169728. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, 3-aminopirrol-származékok előállítására
29 169728 30 moil-, tiokarbamoil-, feniltiokarbamoil-, benzoiltiokarbamoil-, karboxifenil-, benzolszulfonil-, metánszulfonil-, toluolszulfonil- vagy fenacilszulfonil-csoportot, R3 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil- 5 csoportot, R4 2—4 szénatomos alifás acil-, benzoil-, 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal helyettesített benzoil-csoportot, 2—5 szénatomos alkoxikarbonil, karboxil-, karba- 10 moil-, metilkarbamoil- vagy fenilkarbamoilcsoportot, R5 hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkil-, 2—5 szénatomos alkoxikarbonil-, 2—5 szénatomos alkoxikarbonil-metil, trifluormetil-, karboxil-, 15 karbamoil- vagy karbazoil-csoportot jelent, vagy R2 és R 3 együtt 2—4 szénatomos alkuidén-, benzilidénvagy halogénatommal helyettesített benzilidéncsoportot képvisel, és 20 R4 és R 5 együtt egy —CO(CH 2 ) 3 -csoportot is jelenthet, ahol a karbonil-csoport a pirrol-gyűrű azon szénatomjához kapcsolódik, amely az R4 szubsztituenst hordja, azzal a kikötéssel, hogy amennyiben Rj és R5 egyidejűleg metil-csopor- 25 tot képvisel és R hidrogénatomot, az R2 és R 3 szubsztituensek egyikének hidrogénatomtól eltérőnek és R4 -nek etoxikarbonil-csoporttól különbözőnek kell lennie — azzal jellemezve, hogy olyan I általános képletű vegyüle- 30 tek előállítására, ahol R, R2és R 3 hidrogénatomot jelent, ésR1; R 4 és R 5 a fenti jelentésű, valamely (II) általános képletű «-aminonitrilt vagy e vegyület savaddíciós sóját, ahol R hidrogénatom és Rx jelentése a fent megadottakkal egyezik, egy (III) általános képletű vegyület ek- 35 vimolekuláris mennyiségével, ahol R4 és R 5 jelentése a fenti és X egy —C= C— vagy egy —CH2—C— kép-O létű csoportot képvisel, ahol a —CH2 —rész az R 4 szub- 40 sztitunshez kapcsolódik, valamely közömbös oldószerben szobahőmérséklet és a reakcíóelegy visszafolyatása közötti hőmérsékleten 1—60 óra hoszszat reagáltatjuk, majd kívánt esetben egy így kapott I általános képletű vegyületet 45 A) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol R jelentése hidrogénatom, Rj, R4 és R 5 a fent megadott, továbbá a) R2 és/vagy R 3 1—4 szénatomos alkilcsoport, valamely 1—4 szénatomos alkilhalogeniddel, di-(l—4 50 szénatomos)-alkilszulfáttal vagy hangyasavval és formaldehiddel reagáltatunk, vagy B) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol R jelentése hidrogénatom, R1; R 4 és R 5 a fent megadott, és R3 hidrogénatom, továbbá 55 b) R2 jelentése formilcsoport, hangyasavval reagáltatunk, vagy c) R2 jelentése 2—4 szénatomos alifás acilcsoport, valamely 2—4 szénatomos alifás savhalogeniddel vagy -anhidriddel reagáltatunk, vagy 60 d) R2 jelentése benzoilcsoport, valamely bezoilhalogeniddel vagy -anhidriddel reagáltatunk, vagy e) R2 jelentése 2—5 szénatomos alkoxikarbonil-(2—4 szénatomos)-alifás acilcsoport, valamely 3—5 szénatomos dikarbonsav monohalogenidjével, ahol a másik kar- 65 boxilcsoport 1—4 szénatomos alkanollal észterezett, reagáltatunk, vagy f) R2 jelentése karbamoilcsoport, valamely alkálifém-cianáttal reagáltatunk, vagy g) R2 jelentése fenilkarbamoilcsoport, fenilizocianáttal reagáltatunk, vagy h) R2 jelentése tiokarbamoilcsoport, valamely alkálifémizotiocianáttal reagáltatunk, vagy i) R2 jelentése feniltiokarbamoilcsoport, fenil-izotiocianáttal reagáltatunk, vagy j) R2 jelentése benzoiltiokarbamoilcsoport, benzoil-izotiocianáttal reagáltatunk, vagy k) R2 jelentése karboxifenilcsoport, halogénatommal helyettesített benzoesavval reagáltatunk, vagy 1) R2 jelentése benzolszulfonílcsoport, valamely benzolszulfonilhalogeniddel reagáltatunk, vagy m) R2 jelentése metánszulfonilcsoport, valamely metánszulfonilhalogeniddel reagáltatunk, vagy n) R2 jelentése toluolszulfonilcsoport, valamely toluolszulfonilhalogeniddel reagáltatunk, vagy o) R2 jelentése fenacilszulfonilcsoport, valamely fenacilszulfonilhalogeniddel reagáltatunk, vagy C) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol R jelentése hidrogénatom, R,, R4 és R 5 a fent megadott, továbbá p) R2 és R 3 együtt 2—4 szénatomos alkilidéncsoportot alkot, valamely 2—4 szénatomos alifás aldehiddel vagy 3—5 szénatomos alifás ketonnal reagáltatunk, vagy q) Rj és R3 együtt adott esetben halogénatommal helyettesített benzilidéncsoportot jelent, adott esetben halogénatommal helyettesített benzaldehiddel reagáltatunk, vagy kívánt esetben egy olyan keletkezett I általános képletű vegyületet, ahol R, R^ R2, és R 3 az A) B) vagy C) változatban megadott jelentésű, és R4 vagy R 5 vagy mindkettő 2—5 szénatomos alkoxikarbonilcsoportot jelent, D) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol R, Rj, R2 és R 3 a fent megadott és r) R4 és/vagy R 5 jelentése karboxilcsoport, bázikus vagy savas körülmények között hidrolizálunk, vagy s) R4 és/vagy R 5 jelentése karbamoilcsoport, ammóniával reagáltatunk, vagy t) R4 jelentése a fenti és R 5 jelentése karbazoilcsoport, hidrazinnal reagáltatunk, vagy kívánt esetben egy olyan keletkezett I általános képletű vegyületet, ahol R jelentése hidrogénatom és Rj, R2, R 3 , R 4 és R 5 az A)—D) változatokban megadott, E) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol R,, R2, R 3 , R 4 és R 5 a fentiekben megadott, és u) R jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, valamely 1—4 szénatomos alkilhalogeniddel reagáltatunk, vagy v) R jelentése adott esetben halogénatommal helyettesített benzilcsoport, valamely adott esetben halogénatommal helyettesített benzilhalogeniddel reagáltatunk, és kívánt esetben egy adott esetben jelenlevő 2—4 szénatomos alkuidén-, benzilidén-, halogénatommal helyettesített benzilidén-, metánszulfonil-, benzolszulfonil-, toluolszulfonil- vagy fenacilcsoportot a 3-helyzetű aminocsoportról hidrolízissel lehasítunk, és/vagy kívánt esetben egy Rj alkoxifenil-csoportot hidroxifenilcsoporttá hidrolizálunk, és/vagy kívánt esetben egy keletkezett I általános képletű vegyületet valamely gyógyszerészetileg elfogadható savval alkotott sójává alakítunk át, a megfelelő szabad bázist gyógyszerészetileg 15
