170392. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fenoxi-propilamin-származékok előállítására
13 170392 14 (*! Pi CO C\ 33 33 (J u V f Az oldószer lehajtása után a bepárlási maradékot 200 ml benzolban oldjuk, majd az oldatot 300 ml vízzel mossuk. A benzolos oldatot nátriumszulfátos szárítás után bepároljuk. A bepárlási maradékot 20 ml etilacetátban oldjuk és sósavas etilacetáttal pH 3-ra állítjuk. A levált terméket leszívatjuk, szárítjuk. A kapott termék N-(alfa-fenil-etil)-3-(4-metoxikarbonil-fenoxi)propilamin-hidroklorid. Súlya: 7,56 g op: 152-153 °C (acetonitrilből). A termék elemzési értékeit lásd a II. Táblázat 7. sz. alatt. C) Általános módszer a bisz-(amino-alkoxi)-benzol származékok előállítására. 1.7,59 g (0,015 mól) Hidrokinon-bisz-(0-hidroxietiléter)-ditozilát 14,88 g (0,15 mól) ciklohexilamin 60 ml butilalkoholos oldatát 8 óra hosszat visszafolyató hűtővel ellátott gömblombikban forraljuk. Az oldószer lehajtása után kapott maradékot 150 ml benzolban oldjuk, majd a benzolos oldatból a fölöslegben alkalmazott amint 200 ml vízzel (több részletben) kimossuk. A benzolos oldatot nátriumszulfátos szárítás után bepároljuk. A bepárolási maradékot 20 ml etilacetátban oldjuk és sósavas etilacetáttal pH 3-ra állítjuk. A levált csapadékot leszívatjuk, szárítjuk. A kapott t érmék hidrokinonbisz-(N-ciklohexilamino-etil)-éterdihidroklorid. Súlya: 5,59 g; op: 272-274 °C. Analízis: C22H38N2O2CI2; ms: 433,45 Számított: C% 60,95; H%8,83; N%6,45; Cl % 16,35; Talált: C% 61,05; H%8,94; N,%6,38; Cl % 16,41. 2. 10,69 g (0,02 mól) Hidrokinon-bisz-(7-hidroxipropüéter)-di-tozilát, 39,67 g (0,4 mól) ciklohexilamin 60 ml butilalkoholos oldatát visszafolyató hűtővel ellátott gömblombikban 8 óra hosszat forraljuk. A butilalkohol lehajtása után kapott bepárlási maradékot 120 ml kloroformban oldjuk és a fölöslegben alkalmazott ciklohexüamint 350 ml vízzel (több részletben) kimossuk. A kloroformos oldatot nátrium-40 szulfátos szárítás után bepároljuk. A bepárlási maradékot 20 ml etilacetátban oldjuk és sósavas etilacetáttal pH 3-ra állítjuk. A levált csapadékot leszívatjuk, szárítjuk. A kapott temrék hidrokinonbisz-(N-ciklohexil-amino-propil)-éter-dihidroklorid. Súlya: 7,42 g; op: 292°C (abs. etanolból). Analízis C2 4 H42 N 2 0 2 C1 2 ; ms: 461,52 Számított: C% 62,45; H%9,17; N%6,07; Cl % 15,36; Talált: C% 62,39; H%9,25; N%5,95; Cl % 15,27. 3. Fenti példával analóg módon állítjuk elő 3,4-dimetoxi-fenil-etilamint alkalmazva a hidrokinon-bisz(N-3,4-dimetoxi-fenil-etil-amino-propil)-éter 2 HCkot. Analízis C32H46N2O6CI2', ms: Számított: C%61,43; N%4,48; Talált: C % 613; N % 4,42; D) 1.1,98 g (0,005 mól) l<3,4,5-Trimetoxi-fenoxi) -2-metil-etanol-tozilát 1,98 g (0,02 mól) ciklohexilamin 50 ml butanolos oldatát nyolc óra hosszat visszafolyató hűtővel ellátott gömblombikban forraljuk, majd csökkentett nyomáson bepároljuk. A bepár-10 15 20 25 30 35 45 50 55 60 65 : 625,62 H%6,84; Cl % 11,34; H%6,95; Cl % 11,35. 7 Op. Összegképlet; Ms; Analízis C22H30NOCI; 359,93 ' " 170-2° Sz.: C% 73,40; H% 8,40; N% 3,88; Cl% 9,80; T.: C% 73,45; H% 8,51; . N% 4,05; Cl% 9,79. Ci9 íí 26 NOCl; 160-2° Sz.: C% 71,33; H% 8,19; N% 4,37; Cl% 11,08; T.: C% 71,50; H% 8,15; N% 4,35; Cl% 10^0. C1S H 23 N 2 0 3 C1; 314,81 203-5° Sz.: C% 57,22; H% 7,36; N% 8,90; Cl% 11,26; T.: C% 57,28; H% 7,40; N% 8,89; Cl% 11,26. Ci7 H 26 NO a Cl; 311,85 165-167° Sz.: C% 65,47; H% 8,40; N% 4,49; Cl% 11,37; T.: C% 65,50; H% 8,46; N% 4,42; Cl% 11,41.
