169799. lajstromszámú szabadalom • Eljárás akuleacin antibiotikumok előállítására
169799 Metanolban 0,01 n KOH — 90% metanolban 225 m/i (váll) 277 m/i (csúcs) 283 m/i (váll) 247 mß 295,5 m/i A 145 15,6 13 148 21,9 B 144 18,5 (279 my.) 15,6 (285 my.) 104 21,6 (297 my.) C 137 18,3 (279 my.) 15,1 (285 my.) 100 20,0 D 137 17,2 (278 my.) 14,3 (284 my.) 100 19,5 E 132 16,0 13,5 120 21,2 F 134 14,5 11,8 125 19,6 G 143 17,4 14,7 115 23,0 Infravörös abszorpciós spektrum (KBr pasztilla): 5. ábra: Akuleacin—A, 18. ábra: Akuleacin—B, 19. ábra: Akuleacin—C, 20. ábra: Akuleacin—D, 21. ábra: Akuleacin—E, 22. ábra: Akuleacin—F, 23. ábra: Akuleacin—F. 20 8. Magmágneses rezonancia spektrum: Az akuleacinok NMR spektrumát deuteront tartalmazó dimetilszulfoxidban (DMSO—d6) 10 MHz-nél a 24., 25., 26., 27., 28., 29. és 31. ábra mutatja (belső 25 standard: TMS) 9. Színreakciók: Ezeket a következő táblázat mutatja be. Színreakció Akuleacinok + : pozitív —: negatív A B C D E F G Pauli reakció + + + + + + + Folin reakció + ± ± + + + + H104 -benzidin reakció + + + + + + + KMn04 színtelenítési reakció + + + + + + + Ninhidrin reakció — — — — — — — Sakaguchi reakció — • — — — — — — Ehrlich reakció — — — — — — — Izatin -— -— -10. Oldhatóság: Oldhatók: kevés szénatomos alkoholban. Kissé oldhatók: etilacetátban és vízben. Oldhatatlanok: acetonban, kloroformban, n- 45 -hexánban és petroléterben. 11. Az akuleacinok alkalikus pH-n lebomlanak és oldhatóságuk következtében elektroforézisnél nem mozdulnak el. Az akuleacinok butanolos oldatból nem vihetők át vízbe pH 2—9-nél. Ezek az 50 adatok az akuleacinok semleges viselkedését jelzik. 12. Szín: fehér kristályos por. 13. Rf érték: Hordozó: kovasavgél lemez (Eastman Kodak 55 Co. gyártmánya, Eastman kromatogram lemez 6060 sz.) Oldószerek: A: etilacetát-izopropanol-víz (10: 2: 1), B: kloroform-metanol (10: 3), 60 C: etilacetát-metanol-víz (20: 4: 1), D: etilacetát-n-butanol (3 : 1). Előhívó: jód. A biológiai vizsgálathoz Candida albicans-t használunk (csak akuleacin—A esetében). 65 Oldószerrendszer A B c D Akuleacin—A: 0,47 0,28 0,37 Akuleacin—B: 0,52 0,91 Akuleacin—C: 0,46 0,87 Akuleacin—D: 0,35 0,67 Akuleacin—E: 0,18 0,58 Akuleacin—F: 0,15 0,38 Akuleacin—G: 0,13 0,32 14. Aminosav komponensek meghatározása: Az akuleacinokat 6 n sósavval hidrolizáljuk 110 C°-on, 20 órán át, és a ninhidrinre pozitív komponenst automatikus aminosav, analizáló berendezéssel vizsgáljuk. Az eredményeket a 30. ábra: (egyenes vonal: abszorpció 570 m/i-nál; szaggatott vonal: abszorpció 440 m^í-nál), a következő táblázat és a 32. ábra (egyenes vonal: abszorpció 440 m^-nál; szaggatott vonal: abszorpció 570 m[i.-nál) mutatja be. A kétdimenziós vékonyrétegkromatográfiát cellulóz lemezzel végeztük; az első előhívó n-butanol-ecetsav-víz (3:1:1), a második előhívó fenol-4
