169728. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, 3-aminopirrol-származékok előállítására
19 169728 20 46—50. példák Ecetsavanhidridből és meghatározott aminopirrolszármazékból kiindulva piridin jelenlétében az aminők acetilezésére E. E. Royals által az Advanced Organic Chemistry, 616—617. oldalán (New York, Prentice Hall Inc., 1954) leírt módon eljárva a következő vegyületeket állítjuk elő: 46. példa 3-acetilamino-4-(etoxikarbonil)-5-metil-2-fenil-pirrol Ezt a vegyületet a 2. példa szerinti aminopirrolból kiindulva állítjuk elő. Kitermelés 89%. Op. 213—215 C° (etanolból). 47. példa 3-acetilamino-4-benzoil-5-metil-pirrol Reakciópartnerként all. példa szerinti aminopirrolszármazékot használjuk a cím szerinti vegyület előállítására. Kitermelés 86%,. Op. 182—183 C° (etilacetát/vízelegyből). 48. példa 4-acetil-3-acetilamino-5-metil-pirrol Reakciópartnerként a 12. példa szerinti aminopirrolszármazékot használjuk a cím szerinti vegyület előállításához. Kitermelés 72%. Op. 206—208 C° (metanolból). 49. példa 4-acetil-3-acetilamino-5-metil-2-fenil-pirrol Ezt a vegyületet az 1. példa szerinti aminopirrol-származékból kiindulva állítjuk elő. Kitermelés 80%. Op. 215—217 C° (aceton/hexán-elegyből). 50. példa 3-acetilamino-4-(etoxikarbonil)-5-metil-pirrol Ezt a vegyületet a 20. példa szerinti aminopirrolszármazékból kiindulva állítjuk elő. Kitermelés 90%. Op. 165—166 C° (etilacetátból). 51. példa 4-acetil-3-benzolszulfonamido-5-metil-2-fenilrpirrol 6 g (0,0332 mól) 1. példa szerinti vegyületet 100 ml 10%-os vizes nátriumhidroxid-oldatban szuszpendálunk, és ezután 20 ml (0,0154 mól) benzolszulfonilkloridot 10 adunk keverés közben 5 C°-on a szuszpenzióhoz. A képződő olajos csapadékot elkülönítjük a vizes rétegtől, etilacetátban oldjuk és 10%-os vizes nátriumhidroxid-oldattal háromszor felvesszük. Az alkalikus oldatokat egye-5 sítjük és a keletkező vizes alkalikus oldatok pH-ját 10%-os vizes hidrokloriddal 2,5 értékre állítjuk be. Ekkor csapadék képződik, amelyet összegyűjtünk és vizes etanolból átkristályosítunk. Kitermelés 6,7 g. Op. 170—173 C°. 10 52. példa 15 4-acetil-3-metánszulfonamido-5-metil-2-fenil-pirrol 5 g (0,0278 mól) 1. példa szerinti vegyület 40 ml piridinnel készített oldatához keverés közben 0 C°-on hozzáadunk 2,6 g (0,0228 mól) metánszulfonilkloridot. A ke-20 verést egy óra hosszat folytatjuk, majd az oldatot éjszakán át állni hagyjuk 0 Cc -on. Ezt követően a reakcióelegyet 10%-os vizes sósav-oldatba öntjük, a keletkező csapadékot elkülönítjük és vizes etanolból átkristályosítjuk. Ily módon 4,1 g cím szerinti terméket kapunk. 25 Op. 172—175 C°. 53—56. példák 30 Az 52. példában leírt módszer szerint eljárva állítjuk elő a következő vegyületeket: 35 53. példa 4-(etoxikarbonil)-3-metánszulfonamido-5-metil-2--fenil-pirrol 40 Ezt a vegyületet a 2. példa szerinti vegyületből és metánszulfonilkloridból kiindulva állítjuk elő. Kitermelés 83%. Op. 173—174 C° (vizes etanolból). 45 54. példa 50 4,5-di-(metoxikarbonil)-3-metánszulfonamido-2--fenil-pirrol Ezt a vegyületet a 42. példa szerinti vegyületből és metánszulfonilkloridból állítjuk elő. Kitermelés 77%. 55 Op. 158—160 C° (vizes etanolból). 55. példa 60 4-acetil-5-metil-3-fenacilszulfonamido-2-fenil-pirrol Ezt a vegyületet az 1. példa szerinti vegyületből és fenacil-szulfonilkloridból állítjuk elő. Kitermelés 89%. 65 Op. 201—203 C° (aceton/hexán-elegyből).
