169728. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, 3-aminopirrol-származékok előállítására

17 169728 18 Op. 228—230 C° bomlás közben (metanol/dietiléterelegyből). 36. példa 3-amino-4-butiriM-metil-2-fenil-pirrol-hidroklorid A cím szerinti vegyületet 48%-os kitermeléssel állítjuk elő 2-amino-2-fenil-acetonitrilből és heptán-2,4-dionból kiindulva. Op. 240—245 C° bomlás közben (metanol) dietiléter-elegyből). 15 37. példa 3-amino-4,5-di-(metoxikarbonil)-2-(p-klórfenil)-pirrol-hidroklorid 20 2-amino-2-(p-klórfenil)-acetonitrilből és di-(metoxikarbonil)-acetilénből kiindulva a közbenső vegyületet állítjuk elő. Op. 74—76 C° (dietiléterből). A cím szerinti vegyületet 48%-os összkitermeléssel kapjuk. Op. 216—218 C° (metanol/dietiléter-elegyből). 25 38. példa 3-arnino-4,5-di-(metoxikarbonií)-2-(p-tolil)-pirrol-hidroklorid 2-amino-2-(p-tolil)-acetonitrilből és di-(metoxikarbonil)-acetilénből kiindulva a közbenső vegyületet állítjuk elő, amelynek az olvadáspontja 76—77 C° (dietiléter/hexán-elegyből). A cím szerinti vegyületet 70%-os összkitermeléssel kapjuk. Op. 193—196 C° (metanol/dietiléter-elegyből). 39. példa 3-arnino-4,5-di-(etoxikarbonil)-2-fenil-pirrol- 45 -hidroklorid 2-amino-2-fenil-acetonitrilből és di-(etoxikarbonil)-acetilénből kiindulva a közbenső vegyületet állítjuk elő. Fp. 140 C°/0,03 Hgmm. A cím szerinti vegyületet 78%-os 50 összkitermeléssel kapjuk. Op. 193—196 C° (etanol/dietiléter-elegyből). 40. példa 3-amino-4,5-di-(metoxikarbonii)-2-(p-metoxifenil)-pirrol-hidroklorid 2-amino-2-(p-metoxifenil)-acetonitrilből és di-(metoxikarbonil)-acetilénből a közbenső vegyületet állítjuk elő, amelynek az olvadáspontja 86—88 C° (hexánból). A cím szerinti vegyületet 63%-os összkitermeléssel kapjuk. Op. 195—197 C° (metanol/dietiléter-elegyből). 41. példa 3-amino-4,5-di-(metoxikarbonil)-2-etil-pirrol-hidroklorid A cím szerinti vegyületet 66%-os összkitermeléssel kapjuk 2-amino-butironitrilből és di-metoxikarbonil-acetilénből. Op. 209—210 C° (dietiléter/metanol-elegyből). 42. példa 3-amino-4,5-di-(metoxikarbonil)-2-fenil-pirrol-hidroklorid A cím szerinti vegyületet 39%-os összkitermeléssel kapjuk 2-amino-2-fenil-acetonitrilből és di-(metoxikarbonil)-acetilénből. Op. 205—207 C° (metanol/dietiléterelegyből). 43. példa 4-acetil-3-(2-etoxikarbonil-acetilamino)-5-metil-2--fenil-pirrol 16 g (0,0748 mól) 1. példa szerinti vegyületet feloldunk 300 ml kloroformban. Az oldathoz először telített nátriumhidrogénkarbonát-oldatot, utána pedig cseppenként 14 g (0,0933 mól) malonsav-etilészter-kloridot adunk és az elegyet 2 óra hosszat erőteljesen keverjük szobahőmérsékleten. Az oldatot ezután szárazra pároljuk, a maradékot dietiléterben felvesszük és szűrjük. A szűréssel elkülönített terméket aceton/hexán-elegyből átkristályosítjuk, és így 13,5 g cím szerinti vegyületet kapunk. Op. 178—180 C°. 44—45. példa A 43. példában leírt módon a következő vegyületeket állítjuk elő. 44. példa 4-(etoxikarbonil)-3-(2-etoxikarbonil-acetilamino)-5--metil-2-fenil-pirrol Ezt a vegyületet a 2. példa szerinti vegyületből és malonsav-etilészter-kloridból kapjuk. Kitermelés 86%. Op. 156—158 C° (acetonból). 45. példa 4-acetil-3-benzoilamino-5-metil-2-fenil-pirrol Ezt a vegyületet az 1. példa szerinti vegyületből ésbenzoilkloridból állítjuk elő. Kitermelés 79%. Op. 301—303 C (etanol/víz elegyből). 9 5 10 20 25 35 40 55 60