169830. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-acilamino-penam-3-karbonsav-származékok előállítására
9 169830 10 CH<); 8,47 (IH. m. —CONH*); 9,12 (IH. m. —CONH*—). * D aO-ban eltávolítható NH2OH meghatározás: 101% Biokromatográfia 1 zóna 0,32 Rf-értéken. 2. példa D-a-[D-ß-(-p-hidroxifenil)-a-ureidopropionamido]-(-p-hidroxifenil)-acetamidopenicillánsav (R =p—HO—Ph; R1' =p— HO—PhCH2; R 3 =H; R2 =—NHCONH 2 ; a1 =D; IX általános képlet) A Bl) módszerrel állítjuk elő D-ß-(-/>-hidroxifenil)-ß-ureidopropionsavból és Amoxycillinből. Kitermelés: 74%. vmax (KBr): 3350 (széles), 1770, 1650, 1515, 1230 és 840 cm-1 . 8[CCÖsJ2 SO];• 1,42 (3H. s. gem. metil); 1,57 (3H. s. gem. metil); -2,8 (2H. m. — CH 2CHO; 4,3 (1H. s. C—3 proton); -4,4 (1H. m. CH2 CH=); 5,3—5,85 (5H. m. ß-laktamok, Ph CH—; NHCONH2*); 6,25— 7,30 (8H. m. aromás protonok); 8,47 (1H. m. CONff*—); 9,12 (1H. m. —CONH*—). * Da O-ban eltávolítható NH2 OH meghatározás: 94%. Biokromatográfia: 1 zóna 0,18 Rf-értéken. 3. példa D-a-[D-ß-(p-hidroxifenil)-a-ureidopropionamidoJ-(3--tienil)-acetamido penicillánsav (R = XII képletű gyök; R1' =p—HO—PhCH2; R 3 = H; R2 =—NHCONH 2 ; a 1 = D; IX általános képlet) A BII) módszerrel állítjuk elő D-ß-(p-hidroxifenil)-oc--ureidopropionsavból és a-amino-(3-tienil)-acetarnido-penicillánsavból. Kitermelés: 72%. vmax (KBr): 3350 (széles), 1770, 1650, 1515, 1230, 845, és 780 cm-1 . 8[(CD3 ) 2 SO]: 1,45 (3H. s. gem. metil); 1,58 (3H. s. gem. metil); -2,8 (2H. m. —CH 2CH)<^; 4,3 (1H. s. C—3 proton);-4,4 (1H. m. —CH2 CH=); 5,35— 5,90 (5H. m. ß-laktamok, Ph —CH—; NHCONH2*); 6,25 (1H. m. NHCONH2 ); 6,5—7,6 (7H. m. aromások); 8,5 (1H. d. CONH*); 9,1 (1H. d. CONH*). * D2 0-ban eltávolítható NH2 OH meghatározás: 96%. Biokromatográfia: 1 zóna 0,31 Rf-értéken 4. példa D-a-[DL-ß-(-p-nitrofenil)-a-ureidopropionamido]-(-p-hidroxifenil)-acetamidopenicillánsav (R =p—HO—Ph; R1' =p—N02 —PhCH 2 ; R 3 =H; R2 =— NHCONH 2 ; a 1 =DL; IX általános képlet) A BII) módszerrel állítjuk elő DL-ß-(-p-nitrofenil)-*-ureidopropionsavból és Amoxycillinből. Kitermelés: 60%. vmax (KBr): 3350, 1770, 1650, 1514 és 1230 cm-1 . 5 8[(CD3 ) 2 SO]: 1,42 (3H. s. gem. metil); 1,55 (3H. s. gem. metil); 3,0 (2H. m. CH 2CH<^); 4,05 (1H. s. C—3 proton); -4,60 (1H. m. —CH2 CH-C ); 5,25— 10 5,80 (5H. m. ß-laktamok, XIII képletű gyök, NHCONÄj*); 6,2 (1H. m. NHCONH 2); 6,5—8,2 * (8H. m, aromások); 8,50, 9,00 (2 X 1H. m. CONH). 15 * D20-ban eltávolítható. NH2 OH meghatározás: 86,5% Biokromatográfia: 1 zóna 0,44 Rf-értéken 20 5. példa Nátrium-D-a-[DL-Y-metiltio-a-ureidobutir-amido]-fenilacetamidopenicillanát (R=Ph; Rr =CH 3 S (CH 2 ) 2 —; R 3 =H; R2 = —NHCONH 2 ; a 1 =DL; nátriumsó; IX általános 25 képlet) A B. módszerrel állítjuk elő N-karbamoil-DL-metioninból és Ampicillinből, nátriumsóként választjuk el nátrium-2-etilhexoáttal végzett kezelés után. Kitermelés: 51%. 30 vmax (KBr): 3320 (széles), 1775, 1650, 1530, 1310, 1230 és 702 cm-1 . 8[(CD3 ) 2 SO]: 1,48 s. gem. metil); 1,58 (3H. s. gem. metil); 1,4—2,2 (2H. m. —SCH2 CH 2 CH/); 2,05 35 (3H. d. MeS—); 2,3—2,7 (2H. m. SCH2 —); 4,24 (1H. s. C—3 proton); 4,1—4,6 (1H. m. SCH2 CH 2 CH / 5,2—5,9 (5H. m. ß-laktamok, PhCH<^ és —CONH2*); 40 6,4 (1H. m. CONH*—); 7,40 (5H. m. aromások); 8,60 és 9,00 (2 X 1H. d. CONH*—). * DaO-ban eltávolítható. NH2 OH meghatározás: 93,8% Biokromatográfia: 1 zóna 0,36 Rf-értéken. 45 6. példa Nátrium-D-a-[DL-Y-metiltio-a-ureidobutirarnido]^ -(p-hidroxifenil)-acetamido-penicillanát (R=/>—HO—Ph; Rr=CH 3 S (CH 2 )7; R 3 =H; R2 =—NHCONH 2 ; a 1 =DL; nátriumsó; IX általános képlet) A BII) módszerrel állítjuk elő N-karbamoil-DL-metio-55 ninból és Amoxycillinből, nátriumsóként választjuk el nátrium-2-etilhexanoáttal végzett kezelés után. Kitermelés: 43% vmax (KBr); 3350 (széles), 1770, 1650, 1510, 1235 cm"1 8[(CD3 ) 2 SO]: 1,45 (3H. s. gem. metil); 1,57 (3H. s' 60 / gem. metil); 1,4—2,2 (2H. m. —SCH2CH< ); 2,05 (3H. d. MeS—); 2,3—2,7 (2H. m. SCH2 —); 4,24 (1H. s. C^3 proton); 4,1—4,6 (1H. m. 65 SCH2 CH 2 CH<f ); 5,2—5,9 (5H. m. ß-laktamok, Ph 5
