169830. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-acilamino-penam-3-karbonsav-származékok előállítására
11 169830 12 CH<f és CONH 2); 6,4 (1H. m. CONH*—); 6,3— 7,34 (4H. m. aromások); 8,60 és 8,90 (2 X 1H. d. CONH*—). * D2 0-ban eltávolítható. NH2OH meghatározás: 85,5% Biökromatográfia: 1 zóna 0,29 Rrértéken. 7. példa Natrium-D-a-(DL-ot-formamido-y-metiltiobutiramido)-fenilacetamido-penicillanát (R=Ph; R1=CH 3 S (CH 2 ) 2 ; R 3 =H; R2 =—NHCHO; oc^DL; nátriumsó; IX általános képlet) A B) módszerrel állítjuk elő N-formil-DL-metioninból és Ampicillinből, nátriumsóként választjuk le nátrium-2-etilhexoáttal végzett kezelés után. Kitermelés: 63% vmax (KBr): 3300 (széles), 1780, 1732, 1645, 1525, 1302, 1225 és 700 cm -1. 8[(CD3) 2 SO]: 1,46 (3H. s. gem. metil); 1,55 (3H. s. gem. metil); 1,7—2,2 (2H. m. CH3SCH 2 CH 2 CH<^; 2,05 (3H. d. CH3 S—); 2,3—2,7 (2H. m. CH3 SCH 2 CH 2 ); 4,23 (1H. s. C—3 proton); 4,70 (1H. m. —CH1 NHCHO); 5,3—5,9 (3H. m. ß-laktamok, és PhCHO; 7,37 (5H. m. aromások); 8,08 (1H. s. NHCHO); 8,31, 8,60 és 9,00 (3 X 1H. d. —CONH—). * D20-ban eltávolítható. NH2 OH meghatározás: 100% Biökromatográfia: egy zóna 0,40 Rr értéken. 9. példa D-a-[DL-ß-(/>-fluorfenil)-a-ureidopropionamido]-fenilacetamidopenicillánsav 5 | (R = Ph; R1 ' =p—F—PhCH2 ; R 3 = H; R2 =—NHCONH 2 ; a 1 =DL; IX általános képlet) A B) módszerrel állítjuk elő DL-ß-(p-fluorfenil)-oc-ureidopropionsavból és Ampicillinből. 10 Kitermelés: 42%. vmax (KBr): 3360, 1773, 1651, 1510, 1226 és 720 cm"1 . 8[(CD3 ) 2 SO]: 1,42 (3H. s. gem. metil); 1,57 (3H. s. gem. metil); 1,57 (3H. s. gem. metil); 2,87 (2H. m. 15 8. példa D-a-[DL-ß-(p-klorfenil)-oc-ureidopropionamido]-(p-hidroxifenil)-acetamidopenicillánsav (R =p—HO—Ph; R1' = p—Cl—PhCH 2 —; R 3 = H; R2 = —NHCONH 2 ; a 1 =DL; IX általános képlet) A BII) módszerrel állítjuk elő DL-ß-(p-klorfenil)-a-ureidopropionsavból és Amoxycillinből. Kitermelés: 45% vmax (KBr): 3360, 1770, 1650, 1514 és 1230 cm"1 . 8[(CD3 ) 2 SO]: 1,42 (3H. s. gem. dimetil); 1,58 (3H. s. 50 gem. dimetil); 2,86 (2H. m. — CH 2CHO; 4,26 (1H. s. C—3 proton); 4,55 (1H. m. — CH2 CHO; 5,58 (5H. m. ß-laktamok, XIV képletű gyök, 55 NHCONH2 *); 6,24 (1H. m. NHCONH 2 *); 6,78 és 7,27 (8H. m. XV képletű gyök, XVI képletű gyök); 8,53 (1H. m. CONH*); 9,04 (1H. m. CONH). * Da O-ban eltávolítható. Biökromatográfia: Rf = 0,42 60 Elemzési eredmények: C26 H 28 N 5 0 7 SC1 összegképletre: számított: C =52,93%; H =4,75%; N = 11,87%; S= 5,43%; Cl =6,02%; talált: C =50,23%; H =4,79%; N = 11,13%; S =5,32%; Cl =5,97%. 65 CH2 CHO; 4,24 (1H s. C—3 proton); 4,56 (1H. m. CH^Híf ); 5,65 (5H. m. ß-iaktamok, a-proton, —NHCONH2 *), 6,27 (1H. d. NHCONH 2 *); 7,24 2Q (9H. m. Ph CHO; XVII képletű gyök; 8,62 (1H. m. —CONH—*); 9,17 (1H. m. CONH*). * D2 0-ban eltávolítható. Biökromatográfia: egy folt 0,42 Rf -értéken. 25 10. példa D-a-[DL-ß-(p-klorfenil)-oc-ureidopropionamido]-fenilacetamido-penicillánsav 30 (R = Ph; R1 ' =p—CL—PhCH2 ; R 3 = H; R2 =—NHCONH 2 ; a 1 =DL; IX általános képlet) A B) módszerrel állítjuk elő DL-ß-(p-klorfenil)-a-ureidopropionsavból és Ampicillinből. Kitermelés: 38% 35 vmax (KBr): 3360, 1770, 1650, 1514 és 1230 cm" 1. 8[(CD3 ) 2 SO]: 1,40 (3H. s. gem. metil); 1,56 (3H. s. gem. metil); 2,85 (2H. m. — CH 2CHO; 4,25 (1H. 40 s. C—3 proton); 4,55 (1H. m. — CH2 CHO;5,58 (5H. m. ß-laktamok; XVIII képletű gyök; NHCONH2); 6,25 (1H. m. NHCONH2 ); 7,30 (9H. m. aromás protonok) 8,53 (1H. m. CONH); 9,00 (1H. m. CONH). 45 NH2 OH meghatározás: 94%. Biökromatográfia: 1 zóna 0,59 Rf -értéken. 11. példa Natrium-D-a-[DL-ß-(p-nitrofenii)-a-ureidopropionamido]-fenilacetamidopenicillanát (R =Ph; R1 ' =p—N0 2 —PhCH 2 ; R 3 =H; R2 =—NHCONH 2 ; a 1 =DL; nátriumsó; IX általános képlet) A B) módszerrel állítjuk elő DL-ß-(p-nitrofenil)-a-ureidopropionsavból és Ampicillinből, nátriumsóként választjuk el nátrium-2-etilhexanoáttal végzett kezelés után. Kitermelés: 55%. vmax (KBr); 3350, 1770, 1650, 1514 és 1230 cm"-1 . 8[(CD3 ) 2 SO]: 1,42 (3H. s. gem. metil); 1,60 (3H. s. gem. metil); 3,0 (2H. m. —CH 2CH< ); 4,20 (1H. s. 6
