170230. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált tiomorfolino- vagy piperazino- pirimidinek előállítására

170230 27 28 74. példa 6-(n-Butoxi)-5-nitro-2-piperazino4-tiomorfolino-pirimidin Készül a 62. példával analóg módon 6-(n-butoxi)-2-metiltio-5-nitro-4-tiomorfolino-pirimidinből és piperazinból, 120c

-on 15 perc alatt. Olvadáspontja etanol és víz elegyéből átkristályosítva 98-100,5°. 75. példa 6- ( s z e k- B utoxi)-5-nitro-2-piperazino4-tiomorfolinopirimidin Készül a 62. példával analóg módon 6-(szek-butoxi)-2-metiltio-5-nitro-4-tiomorfolino-pirimidinből és piperazinból 130°-on 20 perc alatt. Olvadáspontja benzinből átkristályosítva 123—126°. 76. példa 6-(szek-Butoxi)-5-nitro4-(l-oxido-tiomorfolino)-2-piperazino-pirimidin Készül a 62. példával analóg módon 6-(szek-buto x i ) - 2 - m etiltio-5-nitro-4-( 1 -oxido-tiomorfolino)-pirimidinből és piperazinból 130°-on 20 perc alatt. Olvadáspontja 156—158° (benzin és széntetraklorid elegy éből). 77. példa 6-(szek-Butoxi)-4-(l ,1 -dioxido-tiomorfolino)-5-nitro-2-piperazino-pirimidin Készül a 62. példával analóg módon 6-(szek-butoxi)-4-( 1 ,l-dioxido-tiomorfolino)-2-metiltio-5-nitropirimidinből és piperazinból 130°-on 20 perc alatt. Olvadáspontja 163—164,5° (széntetrakloridból). 78. példa 6-Etoxi4-(l,l-dioxido-tiomorfolino)-5-nitro-2-piperazino-pirimidin Készül a 62. példával analóg módon 6-etoxi-4-(1,1 - dioxido-tiomorfolino)-2-metiltio-5-nitro-pirimidinből és piperazinból 120°-on 20 perc alatt. A bázis olvadáspontja 0,5 mól kristályvízzel 190-193° (széntetrakloridból). 79. példa 5-Nitro-2-piperazino-6-(n-propoxi)-4-tiomorfolino-pirimidin Készül a 62. példával analóg módon 2-metiltio-5-nitro-6-(n-propoxi)-4-tiomorfolino-pirimidinből és piperazinból 120°-on 20 perc alatt. Olvadáspontja benzinből átkristályosítva 92-95°. 80. példa 6-Etoxi- 5-ciano-4-(l ,1 -dioxido-tiomorfolino>2-piperazino-pirimidin Készül a 62. példával analóg módon 6-etoxi-5-ciano- 2 - metiltio-4-(l ,1 -dioxido-tiomorfolino)-pirimidinből (op. 194°) és piperazinból 130°-on 30 perc alatt. Olvadáspontja etanolból átkristályosítva 235°. 81. példa 6 - Et oxi- 5 -ciano-2-piperazino-4-tiomorf olino-pirimidin Készül a 62. példával analóg módon 6-etoxi-5-ciano-2-metiltio-4-tiomorfolino-pirimidinből (op. 157-159°) és piperazinból 130°-on 30 perc alatt. Olvadáspontja benzinből átkristályosítva 119°. 82. példa 5-Ciano-6-metoxi4-(l-oxido-tiomorfolino)-2-piperazino-pirimidin Készül a 62. példával analóg módon 5-ciano-6-met-5 oxi- 2-metiltio-4-(l-oxido-tiomorfolino)-pirimidinből (op. 184-186°) és piperazinból 130°-on 30 perc alatt. Olvadáspontja vízből átkristályosítva 270°. 83: példa 10 5-Ciano-4-(l-oxido-tiomorfolino)-2-piperazino-6-(npropoxi)-pirimidin Készül a 62. példával analóg módon 5-ciano-2-me-tiltio-4~( 1 -oxido-tiomorfolino>6-(n-propoxi)-pirimi-dinből (op. 190-192°) és piperazinból 130°-on 1,5 15 óra alatt. Olvadáspontja vízbőt* átkristályosítva 177-179°. 84. példa 5-Ciano-2-piperazino-6-(n-propoxi)-4-tiomorfolino-pi-20 rimidin Készül a 62. példával analóg módon 5-ciano-2-metütio-6-(n-propoxi)-4-tiomorfolmo-pirimidinből (op. 120-122°) és piperazinból 130°-on 1 óra alatt. A hidroklorid olvadáspontja etanolból átkristályosítva 25 248°. 85. példa 6-Etoxi-5-ciano-4-(l-oxido-tiomorfolino)-2-piperazino-pirimidin 30 Készül a 62. példával analóg módon 6-etoxi-5-cian o - 2 - m e t il t io-4-( 1 -oxido-tiomorf olino)-pirimidinb ől (op. 190°) és piperazinból 120°-on 1 óra alatt. A bázis olvadáspontja 0,5 mól kristályvízzel 205° (víz-35 bői). 86. példa 6-Etoxi-5-formil-2-piperazino-4-tiomorfolino-pirimidin 40 Készül a 62. példával analóg módon*6-etoxi-5-forrriü-2-metütio4-tiomorfoüno-pirirnidinbőr (op. 101°) és piperazinból 130°-on 1 óra alatt. Olvadáspontja benzinből átkristályosítva 110—113°. 45 87. példa 6-Etoxi-5-formil-4-(l-oxido-tiomorfolino)-2-piperazino-pirimidin Készül a 62. példával analóg módon 6-etoxi-5-for-50 mii-2-metiltio-4-(l-oxido-tiomorfolino)-pirimidinből (op. 163°) és piperazinból 140°-on 1 óra alatt. Olvadáspontja etüacetátból átkristályosítva 180°. 88. példa 55 6-Etoxi-5-nitro-4-( 1 -oxido-tiomorfolino)-2-piperazino-pirimidin 52 g (0,6 mól) piperazint forrás közben feloldunk 120 ml dioxánban. Ehhez az oldathoz 30 perc alatt 60 hozzáadunk 61,5 g (0,18 mól) 6-etoxi-2-metiltio-5-nitro-4-(l-oxido-tiomorfoUno)-pirimidint. A reakciókeveréket 45 percig visszafolyatás közben forraljuk, majd 1,5 liter jeges vízbe öntjük, a sárga csapadékot leszívatjuk, mossuk és etanolból átkristályosítjuk. 65 Olvadáspontja 222-223°. Kitermelés 45,1 g (65,8%). 14