169882. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új antibiotikumok előállítására
13 169882 14 sósavval 120°-on zárt csőben 16 órán át végzett intenzív hidrolízis után, a hidrolízis-termékek kromatográfiás elemzésével a következő aminosavak voltak kimutathatók: valin, szerin, glicin, glutaminsav, izoleucin, leucin és alanin. Báriumhidroxiddal 110° -on zárt csőben 15 órán át végzett lúgos hidrolízis után a hidrolízis-termékek kromatográfiás elemzésével triptofán jelenléte igazolható. A fent említett aminosavak a következő arányban vannak jelen: Aminosav Közelítő arány valin szerin 10 15 glicin 2 glutaminsav 1 izoleucin 2 leucin 1 alanin 1 25-triptofán 1 A savas hidrolízisből származó termékek elemzése ezenkívül további meghatározatlan szerkezetű aminosavak jelenlétére mutat, amelyek közül egyesek kenet tartalmaznak. A gardimicin (mononátriumsóként) továbbá az alábbi tulajdonságokkal jellé- 35 mezhető: 1. Olvadáspont: 260 C° (bomlás) 2. Molekulasúly: 2005-2168 3. Elemanalízis: C 48,7-48,6%, N 11,8-12,2%, S 5,3-5,5%, H2 0 3,6-3,3%. 4. UV abszorpciós sávok: H 6,7-6,6%, 40 Na 1,1%, Az egyes alábbi oldószerrendszerekben a gardimicin a következő értékeket mutatja: Oldószer \iwfoO EJ% 1 cm metanol 273 (váll) 280 299 26 24 0,1 N NaOH 273 (váll) 279 288 26 22 0,1 N HCl 273 (váll) 279 288 26 22 pH 7,38 foszfátpuffer 273 (váll) 279 288 24 20 A spektrum teljes képét az 1. ábrán mutatjuk be. 5. IV-spektrum: A következő frekvenciáknál figyeltünk meg abszorpciós sávokat (cm-1 ): 3280, 2920-2840 (nujol), 1650, 1520, 1455 (nujol), 1375 (nujol), 1260, 1045, 990, 720. A spektrum teljes képét a 2. ábrán mutatjuk be. 6. Fajlagos forgatás. [«]«= _44° (c = o,5%, dimetilformamid) 7. Oldható vízben, vizes NaHC03-ban, híg vizes alkálihidroxid-oldatokban, fonó metanolban, dimetilformamidban, dimetilszulfoxidban, jégecetben. Nem oldható híg ásványi savban, benzolban, acetonban, kloroformban, CCU-ban, 2—6 szénatomos alifás alkanolokban, tetrahidrofuránban. 8. Jellemző reakciók. 20 30 Fehling pozitív Tolkns pozitív KMn04 pozitív cc. H2 S0 4 pozitív ' ninhidrin negatív FeClj negatív Miliőn negatív Schiff . negatív maitol negatív 9. Ionizálható csoportok. Potencfemetriásan egy pKa = 7,l (víz) és egy pK, = 8,5 (metilceUoszolv : víz = 16 :4) ionizálható csoport mutatható ki. 10. Továbbá, a gardimicin mononátriumsójából 45 kiindulva a következő származékok állíthatók elő: a) Gardimicin szabad sav: 1,0 g gardimicin-mononátriumsót 150 ml vízben oldunk. A kapott oldatot pH 2,5-re állítjuk be 10%-os vizes sósav 50 hozzáadásával, majd kétszer 75 ml vízzel telített butanollal extrahátjuk. A butanolos kivonatokat összegyűjtjük és vákuumban 45C°-on az eredeti térfogat 1/20-ának megfelelő térfogatra töményítjük. 4C°-on 12 órán át való állás után csapadék 55 képződik, amelyet összegyűjtünk, könnyű benzinnel mosunk és vákuumban 40-45 C° hőmérsékleten szárítunk. 0,950 gramm terméket kapunk, amely körülbelül 250- körülbelül 300 C° között bomlik. 60 b) Gardimicin-dinátriumsó: 1,0 g gardimicin-mononátriumsót 150 ml vízben oldunk és a kapott oldat pH-ját N/10 NaOH hozzáadásával 9,6-re állítjuk be. Az oldatot ezután liofilizáljuk. 0,900 gramm terméket kapunk, amelynek olvadás-65 pontja 250 C°. 7
