169728. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, 3-aminopirrol-származékok előállítására

21 169728 22 56. példa 62. példa 4-benzoil-5-metil-2-fenil-3-(p-toluolszulfonamido)-pirrol Ezt a vegyületet a 3. példa szerinti vegyületből és p-toluol-szulfonilkloridból állítjuk elő. Kitermelés 83%. Op. 230—233 C° (etanol/víz-elegyből). 57. példa 4-acetil-5-metil-3-(N-metil-fenacilszulfonamido)-2--fenil-pirrol 5,0 g (0,0126 mól) 55. példa szerinti vegyület, 5,0 g káliumkarbonát és 15 ml (0,159 mól) dimetilszulfát elegyének 400 ml acetonnal készített oldatát 35 óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük. A reakcióelegyet ezután kis térfogatra besűrítjük és 400 ml víz hozzáadásával a terméket kicsapjuk. Ezt szűréssel elkülönítjük és hexánból átkristályosítjuk, ily módon 4,5 g cím szerinti vegyületet kapunk. Op. 195—197 C°. 58—60. példák 10 15 20 4,5-di-(metoxikarbonil)-2-fenil-5-ureido-pirrol 5 g 42. példa szerinti vegyület 50 ml ecetsavval készített oldatához hozzáadunk 13 g 20 ml vízben oldott nátriumcianátot szobahőmérsékleten keverés közben. A kapott oldatot körülbelül egy óra hosszat szobahőmérsékleten és 0 C°-on állni hagyjuk. A kikristályosodó terméket szűréssel elkülönítjük és metanolból átkristályosítjuk. Kitermelés 5,1 g. Op. 246—248 C°. 63—67. példák A következő vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy a 62. példában leírt módszert követjük. 63. példa 4-acetil-5-metil-2-fenil-3-ureido-pirrol 25 Ezt a vegyületet az 1. példa szerinti vegyületből és nátriumcianátból állítjuk elő. Kitermelés 84%. Op. 234— Az 57. példában leírt alkilezési módszer szerint eljárva 238 C° (aceton/hexán-elegyből). állítjuk elő a következő vegyületeket: 58. példa 4-acetil-5-metil-3-(N-metil-benzolszulfonamido)-2--fenil-pirrol 30 64. példa 4-(etoxikarbonil)-5-metil-2-fenil-3-ureido-pirrol Ezt a vegyületet az 51. példa szerinti vegyületből és 35 Ezt a vegyületet a 2. példa szerinti vegyületből és nátdimetilszulfátból kapjuk. Kitermelés 72%. Op. 247— riumcianátból állítjuk elő. Op. 217—219 C° (etanolból). 249 C° (aceton/víz-elegyből). 59. példa 4-acetil-3-dimetilamino-5-metil-2-fenil-pirrol 40 65. példa A cím szerinti vegyületet az 1. példa szerinti vegyület és dimetilszulfát reakciójából kapjuki Kitermelés 68%. 45 Op. 153—155 C° (kloroformból). 4-(etoxikarbonil)-5-metil-2-fenil-3-(3-fenilureido)-pirrol Ezt a vegyületet a 2. példa szerinti vegyületből és fenilizocianátból állítjuk elő. Kitermelés 70%. Op. 224— 226 C° (metanol/víz-elegyből). 60. példa 4-benzoil-3-(N-etil-p-toluolszulfonamido)-5^metil-2--fenil-pirrol 50 Ezt a vegyületet az 56. példa szerinti vegyületből és dietilszulfátból állítjuk elő. Kitermelé s 67%. Op. 224— 55 225 C° (etanolból). 61. példa 4-benzoil-3-izopropilamino-5-metil-2-fenil-pirrol 60 0 Ezt a vegyületet úgy állítjuk elő, hogy a 3. példa szerinti vegyület és izopropilbromid ekvimolekuláris mennyiségét szobahőmérsékleten reagáltatjuk. Kitermelés 31%. Op. 132—136 C° (hexánból). 65 66. példa 4-acetil-5-metil-2-fenil-3-(3-fenilureido)-pirrol Ezt a vegyületet az L példa szerinti vegyületből és fenilizocianátból állítjuk elő. Kitermelés 62%. Op. 256—• 257 C° (acetonból). 67. példa 4-acetil-3-(3-benzoiltioureido)-5-metil-2-fenil-pirrol Ezt a vegyületet az 1. példa szerinti vegyületből és benzoilizotiocianátból állítjuk elő. Kitermelés 69%. Op. 228—230 C° (etanol/víz-elegyből). 11