169830. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-acilamino-penam-3-karbonsav-származékok előállítására
15 169830 16 16. példa D-a-[D-ß-fenil-a-(«-valeramido)-prbpionarmdo]-fenilacetamido-penicillánsav [R =Ph; R1 ' = PhCH 2 ; R 3 =H; R2 = —NHCO(CH 2 ) 3 CH 3 ; a 1 = D; IX. általános képlet] A BI) módszerrel állítjuk elő N-valeroil-D-ß-fenilalaninból és Ampicillinből. Kitermelés: 19% vmax (KBr): 3290 (széles), 1773, 1635, 1525, 1300, 1224, 733,702 cm-1. 8[(CD3 )SO]: 0,82 [3H. m. (CH2 ) 3 CH 3 ], 1,0—1,7 (4H. m. CH2 CH 2 CH 2 CH 3 ), 1,45 (3H. s. gem. metil), 1,58 (3H. s. gem. metil), 2,09 [2H. m. Cff2(CH 2 ) 2 CH 3 ], 3,00 (2H. m. PhCff2 ), 4,28 (1H. s. C—3 proton), 4,78 (1H. m. PhCH2 C#<^), 5,4—5,9 (3H. m. ß-laktamok és PhCff<^), 7,2—7,5 (10H. m. aromás protonok), 8,05 (1H. d. — COHff—), 8,47 (1H. m. COHff), 9,13 (1H. m. —CONH—). NH2 OH-meghatározás: 90%. Biokromatográfia: 1 zóna 0,70 Rf -értéken. Elemzési eredmények C30 H 36 N 4 O 6 S összegképletre: számított: C =62,10%; H =6,21%; N =9,66%; S=5,52%; talált: C = 60,96%; H = 6,05%; N = 9,46%; S =5,65%. 17. példa D-a-[D-ß-fenil-a-pivaloilaminopropionamido]-fenilacetamido-penicillánsav. [R =Ph; Rr =PhCH 2 ; R 3 =H; R2 =—NHCOC(CH3 ) 3 ; a 1 =D; IX általános képlet] A BI) módszerrel állítjuk elő a-i-butiramido-D-ß-fenilpropionsavból és Ampicillinből. Kitermelés: 6%. vmax (KBr): 3350 (széles), 1772, 1639, 1517, 1300, 1212, 702 cm-1. 8[(CD3 ) 2 SO]: 0,97 [9H. s. (CH3 ) 3 ], 1,39 (3H. s. gem. metil), 1,52 (3H. s. gem. metil), 2,97 (2H. m. PhCff2), 4,20 (1H. s. C—3 proton), 5,35—5,85 (4H. m. 45 ß-laktamok ésPhCffO, 4,65 (1H. m. PhCH 2Cff<^ ), 7,25 (5H. s. fenil protonok), 7,39 (5H. m. fenil protonok), 7,2—7,6 (1H. m. —NHCO—*), 8,50 (1H. d. —NHCO—*), 9,27 (1H. d. — NÄ—CO—). * D2 0-ban eltávolítható. NH2 OH-meghatározás: 102%. Biokromatográfia: 0,71. 18. példa D-a-[D,L-a-benzamido-ß-fenilpropionamido]-fenilacetamido-penicillánsav. I * (R=Ph; Rr =PhCH 2 ; R 3 =H; R 2 =—NHCOPh; a1 = D,L; IX általános képlet) A BI) módszerrel állítjuk elő a-benzamido-D,L-ß-fenilpropionsavból és Ampicillinből. Kitermelés: 22%. vmax (KBr): 3300, 1775, 1635, 1522, 1302, 1220, 702 cm"1 . 8[(CD3) 2 SO]: 1,42 (3H. s. gem. metil), 1,57 (3H. s. gem. metil); 3,11 (2H. m. PhCff2 ), 4,24 (1H. s. C—3 5 / proton), 5,00 (1H. m. PÄCH 2CffO, 5,4—5,9 (3H. m. B-laktámok és PhCff^), 7,2—8,0 (10H. m. aromás protonok), 8,65, 8,80 és 9,20 (3X 1H. d. — NHCO—*). 10 * D2 0-ban eltávolítható. NH2 OH-meghatározás: 88%. Biokromatográfia: 1 zóna 0,70 Rf -értéken. 15 19. példa D-a-[D,L-y-fenil-a-ureidobutiramido]-jp-hidroxifenil-acetamido-penicillánsav. i 20 (R = p—HO—Ph; R1' = PhCH 2 CH 2 —; R 3 = H; R2 =—NHCONH 2 ; a 1 =D,L; IX általános képlet) A BIII) módszerrel állítjuk elő oc-ureido-D,L-oc-fenilvajsavból és Amoxycillinbő). Kitermelés: 35%. 25 vmax (KBr): 3315 (széles), 1770, 1650, 1510, 1454, 1227, 842, 703 cm-1. 8[(CD3 ) 2 SO]: 1,42 (3H. s. gem. metil), 1,52 (3H. s. gem. metil), 2,00 (2H. m. PhCÄjCH2), 2,52 (2H. m. 30 PhCH 2 Cff 2 ), 4,1—4,4 (1H. m. PhCH^CH^CH^), 4,25 (1H. s. C—3 proton), 5,3—5,8 (3H. m. ß-laktámok és PhCff<^ ), 7,25 (9H. m. aromás protonok), 6,34, 6,73 (2X1H. d. HffCO*), 8,32—9,10 35 (3H. m. — COHff—* és — CORff2 *). * D2 0-ban eltávolítható. 40 NH2 OH-meghatározás: 80%. Biokromatográfia: 0,5 Rf -értéken. 20. példa D-a-[D,L-a-formamido-ß-fenilpropionamido]-fenilacetamido-penicillánsav. (R = Ph; R1 ' = PhCH 2 ; R 3 = H; R 2 = —NHCHO; a1 = D,L; IX általános képlet) A BI) módszerrel állítjuk elő N-formil-D,L-fenilalanin-50 ból és Ampicillinből. Kitermelés: 55%. vmax (KBr): 3242 (széles), 1771, 1638, 1522, 1379, 1300, 1226, 731, 701 cm"1 . 8[(CD3 ) 2 SO]: 1,46 (3H. s. gem. metil), 1,59 (3H. s. 55 gem. metil); 2,88 (2H. m. PhCff2CHO, 4,21 (1H. s. C—3 proton, 4,83 (1H. m. PhCH2 C/ZO, 5,4—5,9 60 (3H. m. ß-laktamok és PhGffO, 7,2—7,6 (10H. m. aromás protonok), 7,97 (1H. s. CffO), 2,27 és 9,11 (3 X 1H. d. — RffCO*—). * DaO-ban eltávolítható. NH2 OH-meghatározás: 79%. 65 Biokromatográfia: 1 zóna 0,52 Rf -értéken.
