott, Y helyén szabad karboxilcsoportot hordozó valamelyik (I) általános képletű vegyületet - ahol X, Rí, R2 és R 3 jelentése a tárgyi körben megadott — vagy e vegyület önmagában ismert módon előállított 1-4 szénatomos alkilészterét szerves oldószerben egy redukálószerrel, célszerűen egy fém-hidriddel redukáljuk, vagy Y -COOR4 jelentésében R4 helyén 1/v M általános képletű csoportot hordozó (I) általános képletű vegyületek előállítására egy, Y -COOR4 jelentésében R4 helyén hidrogénatomot hordozó (I) általános képletű vegyületet megfelelő fémvegyülettel végzett kezelés útján fémsójává alakítunk, vagy Y -COOR4 jelentésében R4 helyén -(CH2 ) n -NR 5 R 6 általános képletű csoportot hordozó" (I) általános képletű vegyületek előállítására egy, Y -COOR4 jelentésében R4 helyén hidrogériatomot hordozó (I) általános képletű vegyületet halogénezünk és a kapott savhalogenidet valamely HO-(CH2 ) n -NR 5 R 6 általános képletű aminoalkohollal — ahol n, Rs és R 6 jelentése a tárgyi körben megadott - reagáltatjuk vagy egy, Y —COOR4 jelentésében R4 helyén hidrogénatomot 17
