170391. lajstromszámú szabadalom • Eljárás izotiocianopiridinek előállítására
5 170391 6 alkilcsoportok példáiként a metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, szek-butil-, izobutil-, terc-butil-, n-amil-, izoamil-, hexil-, 1 -etilpentil-, oktil-, undecil-, dodecilcsoportokat nevezzük meg. A „rövidszénláncú alkilcsoport" kifejezés valamely egyenes vagy elágazó láncú, 1—6, előnyösen 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent. A cikloalkilcsoportokra példaképpen a ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexilcsoport említhető meg. Halogénatomon fluor-, klór- és brómatomot értünk. A piridingyűrűn az egyes szubsztituenseknek úgy kell elhelyezkedniük, hogy az X gyűrűtagon keresztül kapcsolódó szubsztituens a 2- vagy 4-helyzetben, az —NCS-csoport pedig a 3- vagy 5-helyzetben legyen. Az izotiocianopiridinek melegvérűekre nem toxikus sóiként szervetlen vagy szerves savakkal, előnyösen az alábbi savakkal alkotott addíciós vegyületei jönnek számításba: a klórhidrogén, brómhidrogén, kénsav, foszforsav, ecetsav, adipinsav, maleinsav, borkősav tejsav, citromsav, glutaminsav, akonitsav, szulfaminsav, metánszulfonsav és a p-toluolszulfonsav. Abban az esetben, ha a piridingyűrűn levő szubsztituensek bázikus jellege megengedi, gyengébb, előnyösen szerves savakkal alkotott sók is képezhetők. Ugyancsak alkalmasak a piridingyűrűn vagy a szubsztituensen valamely alkilezőszerrel, így például alkilhalogenidekkel vagy kénsavalkilészterekkel reagáltatva kapott kvaterner sók is. Az (I) általános képletű vegyületek igen hatásosak férgek ellen. Különösen kiemeljük azokat az (I) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében az izotiocianocsoport 3- vagy 5-helyzetben van, Rj valamely 1—10 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportot, ciklopentil- vagy ciklohexilesoportot, R2 hidrogénatomot, R6 hidrogénatomot, valamely 1-10 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportot jelent, vagy a nitrogénatommal és az RÍ szubsztituenssel együtt morfolinocsoportot alkot. A találmány szerinti hatóanyagok közül jó biológiai hatásuk miatt különösen fontos alcsoportokként a következőket nevezzük meg: — olyan (I) általános képletű piridinszármazékok, amelyekben az -NCS-csoport a piridingyűrű valamely szubsztituensét alkotja, különösen olyanok, — amelyekben az —NCS-csoport a piridingyűrű 5-helyzetét foglalja el, — olyan piridinszármazékok, amelyekben az —NCS-csoport az 5-helyzetet foglalja el és amelyekben az R3 —R 5 szubsztituensek valamelyike 4'-helyzetben van, — olyan piridinszármazékok, amelyekben az —NCS-csoport a piridingyűrű valamely szubsztituense és az -X—R! csoport egy fenilalkiltiocsoportot képvisel, — olyan piridinszármazékok, amelyekben az —NCS-csoport a piridingyűrű valamely szubsztituense és az -X-Rt csoport egy fenilalkiloxicsoportot képvisel, — olyan piridinszármazékok, amelyekben az -NCS-csoport a piridingyűrű valamely szubsztituense és az -X—Rí csoport egy fenilalkilaminocsoportot jelent. Különösen jó féregellenes hatásúaknak bizonyultak az alábbi vegyületek: 2-metilmerkapto-5-izotiociano-piridin, 2-etilmerkapto-5-izotiociano-piridin, 5 2-n-propilmerkapto-5-izotiociano-piridin, 2-izo-propilmerkapto-5-izotiociano-piridin, 2-n-butilmerkapto-5-izotiociano-piridin, 2-szek-butilmerkapto-5-izotiocian, o-piridin, 2-n-pentümerkapto-5-izotiociano-piridin, 10 2-(l ',1 '-dimetilpropilmerkapto)-5-izotiociano-piridin, 2-(3 ',3 '-dimetilpropilmerkapto)-5-izotiociano-piridin, 2-n-hexilmerkapto-5-izotiociano-piridin, 2-ciklohexilmerkapto-5-izotiociano-piridin, 2-(l-etil-butilmerkapto)-5-izotiociano-piridin, 15 2-terc-hexilmerkapto-5-izotiociano-piridin, 2-n-heptilmerkapto-5-izotiociano-piridin, 2-terc-heptilmerkapto-5-izotiociano-piridin, 2-n-oktilmerkapto-5-izotiociano-piridin, 2-n-decilmerkapto-5-izotiociano-piridin, 20 2-metoxi-5-izotiociano-piridin, 2-etoxi-5-izotiociano-piridin, 2-izo-propoxi-5-izotiociano-piridin, 2-n-butoxi-5-izotiociano-piridin, 2-n-heptiloxi-5-izotiociano-piridin, 25 2-(2'-etoxietoxi)-5-izotiociano-piridin, 2-n-pentilamino-5-izotiociano-piridin, 2-N,N-dietilamino-5-izotiociano-piridin, 2-n-hexilamino-5-izotiociano-piridin, 2-izo-pentilamino-5-izotiociano-piridin, 30 2-ciklohexilamino-5-izotiociano-piridin, 2-N,N-di-n-propilamino-5-izotiociano-piridin, 2-N,N-di-n-hexilamino-5-izotiociano-piridin, 2-N,N-di-n-butilamino-5-izotiociano-piridin, 2-feniltio-5-izotiociano-piridin, 35 2-(4'-metilfeniltio)-5-izotiociano-piridin, 2-(3'-metilfeniltio)-5-izotiocianopiridin, 2-(4'-terc-butilfeniltio)-5-izotiociano-piridin, 2-(2'-izopropilfeniltio)-3-izotiociano-piridin, 2-(2',3'-dimetilfeniltio)-5-izotiociano-piridin, 40 2-(2',5'-dimetilfeniltio)-5-izotiociano-piridin, 2-(4'-klórfeniltio)-5-izotiociano-piridin, 2-(4'-brómfeniltio)-5-izotiociano-piridin, 2-benziltio-5-izotiociano-piridin, 2-benziltio-3-izotiociano-piridin, 45 2-(4'-metilbenziltio)-5-izotiociano-piridin, 2-(4'-metoxibenziltio)-5-izotiocianopiridin, 2-(4'-fluorbenziltio)-5-izotiocianopiridin, 2-(4'-klórbenziltio)-5-izotiociano-piridin, 2-(2'-klórbenziltio)-5-izotiociano-piridin, 50 2-(2',4'-diklórbenziltio)-5-izotiociano-piridin, 2-(4'-brómbenziltio)-5-izotiociano-piridin, 2-(2'-feniletiltio)-5-izotiociano-piridin, 2-(3 '-fenilpropiltio)-5-izotiociano-piridin, 2-(6 '-fenilhexiltio)-5 -izotiociano-piridin, 55 2-(4'-metilfenilszulfonil)-5-izotiociano-piridin, 2-(4'-terc-butilfenilszulfonil)-5-izotiociano-piridin, 2-(4'-klórfenilszulfonil)-5-izotiociano-piridin, 2-(2',4'-diklórbenzilszulfonil)-5 -izotiociano-piridin, 2-fenoxi-5 -izotiociano-piridin, 60 2-(4'-metilfenoxi)-5-izotiociano: piridin, 2-(3 '-metilfenoxi)-5 -izotiociano-piridin, 2 -(2 '-metilfenoxi)-5 -izotiociano-piridin, 2-(4'-etilfenoxi)-5-izotiociano-piridin, 2-(4 '-fluorfenoxi)-5 -izotiociano-piridin, 65 2-(3'-klórfenoxi)-5-izotiociano-piridin, 3
