169963. lajstromszámú szabadalom • Tetrahidro- 1,3,5-triazin -2,6-dionokat tartalmazó herbicidek és eljárás a hatóanyag előállítására
5 169963 6 furfurol-S-metil-izotioszemikarbazon-hidrojodid, 1 -izopropilidén-acetamidrazon, 1-izopropilidén-propionamidrazon, 1-metil-S-metil-izotioszemikarbazid-hidrojodid. A b) találmány szerinti eljárásban kiindulási anyagként alkalmazott 4-alkil-merkapto-tetrahidro-1,3,5-triazin-2,6-dionokat a IV általános képlet egyértelműen meghatározza. Ebben a képletben R1 és R2 előnyösen a fenti jelentésű. A találmány szerinti eljárásban alkalmazható 4-alkil-merkapto-tetrahidro-l,3,5-triazin-2,6-dionok eddig még nem váltak ismertté, azonban az a) eljárással állíthatók elő. A találmány szerinti eljárásban alkalmazható IV általános képletű vegyületek példáiként megnevezzük az alábbiakat: l-metil-3-amino-4-metilmerkapto-tetrahidro--1,3,5-triazin-2,6-dion, l-etil-3-amino-4-metilmerkapto-tetrahidro-1,3,5-triazin-2,6-dion, l-izopropil-3-amino-4-metilmerkapto-tetrahidro-l,3,5-triazin-2,6-dion, 1 -terc-butil-3-amino-4-metilmerkapto-tetrahidro-1,3,5-triazin-2,6-dion, l-ciklohexil-3-amino-4-metilmerkapto-tetrahidro-l,3.5-triazin-2,6-dion, l-benzil-3-amino-4-metilmerkapto-tetrahidro-1.3,5-triazin-2,6-dion, 1 -fenil- 3-a mino-4-met ilmerkapto-tetrahidro-1,3.5-triazin-2,6-dion, l-(3.4-diklórfenil)-3-amino-4-metilmerkapto-tetrahidro-l,3,5-triazin-2,6-dion, l-métil-4-metilmerkapto-tetrahidro-l,3,5--triazin-2,6-dion. l-izopropil-4-metilmerkapto-tetrahidro-1,3,5-triazin-2.6-dion. l-terc-butil-4-metilmerkapto-tetrahidro-1.3,5-triazin-2,6-dion, l-ciklohexil-4-inetilmerkapto-tetráhidro-1,3.5-triazin-2,6-dion, l-benzil-4-metilmerkapto-tetrahidro-l,3.5--triazin-2,6-dion, l-fenil-4-metilmerkapto-tetrahidro-l,3,5--triazin-2,6-dion, l-(3.4-diklórfenil)-4-metilmerkapto-tetrahidro-l,3,5-triazin-2,6-dion. l-izopropil-3-metil-4-metilmerkapto-tetrahidro-1,3,5-triazin-2,6-dion, l-terc-butil-3-metil-4-metilmerkapto-tetrahidro-l,3,5-triazin-2,6-dion, l-ciklohexil-3-metil-4-metilmerkapto-tetrahidro-l,3,5-triazin-2,6-dion, 1 -fenil-3-metil-4-metilmerkapto-tetrahidro-1,3,5-triazin-2,6-dion, 1 -izopropil-3-etil-4-metilmerkapto-tetrahidro-l,3,5-triazin-2,6-dion, l-terc-butil-3-etil-4-metilmerkapto-tetrahidro-1,3,5-triazin-2,6-dion, l-ciklohexil-3-etil-4-metilmarkapto-tetrahidro-l,3,5-triazin-2,6-dion, l-fenil-3-etil-4-metilmerkapto-tetrahidro-1,3,5-triazin-2,6-dion, l-izopropil-3-izopropil-4-metilmerkapto-tetrahidro-l,3,5-triazin-2,6-dion, 5 l-terc-butil-3-izopropil-4-metilmerkapto-tetrahidro-1,3,5-triazin-2,6-dion, l-ciklohexil-3-izopropil-4-metilmerkapto-tetrahidro-l,3,5-triazin-2,6-dion, l-fenil-3-izopropil-4-metilmerkapto-10 -tetrahidro-l,3,5-triazin-2,6-dion, 1 -izopropil-3-metilamino-4-metilmerkapto-tetrahidro-1,3,5-triazin-2,6-dion, 1 -terc-butil-3-metilamino-4-metilmerkapto-tetrahidro-l,3,5-triazin-2,6-dion, 15 1 -ciklohexil-3-metilamino-4-metilmerkapto-tetrahidro-1,3,5-triazin-2,6-dion, l-fenil-3-metilamino-4-metilmerkapto-tetrahidro-l,3,5-triazin-2,6-dion, l-izQpropil-3-amino-4-karboximetilmerkapto-20 -tetrahidro-l,3,5-triazin-2,6-dion, l-izopropil-3-etil-4-karboximetilmerkapto--tetrahidro-1,3,5-triazin-2,6-dion. A találmány szerinti b) eljárásban kiindulási 25 anyagként alkalmazott V általános képletű vegyületek - ahol R6 és R 7 előnyösen a fenti jelentésű - már ismertek. Példaképpen megnevezzük az alábbiakat: 30 ammónia, metilamin, dimetilamin, etilamin, izopropilamin, 35 butilamin, dietilamin, hidrazin, hidroxilamin. 40 Az a) eljárásban hígítószerként az összes közömbös szerves oldószer szóba jön. Ide tartoznak .előnyösen a szénhidrogének, így petroléter, benzol, toluol, xilol, éterek, így dietiléter, diizopropiléter, dioxán és savamidok, így dimetilformamid, dime,til-45 acetamid. Savmegkötőszerként az összes szokásos savmegkötőszert alkalmazhatjuk. Ide tartoznak előnyösen az alkálihidroxidok, alkálikarbonátok, alkoholátok és tercier aminők. Különösen alkalmasak a nát-50 riumhidroxid, káliumhidroxid, nátriumkarbonát, káliumkarbonát, kálium-terc-butirát, piridin, trietilamin, trietiléndiamin, dimetilanilin vagy diizopropiletilamin. A reakcióhőmérsékleteket széles határokon belül O 55 változtathatjuk, általában körülbelül 0 C és körülbelül 50 C közötti, előnyösen 20 C és 40 C közötti hőmérsékleten végezzük a reakciót. A reakciót előnyösen normál nyomáson valósítjuk meg, illó reakciókomponensek alkalmazása ese-60 tén azonban megnövelt nyomáson is dolgozhatunk. Az a) eljárás megvalósításakor 1 mól bisz-klórkarbonilaminra (II általános képletű vegyület) 1 mól III általános képletű vegyületet adagolunk és a keletkező sav semlegesítésére 2-4 mól savmeg-65 kötőszert adunk a reakcióelegyhez. Exoterm reak-3
