170264. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az S-adenozil-L-metionin szulfonsavsóinak előállítására
170264 , ]2 A fentiekben ismertetett módon eljárva, de 3-hidroxi-propánszulfonsavat használva az alábbi tapasztalati képletű sót kapjuk: C1S H 2 3N 6 0 5 S • 4C 3 H 8 0 4 S. A só analitikai adatait az I. táblázatban adjuk meg. 7. példa Az 1. példa szerinti kiindulási oldat 70 literjéből pikrolonsawal kicsapott csapadékot szobahőmérsékleten keverés közben feloldjuk 3,1 liter 1 n metanolos 1-naftilinszulfonsav-oldatban, majd a kapott oldathoz 25 liter metil-etil-ketont adunk. A kivált csapadékot újra oldjuk 12,5 liter 0,25 n metanolos 1-natfalinszulfonsav-oldatban, majd a kapott oldathoz színtelenítő aktív szenet adunk. Az így kapott keveréket ezután szűrjük, majd a szűrlethez 70 liter metil-etil-ketont adunk. így 717 g sót kapunk. A só több mint 20% mennyiségben oldódik vízben, ugyanakkor a szokásosan használt szerves oldószerekben rosszul oldódik. Az elvégzett vékonyréteg-kromatográfiás vizsgált tanúsága szerint mentes bármiféle szennyeződéstől. Analitikai adatait az I. táblázatban adjuk meg. Tapasztalati képlete: C,5H23N 6 05 S • 3CioH80 3 S. A sót azonosítottuk az 1. példában ismertetett enzimatikus módszerrel is. 8. példa Az 1. példa szerinti kiindulási oldat 70 literjéből pikrolonsawal kicsapott csapadékot szobahőmérsékleten keverés közben feloldjuk 3,1 liter 1 n 2-propanolos 2-naftalinszulfonsav-oldatban, majd a kapott oldathoz 25 liter diizopropil-étert adunk. A kivált csapadékot elkülönítése után újra oldjuk 12,5 liter 0,25 n metanolos 2-naftalinszulfonsav-oldatban, majd az oldathoz színtelenítő aktív szenet adunk. A kapott keveréket ezután szűrjük, majd a szűrlethez 70 liter etil-acetátot adunk. így 710 g sót kapunk. A só több mint 20% mennyiségben oldódik vízben, ugyanakkor a szokásosan használt szerves oldószerekben rosszul oldódik. Az elvégzett vékonyréteg-kromatográfiás vizsgálat tanúsága szerint mentes bármiféle szennyeződéstől. Analitikai adatait az I. táblázatban adjuk meg. Tapasztalatai képlete: CiSH 23 N 6 0 5 S • 3CioH803S. A sót azonosítottuk az 1. példában ismertetett enzimatikus módszerrel is. 9. példa Az 1. példa szerinti kiindulási oldat 70 literjéből pikrolonsawal kicsapott csapadékot szobahőmérsékleten keverés közben feloldjuk 3,1 liter 1 n 2-butanolos benzolszulfonsav-oldatban, majd a kapott oldathoz 25 liter diizopropil-étert adunk. A kivált csapadékot 12,5 liter 0,25 n metanolos benzolszulfonsav-oldatban újra oldjuk, majd az oldathoz színtelenítő aktív szenet adunk. A kapott keveréket ezután szűrjük, majd a szűrlethez 65 liter etil-acetátot adunk. így 612 g sót kapunk. A só több mint 20% mennyiségben oldódik vízben, ugyanakkor a szokásosan használt szerves oldószerekben rosszul oldódik. Az elvégzett vékonyréteg-kromatográfiás vizsgálat tanúsága szerint mentes bármiféle szennyeződéstől. Analitikai adatait az I. táblázatban adjuk meg. Tapasztalati képlete: C15H2 3 N 6 0sS • 3C 6 H 6 0 3 S. A sót azonosítottuk az 1. példában ismertetett enzimatikus módszerrel is. 10. példa 5 A 4. példa szerinti kiindulási oldat 103 milliliterjéből pikrolonsawal kicsapott csapadékot szobahőmérsékleten keverés közben feloldjuk 6,2 ml 1 n metanolos kondroitin-kénsav-oldatban, majd a kapott oldathoz 50 ml acetont adunk. A kivált csapadékot 10 elkülönítése után újra oldjuk 25 ml 0,25 n metanolos kondroitin-kénsav-oldatban, az így kapott oldathoz pedig színtelenítő aktív szenet adunk. A keverékből ezután az aktív szenet kiszűrjük, majd a szűrlethez 125 ml metil-izobutil-ketont adunk. 15 így 3,27 g sót kapunk. A só több mint 20% mennyiségben oldódik vízben, ugyanakkor a szokásosan használt szerves oldószerekben rosszul oldódik. Az elvégzett vékonyréteg-kromatográfiás vizsgálat tanúsága szerint mentes bármiféle szennyeződéstől. 20 Analitikai adatait az I. táblázatban adjuk meg. Tapasztalati képlete: Ci5H 23 N 6 0 5 S • 4Ci4 H2iN0 14 S. A sót az 1. példában ismertetett enzimatikus módszerrel is azonosítottuk. 25 11. példa A 4. példa szerinti kiindulási oldat 103 milliliterjéből pikrolonsawal kicsapott csapadékot szobahőmérsékleten keverés közben feloldjuk 6,2 ml 1 n 2-etoxietanolos ciszteinsavoldatban, majd a kapott oldathoz 30 50 ml dimetil-acetátot adunk. A kivált csapadékot elkülönítése után újra oldjuk 25 ml 0,25 n 2-etoxietanolos ciszteinsavoldatban, majd az oldathoz színtelenítő aktív szenet adunk. A kapott keveréket ezután szűrjük, majd a szűrlethez 125 ml metil-acetátot 35 adunk. így 1,53 g sót kapunk. A só több mint 20% mennyiségben oldódik vízben, ugyanakkor a szokásosan használt szerves oldószerekben rosszul oldódik. Az elvégzett vékonyréteg-kromatográfiás vizsgálat ta-40 núsága szerint mentes bármiféle szennyeződéstől. Analitikai adatait az I. táblázatban adjuk meg. Tapasztalati képlete: C15H 23 N 6 O s S • 4C 3 H 7 NO s S. A sót az 1. példában ismertetett enzimatikus módszerrel is azonosítottuk. 45 12. példa SAM kénsawal és metánszulfonsawal alkotott kettős sóinak előállítása A 4. példában kapott, 6 g/liter SAM-ot tartalmazó 50 eluátum 103 ml-nyi mennyiségéhez addig adunk kénsavat, míg pH-ja 3,0-ra beáll, majd a megsavanyított oldathoz keverés közben 2,3 g pikrolonsav 25 ml metil-etil-ketonnal (a) oldószer) alkotott oldatát adjuk. A keveréket ezután egy éjszakán át állni hagyjuk, 55 majd a kivált csapadékot kiszűrjük és vízzel mossuk. A csapadékot ezután újra oldjuk 18 ml, kénsavra és metánszulfonsavra nézve egyaránt 0,1 n vizes oldat és 18 ml metil-etil-keton (a) oldószer) elegyében. A kapott elegyet keverjük, majd állni hagyjuk, ezután 60 pedig a szerves fázist elválasztjuk és a vizes fázist kis mennyiségű metil-etil-ketonnal kirázzuk a pikrolonsav utolsó nyomainak eltávolítására. A vizes fázishoz ezután színtelenítő aktív szenet adunk, majd a szenet kiszűrjük. Szűrletként 16,5 ml színtelen vizes oldatot 65 kapunk, amely 33,8 g/liter SAM-ot tartalmaz, ami' 6
