170228. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-halogén- propionsav-származékok előállítására
170228 13 14 Példa sorszáma Termék Kiindulási vegyület 1 -(31) 2-klór-3-[4-(l -fenil-pentoxi)-fenil]-propionsavetilészter olaj NMR-spektrum (6 ppm, CDC13 ) 0,67-2,30 (12H, m), 3,10 (2H, m), 4,17 (2H, m),4,37 (1H, t), 5,08 (1H, t), 6,90 (4H, q), 7,30 (5H,s) 4-( 1 -fenil-pentoxi)-anilin etil-akrilát 1—(32) 2-klór-3-[4<l-fenoxi-etü)-fenil]-propionsav-etilészter NMR-spektrum (ő ppm, CDC13 ) 1,12 (3H, t), 1,56 (3H, d), 3,16 (2H, m), 4,08 (2H, q), 4,38 (lH,t), 5,21 (lH,q), 6,6-7,4 (9H,m) 4-(l-fenoxi-etü)-anilin etil-akrilát 1—(33) 2-klór-3-[4-(l-metil-2-fenil-etoxi)-fenil]-propionsav-etilészter olaj NMR-spektrum (ő ppm, CDCI3) 1,17 (3H, t), 1,20 (3H, t), 2,90 (4H, m), 4,13 (2H, q), 4,33 (lH,t), 4,46 (lH.m), 6,77 (2H, d), 7,07 (2H, d), 7,17 (5H s) 4-(l-metil-2-fenil-etoxi)-anilin etilakrilát 1—(34) 2-klór-3-[4-(l-fenil-etoxi)-fenil]-propionamid barna olaj NMR-spektrum (ő ppm, CDC13 ) 1,59 (3H, d), 2,80-3,50 (2H, m), 4,26^,41 (1H, m), 5,26 (1H, q), 6,43 (2H, br), 6,80 (2H, d), 7,04 (2H,d), 7,31 (5H,s) 4-(l-fenil-etoxi)-anilin, akrilamid 1—(35) N-fenil-2-klór-3-[4-(l-fenil-etoxi)-fenil]-propionamid op.:90-91°C 4-(l-fenil-etoxi)-anilin N-fenil-akrilamid 1^(36) 2-klór-3-[4-(l-fenil-etoxi)-fenil]-propionsav színtelen olaj NMR-spektrum (6 ppm, CCI4) 1,57 (3H, d), 3,10 (2H, m), 4,27 (1H, t), 5,17 (1H, q), 6,70 (2H, d), 6,97 (2ÍT; d), 7,20 (5H, s), 11,53 (lH,s) 4-(l-fenil-etoxi)-anilin akrilsav 1—(37) 2-klór-3-[4-(l-fenil-propoxi)-fenil]-propionsav sárga olaj NMR-spektrum (ő ppm, CDC13 ) 0,97 (3H,t), 1,90 (2H,m), 3,10 (2H,m), 4,33 (1H, t), 4,97 (1H, t), 6,73 (2H, d), 7,03 (2H d), 7,23 (5H, s), 8,67 (1H, s) 4-(l-fenil-propoxi)-anilin akrilsav 2<1). példa 40 ml metanolban feloldunk 5,0 g 2-klór-3-[4-(4-klór-benziloxi)-fenil]-propionsav-etilésztert, majd a kapott oldathoz 6,0 g 20%-os, vizes nátrium-hidroxid- 55 oldatot adunk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 3 órán át keverjük, majd a kivált fehér kristályokat kiszűrjük és dietil-éterrel mossuk. így 3,9 g mennyiségben 218-221 °C olvadáspontú fehér kristályok alakjában 2-klór-3-[4-(4-klór-benziloxi)-fenil]-pro- 60 pionsav-nátriumsó-monohidrátot kapunk. 2-(2) - 2-(4). példák , A 2-(l). példában ismertetett módon az alábbi sók állíthatók elő a megfelelő észterekből: 65 Példa sorszáma Előállított só 2—(2) 2-klór-3-(4-benziloxi-fenil)-propionsavnátriumsó-monohidrát op.: 214-216 °C 2-(3) 2-klór-3-[4<l -fenil-etoxi)-fenil]-propionsav-nátriumsó-monohidrát op.: 171-174 °C 2-(4) 2-klór-3-[4-(l-fenil-propoxi)-fenil]propionsav-nátriumsó op.: 183-184 °C 7
