169963. lajstromszámú szabadalom • Tetrahidro- 1,3,5-triazin -2,6-dionokat tartalmazó herbicidek és eljárás a hatóanyag előállítására

7 169963 8 10 15 ció játszódik le. A keletkező sókat szűréssel vagy vízzel való kirázással eltávolítjuk, a szerves fázist bepároljuk és a maradékot átkristályosítjuk. A b) eljárásban hígítószerként tetszés szerinti szerves oldószereket alkalmazhatunk. Ilyen szerves oldószeren előnyösen alkoholokat, így izopropanolt, terc-butanolt, karbonsavakat, így hangyasavat, jégecetet és étereket, így dietilétert és dioxánt kell érteni. Katalizátorként tetszés szerinti szervetlen vagy szerves savakat alkalmazhatunk. Ide tartoznak előnyösen a foszforsavak, karbonsavak és szulfonsavak vagy azok keverékei. Különösen előnyösként megnevezzük a foszforsavat, jégecetet, triklórecet savat, benzolszulfonsavat vagy p-toluolszulfonsavat. A reakcióhőmérsékleteket széles határokon belül 0 változtathatjuk, általában körülbelül 0C és körülbelül 50' C közötti, előnyösen 20 C és 30 C° közötti hőmérsékleten végezzük a reakciót. A reakciókat előnyösen normál nyomáson való- 20 sírjuk meg, illó reagensek esetén azonban megnövelt nyomáson is dolgozhatunk. A találmány szerinti b) eljárás megvalósításakor 1 mól IV általános képletű vegyületre 5-10 mól feleslegben levő V általános képletű vegyületet ada- 25 gólunk. A hozzáadott katalizátor mennyisége körülbelül 0,1 mól és körülbelül 1 mól között változhat. Az V általános képletű vegyület természetétől függően ezt gáz alakban vezetjük be vagy hozzácsepegtetjük az előkészített reakcióelegyhez. A reakció enyhe hőmérséklet emelkedéssel és merkaptán lehasadásával játszódik le. A lehasadás befejeződése után a reakcióelegyet vákuumban bepároljuk és a maradékot kristályosítással tisztítjuk. Az új hatóanyagok példái az alábbiak: 30 35 1 -metil-3-etil-4-metilmerkapto-tetrahidro--1,3,5-triazin-2,6-dion, l-metil-3-izopropilidénamino-4-metilmerkapto- 40 -tetrahidro-l,3,5-triazin-2,6-dion, l-metil-3-amino-4-metilamino-tetrahidro-1,3,5-triazin-2,6-dion, l-metil-3-amino-4-etil-tetrahidro-l,3,5--triazin-2,6-dion, 45 1 -etil-3-amino-4-metilmerkapto-tetrahidro-1,3,5-triazin-2,6-dion, l-izopropil-4-metil-tetrahidro-l,3,5-triazin-2,6-dion, l-izopropil-4-etil-tetrahidro-l,3,5-triazin- 50 -2,6-dion, 1 -izopropil-4-metilamino-tetrahidro-l ,3,5--triazin-2,6-dion, l-izopropil-4-dimetilamino-tetrahidro-l,3,5--triazin-2,6-dion, 55 1 -izopropil-4-etilamino-tetrahidro-l ,3,5--triazin-2,6-dion, l-izopropil-3-amino-4-metil-tetrahidro-l,3,5--triazin-2,6-dion, l-izopropil-3-amino-4-etil-tetrahidro-l ,3,5- 60 -triazin-2,6-dion, l-izopropil-3-amino-4-metilmerkapto-tetrahidro-1,3,5-triazin-2,6-dion, 1 -izopropil-3-amino-4-metilamino-tetrahidro-1,3,5-triazin-2,6-dion, . 65 -izopropil-3-amino-4-dimetilamino-tetrahidro-1,3,5-triazin-2,6-dion, -izo pro pil- 3-amino -4-et ila minő -t etrahidro --1,3,5-triazin-2,6-dion, -izopropil-3-amino-4-hidroxilamino-tetrahidro-l,3,5-triazin-2,6-dion, -izopropil-3-amino-4-hidrazino-tetrahidro-1,3,5-triazin-2,6-dion, -izopropil-3-etilidénamino-4-metilmerkapto--tetrahidro-l,3,5-triazin-2,6-dion, -izopropil-3-izopropilidénamino-4--metilmerkapto-tetrahidro-l,3,5-triazin, . -2,6-dion, -izopropil-3-etilidénamino:

4-metilamino-tetrahidro-l,3,5-triazin-2,6-dion, -izopropil-3-izopropilidénamino-4-etilamino-tetrahidro-l,3,5-triazin-2,6-dion, -izopropil-3-metilamino-4-metil-tetrahidro-1,3,5-triazin-2,6-dion, -izopropil-3-metilamino-4-etil-tetrahidro-1,3,5-triazin-2,6-dion, -izopropil-3-metilamino-4-metilmerkapto-tetrahidro-1,3,5-triazin-2,6-dion, -izo pro pil- 3-metilamino-4-etilamino-tetrahidro-l,3,5-triazin-2,6-dion, -izopropil-3-metil-4-metilmerkapto-tetrahidro-l,3,5-triazin-2,6-dion, -izopropil-3-etil-4-metilmerkapto-tetrahidro-l ,3,5-triazin-2,6-dion, -izopropil-3-izoporopil-4-metilmerkapto--tetrahidro-1,3,5-triazin-2.6-dion, -izopropil-3-fenil-4-metilmerkapto-tetrahidro-l,3,5-triazin-2,6-dion, -izopropil-3-metil-4-metilamino-tetrahidro-1.3,5-triazin-2,6-dion, -izopropil-3-metil-4-dimetilamino-tetrahidro-l,3,5-triazin-2,6-dion. -izo pro pil- 3- met il -4-et ila minő -t et rahidro-1.3.5-triazin-2,6-dion, -izopropil-3-etil-4-metilamino-tetrahidro-1,3,5-triazin-2,6-dion. -izopropil-3-etil-4-etilamino-tetrahidro-1,3,5-triazin-2.6-dion, -izopropil-3-etil-4-dimetilamino-tetrahidro-1,3,5-triazin-2,6-dion. -izopropil-3-izopropil-4-metilamino-tetrahidro-1,3,5-triazin-2.6-dion. -izopropil-3-izopropil-4-etilamino-tetrahidro-l,3,5-triazin-2,6-dion. -izopropil-3-metil-4- met il-tetrahidro-1,3.5--triazin-2,6-dion, -izopropil-3-metil-4-etil-tetrahidro-l,3,5--triazin-2,6-dion, -izopropil-3-metil-4-hidroxilamino-tetrahiJdro-l,3,5-triazin-2,6-dion, -izopropil-3-etil-4-hidróxilamino-tetrahidro-1,3,5-triazin-2,6-dion, -szek-butil-3-amino-4-metilmerkapto-tetrahidro-l,3,5-triazin-2,6-dion, -terc-butil-3-amino-4-metilmerkapto-tetrahidro-1,3,5-triazin-2,6-dion, -terc-butil-3-izopropilidénamino-4--metilmerkapto-tetrahidro-l,3,5-triazin-2,6-dion, 4