169728. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, 3-aminopirrol-származékok előállítására
27 169728 28 87. példa 3-acetilamino-4-karboxi-5-metil-2-fenil-pirrol Ezt a vegyületet 49%-os kitermeléssel állítjuk elő a 46. példa szerinti vegyületből kiindulva. Op. 258—260 C° (etanol/víz-elegyből). 88. példa 4-karboxi-3-metánszulfonamido-5-metil-2-fenil-pirrol Ezt a vegyületet 54%-os kitermeléssel állítjuk elő az 53. példa szerinti vegyületből kiindulva. Op. 269—271 C° (aceton/víz-elegyből). 89. példa 3-amino-5-karbazoil-4-(metoxikarbonil)-2-fenil-pirrol 5 g (0,0161 mól) 42. példa szerinti vegyületet feloldunk 60 ml metanolban és az oldathoz 1,3 g piridint adunk. Az oldatot ezután 25 ml hidrazinnal együtt 20 ml vízbe visszük és itt tartjuk 15 percig szobahőmérsékleten. A kivált kristályos terméket szűréssel elkülönítjük és metanolból átkristályosítjuk, ily módon 3 g terméket kapunk. Op. 166—167 C°. 90. példa 4-acetil-3-amino-5-metil-2-(p-hidroxifenil)-pirrol A cím szerinti vegyületet a 15. példa szerinti vegyületből kiindulva állítjuk elő R. L. Burwell-nek a Chem. Rev., 54 628, 1954 helyen o-alkilfenol hidrolízisére leírt módszere szerint. Kitermelés 71 %. Op. 273—274 C° (etanol/víz-elegyből). 91. példa 3-amino-5-metil-2-fenil-4-fenilkarbamoil-pirrol Ezt a vegyületet az 1—42. példákban leírt módszer szerint állítjuk elő 2-amino-2-fenil-acetonitrilből és acetil-N-fenilacetamidból kiindulva. Kitermelés 73%. Op. 271—273 C° (etanolból). 92. példa 3-amino-4,5-di-(metoxikarbonil)-2-fenil-pirrol-hidroklorid 9,5 g (0,0565 mól) 2-amino-2-fenil-acetonitril-hidroklorid 90 ml vízmentes metanollal készített oldatához hozzáadunk 9,0 g nátriumkarbonátot és a keletkező elegyet 15 percig keverjük. Ezután 8,0 g (0,0630 mól) 1,2--di-(metoxikarbonil)-acetilént adunk az elegyhez és a reakcióelegyet három és fél óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük. Ezt követően az oldószert lepároljuk, a maradékot etilacetáttal felvesszük és 10%-os vizes sósavval háromszor extraháljuk. A sósavas oldatot 10%os vizes sósavval háromszor extraháljuk. A sósavas oldatot 10%-os vizes nátriumhidroxid-oldattal semlege-5 sítjük és ismét etilacetáttal extraháljuk. Az oldószer lepárlása után szilárd anyagot kapunk, amelyet hidrogénkloriddal telített metanol/dietiléter-elegyből átkristályosítunk. Ily módon 5 g cím szerinti vegyületet kapunk. Op. 205—207 C°. A szabad bázis 142—143 C°-on olvad, 10 (dietiléterből). Az ebben a példában leírt módszer szerint eljárva előállítjuk a 7., 37., 38., 39., 40. és 41. példa szerinti vegyületeket is. 15 93. példa 4-acetil-5-metil-3-metilamino-2-fenil-pirrol 1,5 g (0,00366 mól) 57. példa szerinti vegyületet 100 ml 20 ecetsav és 5 ml tömény sósav elegyében szuszpendálunk szobahőmérsékleten, és utána 1,1 g cinkport adunk kis adagokban a szuszpenzióhoz. A keletkező elegyet két óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, a cinket szűréssel elkülönítjük és a szűrletet kétszer extraháljuk 200 25 ml etilacetáttal. Az etilacetátot ezután lepároljuk, a kapott maradékot dietiléterrel felvesszük és szűrjük. Ily módon 0,3 g cím szerinti vegyületet kapunk. Op. 174—176 C°. 94. példa 4-benzoil-3-etilamino-5-metil-2-fenil-pirrol 35 Ezt a vegyületet 44%-os kitermeléssel állítjuk elő a 60. példa szerinti vegyületből kiindulva a 93. példában leírt módszer útján. Op. 178—180C0 (etanol/víz-elegyből). 40 95. példa 3-acetilamino-4-benzoil-5-metil-2-fenil-pirrol A 3. példa szerinti vegyületből és acetilkloridból ki-45 indulva a 43. példában leírt módon 87%-os kitermeléssel állítjuk elő a cím szerinti vegyületet. Op. 140—142 C° (etanol/víz-elegyből). 50 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (I) általános képletű új aminopirrolszármazékok és gyógyszerészetileg elfogadható savakkal alkotott sóik előállítására — e képletben 55 R hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkil-, vagy halogénatommal helyettesített benzil-csoportot, Rj hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkil-, fenilvagy 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi- vagy benziloxi-csoporttal, halogén-60 atommal vagy hidroxil-csoporttal helyettesített fenilcsoportot képvisel, R2 hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkil-, formil-, 2—4 szénatomos alifás acil-, benzoil-, 2—5 szénatomos alkoxikarbonil-(2—4 szén-65 atomos)-alifás acil-, karbamoil-, fenilkarba-14
