169966. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid és akaricid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható 2-ciánofenil-ditiofoszforsavészterek előállítására

3 169966 4 A kiindulási anyagként alkalmazható (III) általános képletű ciánofenil-származékok az irodalomból ismertek, és ismert eljárásokkal állíthatók elő [lásd: Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft 26, 2623 (1893), 31, 3042 (1898)]. A találmány szerinti eljárást előnyösen alkalmas oldó- és hígítószerek jelenlétében foganatosítjuk. Oldó- illetve hígítószerként gyakorlatilag bármely közömbös szerves oldószert használhatjuk, így alifás és aromás, adott esetben klórozott szénhidrogéneket, például benzolt, toluolt, xilolt, benzint, metilénkloridot, kloroformot, széntetrakloridot, klórbenzolt, továbbá étereket, így dietil- és dibutilétert, dioxánt, továbbá ketonokat, például acetont, metiletil-, metilizopropü- és metilizobutilketont, végül nitrileket, így aceto- és propionitrilt. Savmegkötőszerként bármely szokásos savmegkötoszert alkalmazhatjuk. Különösen alkalmasak az alkálifémkarbonátok és -alkoholátok, így nátrium-és káliumkarbonát, -metilát, illetve -etilát, továbbá alifás, aromás vagy heterociklusos aminők, például trietilamin, dimetilanilin, dimetilbenzilamin és piridin. A reakcióhőmérsékletet széles határokon belül változtathatjuk. Általában 0 és 100 C , előnyösen 15 és 60 C közötti hőmérsékleten valósítjuk meg a reakciót. Általában légköri nyomáson végezzük a reagáltatást. A találmány szerinti eljárásban a kiindulási anyagokat előnyösen ekvimoláris mennyiségben alkalmazzuk, mert az egyik vagy másik komponens feleslegben váló alkalmazása nem jár lényeges előnnyel. A reagáltatást általában valamilyen alkalmas oldószerben, valamilyen savmegkötőszer jelenlétében' egy vagy többórás keveréssel, emelt hőmérsékleten végezzük. Ezután az elegyet lehűtjük és valamilyen szerves oldószerbe, például toluolba öntjük, a szerves fázist telített nátriumkarbonát-oldattal, majd vízzel mossuk, végül az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk és a maradékot tisztítjuk. A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek többnyire bomlás nélkül nem desztillálható olajok alakjában képződnek. Tisztításukat úgy végezzük, hogy az olajokat huzamosabb időn keresztül csökkentett nyomáson mérsékelten melegítjük, arrwcor is az utolsó illékony szennyeződések is eltűnnek. A terméket a törésmutató segítségével jellemezhetjük. Mint már többször említettük, a találmány szerinti (I) általános képletű 2-ciánofenil-ditiofoszforsavészterek nagyon jó inszekticid és akaricid hatással rendelkeznek, melegvérűekre kifejtett toxicitásuk alacsony. Jó hatást,mutatnak mind szívó, mind maró rovarokkal, mind pedig atkákkal szemben. Fentiek alapján a találmány szerinti vegyületek eredményesen alkalmazhatók rovarirtószerként a növényvédelemben, az egészségvédelem területén, a raktározott készletek védelmében és/vagy az állatgyógyászat területén. A szívó rovarokhoz tartoznak lényegében a levéltetvek (Aphidae), így a zöld őszibarackfa-levéltetű (Myzus persicae), a fekete bablevéltetű (Doralis fabae), a zab levéltetű (Rhopalosiphum padi), a borsólevél-tetű (Macrosiphum pisi) és a burgonyalevéltetű (Macrosiphum solanifolii), továbbá a ribizlilevéltetű (Cryptomyzus korschelti), a lisztes almalevéltetű (Sappaphis mali), a lisztes szilvalevél-5 tetű (Hyalopterus arundinis) és a fekete cseresznyelevéltetű (Myzus cerasi), valamint a pajzstetvek (Coccina), például a borostyánpajzstetű (Aspidiotus hederae) és a Lecanium hesperidum, valamint a Pseudococcus maritimus, a hólyagos lábúak 10 (Thysanoptera), így a Hercinothrips jemoralis és a poloskák, például a répapoloska (Piesma quadrata), gyapotpoloska (Dysdercus intermedius), agyi poloska (Cimex lectularius), a rablópoloska (Cimex lectularius), a rablópoloska (Rhodnius prolixus) és 15 a Triatoma infestans, továbbá a kabócák, így az Euscelis bilobatus és a Nephotettix bipunctatus. A maró rovarokhoz tartoznak a lepkehernyók (Lepidoptera), így a káposztamoly (Plutella maculipennis), a gyapjaslepke (Lymantria dispar), az 20 aranyfarú szövő (Euproctis chrysorrhoea) és a gyűrűs szövőpille (Malacosma neustria), továbbá a káposztabagolylepke (Mamestra brassicae) és a vetési bagolylepke (Agrotis segetum), a nagy káposztalepke (Pieris brassicae), a kis téli araszoló (Cheima-25 tobia brumata), a tölgyszövő (Tortrix viridana), a sereglégy (Laphygma frugiperda) és az egyiptomi gyapotféreg (Prodenia lit ura), továbbá a pókhálós almamoly (Hyponömeuta padella), a lisztmoly (Ephestia kühniella) és a nagy viaszmoly (Galleria 30 mellonella). A maró rovarokhoz tartoznak továbbá a bogarak (Coleaptera) például a gabonazsizsik (Sitophilus granarius = Calandra granaria), a burgonyabogár (Leptinotarsa decemlineata), a sóskabogár (Gast-35 rophysa viridula), a tormalevélbogár (Phaedon conchleariae), a repcefénybogár (Meligethes aeneus), a málnalevélbogár (Byturus tomentosus), a bablevélbogár (Bruchidius = Acanthoscelides obtectus), a szalonnabogár (Dermetes Frischi), a 40 Trogoderma granarium a vörösbarna rizslisztbogár (Tribolium sactaneum), a kukoricabogár (Calandra vagy Sitophilus zeamais), a kenyérbogár (Stegobium paniceum), a közönséges lisztbogár (Tenebrio molitor) és a gabonabogár (Oryzaephilus surina-45 mensis), valamint a talajban élő fajták, például a drótférgek (Agroites spec.) és a cserebogárpajorok (Melolontha melolontha), a csótányok, így a német csótány (Blattella germanica), az amerikai csótány (Periplaneta americana), a madeirái csótány 50 (Laucophaea vagy Rhyparobia maderae), a konyhai csótány (Blattá orientális), az óriáscsótány (Blaberus giganteus) és a fekete óriáscsótány (Blaberus fuscus), valamint a Henschoutedenia flexivitta, továbbá az egyenesszárnyúak (Orthoptera), például a 55 házitücsök (Gryllus domesticus), a termeszek, így a földitermesz (Reticulitermes flavipes) és a hártyásszárnyúak (Hymenoptera), így a hangyák, például a fekete fahangya (Lasius niger). A kétszárnyúakhoz (Diptera) tartoznak lénye-60 gében a legyek, így a harmatlégy (Drosophila melanogaster), a földközitengeri gyümölcslégy (Cera. titis capitata), a házilégy (Musca domestica), a kis házilégy (Fannia canikularis), a Phormia aegina és a dongólégy (Calliphora erythrocephala), továbbá a 65 szuronyos istállólégy (Stomoxys calcitrans), vala-2