170068. lajstromszámú szabadalom • Növények fejlődését szabályozó készítmények
15 170068 16 I. táblázat folytatása X Y R O Olvadáspont C , vagy forráspont C (Torr) Cl 0 —CH2 CH=CH 2 70-75 (1 x 10'4 ) Cl 0 -CH2 CsCH 80-85 (1 x 10~4 ) Cl 0 -CH2 CH 2 0(CH 2 ) 3 CH 3 70-75 (1 x 10"4 ) Cl 0 -CH2 CH 2 -OH -Br 0 -CH3 58-60 (0,30) Br 0 —CH2 (CH 2 )4 CH3 85-90 (lxlO"4 ) -OCH3 0 -CH3 44(0,15) 0 II -OCCH3 0 -CH3 8. példa 2-klór-etánszulfinsav-amin (XXVIII képletű vegyület) Douglass, I.B. és Norton, R.V. „Journal of Organic Chemistry" 33, p. 2104 (1968) általános módszere szerint bisz-(2-klóretil)-diszulfidot oxidatív módon klórozunk a következő eljárással: 38,0 súlyrész bisz-(2-klóretil)-diszutfidot 24,0 súlytész jégecetet tartalmazó reakcióedénybe adagolunk és a keveréket 10C°-ra lehűtjük. A lehűtött keverékbe klórgázt vezetünk be, olyan sebességgel, hogy a reakciókeverék hőmérséklete 10 C° körül legyen. A klór hozzáadását mindaddig folytatjuk, míg a reakciókeverék sötétnarancsvörös színe eltűnik. Az oldatot ezután csökkentett nyomáson desztilláljuk, amikor 50,4 súlyrész átlátszó folyadékhoz jutunk, amely 2-klóretán-szulfinilklorid, forráspontja 12 Torr nyomáson 82-84 C°. 5,1 súlyrész vízmentes ammónia 150 térfogatrész vízmentes éterben készült -40 C°-on nitrogén-atmoszférában tartott kevert oldatához 22 súlyrész 2-klóretán-szulfinilkloridot csepegtetünk. A reakciókeveréket szobahőmérsékletre felmelegítjük és leszűrjük. A szűrletet vákuumban szárazra pároljuk. A szűrlet bepárlása után kapott maradékot és a szűrőlepényt vízmentes acetonnal extraháljuk. Az egyes kivonatokat egyesítjük és az oldószert vákuumban desztillációval eltávolítjuk. A desztillációs maradéknak vízmentes acetonból történő átkristályosítása után 7,2 súlyrész 2-klóretán-szulfinsavamidhoz jutunk fehér szilárd termék alakjában, amelynek olvadáspontja 78-80 C°. 9. példa 2-klóretán-szulfinsav-anüid (XXIX képletű vegyület) 37,2 súlyrész frissen desztillált anilin 400 térfo-25 30 35 45 50 55 60 az 1. példa szerült előállított 29,4 súlyrész 2-klóretán-szulfinilkloridot csepegtetünk. A beadagolást nitrogén atmoszférában hajtjuk végre és a reakciókeveréket -10 és 0C° közötti hőmérsékleten tartjuk. Az adagolás befejezése után a reakciókeveréket szobahőmérsékletre felmelegítjük és szűrjük. A szűrletnek vákuumban való bepárlása után fehér szilárd termékhez jutunk, amelyet toluol-hexánból atkristalyosätunk. 2i,0 súlyrész 2-klóretán-szulfinsavanilidhez jutunk, amelynek olvadáspontja 78-80 C°. 10. példa N-benzil-2-klóretán-szulfinsavamid 40 (XXX képletű vegyület) 7,4 súlyrész 1. példa szerint előállított 2-klóretán-szulfinilkloridot 10,7 súlyrész benzilamin 130 térfogatrész vízmentes éterben készült oldatához csepegtetünk. A beadagolást nitrogén-atmoszférában végezzük és a reakciókeveréket —10 C° és 0 C között tartjuk. Az adagolás befejezése után a reakciókeveréket szobahőmérsékletre felmelegítjük és szűrjük. A szűrletnek desztillációval történő bepárlása után vákuumban egy szilárd maradékhoz jutunk, amelyet toluol-hexán elegyből átkristályosítunk. 6,0 súlyrész N-benzil-2-klóretán-szulfinsavamidot (XXX képletű vegyület) kapunk, amelynek olvadáspontja 54-55 C°. 11. példa 2-klór-N-(2-hidroxietil)-etán-szulfinsavamid (XXXI képletű vegyület) 12,2 súlyrész 2-aminoetanol 300 térfogatrész éterben készült kevert oldatát -5 C°-ra lehűtjük és az 1. példa szerint előállított 14,7 g 2-klóretán-szulgatrész vízmentes éterben készült kevert oldatához 65 fonilkloridot csepegtetünk hozzá nitrongén-atmosz-
