170367. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 7-aza-indol új kondenzált heterociklusos származékainak előállítására

31 170367 32 X jelentése két hidrogénatom vagy oxigénatom, n jelentése 1 vagy 2 -azzal jellemezve, hogy a) az la általános képletű vegyületek szűkebb körét képező Ic általános képletű vegyületek előállítására -ahol R, R1

'és n jelentése a fenti -, valamely VIII általános képletű vegyületet — ahol R1 és n jelentése a fenti és R jelentése hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport, Z jelentése két hidrogénatom és W jelentése oxigén- vagy kénatom - redukálunk, kívánt esetben egy olyan VIII általános képletű vegyületet, ahol R jelentése hidrogénatom, az indol nitrogénatomján a redukció előtt vagy után alkilezűnk, illetve utólag allilezünk, vagy b) olyan la általános képletű vegyület előállítására - ahol R1

, X és n jelentése a fenti és R jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy allilcsoport —, valamely IX általános képletű vegyületet - ahol R1, Z,

W és n jelentése az a) eljárásváltozatnál megadott — az indol nitrogénatomján alkilezűnk vagy allilezünk, mimellett olyan IX általános képletű vegyületet, melyben W jelentése oxigénatom kívánt esetben, s amelyben kénatom minden esetben az alkilezés előtt vagy után, illetve az allilezés előtt redukálunk, vagy c) olyan la általános képletű vegyületek előállítására — ahol R, R1

és n jelentése a fenti, s X jelentése két hidrogénatom-, valamely X általános képletű vegyületet - ahol R jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport — valamely XI általános képletű vegyülettel — ahol R1 X és n jelentése az előbbiekben megadott — reagáltatunk, adott esetben savkatalizátor, például bórtrifluorid, cink-klorid vagy polifoszforsav jelenlétében, és egy olyan la általános képletű terméket, ahol R jelentése hidrogénatom, kívánt esetben az indol nitrogénatomján alkilezűnk vagy allilezünk, vagy d) la általános képletű vegyületek előállítására — ahol R, R1

, X és n jelentése a fenti —, valamely XII általános képletű vegyületet — ahol R jelentése hidrogénatom — valamely XIII általános képletű ketonsavval — ahol R1 és n jelentése a fenti —, vagy a XIII általános képletű vegyület egy reakcióképes származékával, előnyösen egy XIV általános képletű enol-lakton-származékkal - ahol R1 és n jelentése a fenti -reagáltatunk, és az ily módon keletkezett nyíltláncú közbenső III általános képletű vegyületet — ahol R1 és n jelentése a fenti — előnyösen ásványisavas hevítéssel ciklizáljuk, egy így kapott IV általános képletű terméket — ahol R1 és n jelentése a fenti

— kívánt esetben redukálunk, kívánt esetben egy IV általános képletű terméket az esetleges redukciós lépés előtt vagy után az indol nitrogénatomján alkilezűnk, illetve utólag allilezünk, majd kívánt esetben egy az a)—d) eljárásváltozatok bármelyikével kapott szabad bázis alakú terméket valamely gyógyászati szempontból alkalmas sóvá alakítunk. (Elsőbbsége: 1972. V.l.) 3. Az 1. igénypont szerinti f) eljárásváltozat foganatosítási módja optikailag aktív Ic általános képletű vegyületek előállítására — ahol a képletben R jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, R1

jelentése metil-, etil- vagy n-propilcsoport, n jelentése 1 vagy 2 — azzal jellemezve, hogy valamely Ic általános képletű vegyület — ahol R, R1

és n jelentése a fenti

— racém keverékét rezolváljuk. (Elsőbbsége: 1972. VIII. 15.) 4. A 2. igénypont a) eljárásváltozata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy vala-5 mely VIII általános képletű vegyületet — ahol R, R1 és n a 2. igénypont a) eljárásváltozatánál megadott jelentésű, W oxigén- vagy kénatomot és Z két hidrogénatomot jelent — redukálunk, kívánt esetben egy R hidrogénatom jelentésű vegyületet a redukció előtt 10 vagy után az indol nitrogénatomján alkilezűnk, illetve utólag allilezünk. (Elsőbbsége: 1972. V. 1.) 5. A 2. igénypont b) eljárásváltozata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy valamely IX általános képletű vegyületet — ahol R1, Z,

W 15 és n jelentése a 2. igénypont b) eljárásváltozatánál megadott — az indol nitrogénatomján alkilezűnk, illetve allilezünk, olyan IX általános képletű vegyületet — ahol W jelentése oxigénatom kívánt esetben, s amelyben kénatom, minden esetben az alkilezés előtt 20 vagy után, illetve az allilezés előtt redukálunk. (Elsőbbsége: 1972. V.l.) 6. A 2. igénypont c) eljárásváltozata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy valamely X általános képletű vegyületet — ahol R jelenté-25 se hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport — valamely XVII általános képletű vegyülettel — ahol R1 jelentése metil-, etil- vagy n-propilcsoport - reagáltatunk, adott esetben valamely sav-katalizátor jelenlétében és egy olyan terméket, melyben Rjelenté-30 se hidrogénatom, kívánt esetben az indol nitrogénatomján alkilezűnk, illetve allilezünk. (Elsőbbsége: 1972. V.l.) 7. Az 1. igénypont d) eljárásváltozata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy va-35 lamely XII általános képletű vegyületet — ahol R jelentése hidrogénatom — valamely XIII általános képletű ketosawal — ahol R1 és n jelentése az 1. igénypont d) eljárásváltozatánál megadott —, vagy egy XIV általános képletű enol-laktonnal — ahol R1 és n jelen-40 tése az 1. igénypont d) eljárásváltozatánál megadott — reagáltatunk, a kapott nyíltláncú közbenső III általános képletű vegyületet — ahol R1 és n jelentése az 1. igénypont d) eljárásváltozatánál megadott — ciklizáljuk, előnyösen ásványisavas hevítéssel, egy így kapott 45 IV általános képletű terméket — ahol R1 és n jelentése az előbbiekben megadott — kívánt esetben redukálunk, kívánt esetben egy IV általános képletű terméket az esetleges redukciós lépés előtt vagy után az indol nitrogénatomján alkilezűnk, illetve utólag allile-50 zünk. (Elsőbbsége: 1972. V. 1.) 8. A 2. igénypont b) eljárásváltozata szerinti eljárás foganatosítási módja 11,1 lb-dimetü-2,3,5,6,11,-11 b-hexahidro-1 H-pirido[3',2 ':4,5 ]pirrolo[3,2-g]indolizin és e vegyület dihidrokloridjának az előállítására, 55 azzal jellemezve, hogy llb-metil-1,2,5,6,11,11bhexahidro-3H-pirido[3',2':4,5]pirrolo [3,2-g[indolizin-3-ont metílezünk és sósavas izopropanollal a hidrokloridját képezzük, majd. lítium-alumínium-hidriddel redukáljuk, lúgosítjuk és kívánt esetben sósavas izo-, 60 propanollal kezeljük. (Elsőbbsége: 1972. V.l.) 9. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja l-l 1,1 lb-dimetil-2,3,5,6,11,1 lb-hexahidro-lH-pirido [3',2':4,5]pirrolo[3,2-g]indolizin előállítására, 65 azzal jellemezve, hogy a 11,1 lb-dimetil-2,3,5,6,11, 16